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erzeugt bei 120° zwei Nitrohexane!). Liefert beim Kochen mit konz. Salpetersäure unter 
Rückfluß primäres Mononitrohexan und primäres 1,1-Dinitrohexan neben Kohlendioxyd, 
Essigsäure, Bernsteinsäure COOH - CH, - CH, - COOH und Oxalsäure COOH COOR 2). — 
Ein Kohlenwasserstoff C;,H,,, vom Siedep. 68,5°, dem spez. Gew. 0,668 und der Dampfdichte 
3,038, findet sich in den pennsylvanischen Ölen 3). 
1-Chlorhexan CH, ,Cl = CH,(CH,),CH,Cl. 
Bildung: Beim Chlorieren von Petrolhexan®). — Siedep. 125—128°. Spez. Gew. 0,892. 
Reines 1-Chlorhexan, aus n-Hexylalkohol (dargestellt durch Reduktion von n-Capronsäureester 
mit Natrium), durch starke Salzsäure. Farblose, bewegliche Flüssigkeit von angenehmem 
Geruch und anregendem Geschmack. In Wasser. unlöslich. Siedep. 134—136° (im Dampf) 
bei 763 mm. Spez. Gew. 0,8720. Brechungsindex n = 1,42441. Molekular-Refraktion 35,26. 
Dampfdichte 4,20. 
2-Chlorhexan C,;H,;Cl = CH, - (CH,),; - CHC1 - CH,. Aus sec. Hexylalkohol und 
konz. Salzsäure5). Beim Chlorieren von n-Hexan®). — Siedep. 125—126° 6). 
Hexylchlorid C;H,;3Cl. Aus /-Hexylen und Salzsäure bei verschiedenen Tempe- 
raturen”?)8). Siedep. 116—118° 7); 122—124° 7); 123,5° 8). Spez. Gew. 0,871 bei 24° 8), 
Diehlorhexan C,H,>Cl,. Aus (Petroleum-) Hexan beim Chlorieren*). — Flüssigkeit. 
Siedep. 180—184°. Spez. Gew. 1,087 bei 20°. - 
n-Bromhexan, n-Hexylbrom C,;H,sBr = CH,Br - (CH,), : CH3Br. 
Bildung: Aus n-Hexylalkohol und Bromwasserstoffsäure®). Beim Bromieren von 
siedendem n-Hexan (siehe 2-Bromhexan). — Flüssigkeit. Siedep. 155,5° re ) bei 743,8 mm. 
Spez. Gew. 1,1725 bei 20°. 
2-Bromhexan CH; - (CH,);,CHBr - CH,. Entsteht hauptsächlich zusammen mit 
3-Bromhexan und wenig 1-Bromhexan aus siedendem Hexan und Brom1°)11), 
3-Bromhexan CH; - (CH,), - CHBr- CH, - CH,. Bildung siehe bei 2-Bromhexan. 
Hexylidenbromid C,;H,>sBrs,. Bildung: Beim Bromieren von rohem Petroleum- 
hexan12), — Flüssigkeit. Siedep. 210—212°. 
C;H,Br;: aus n-Hexan und überschüssigem Brom bei 130—140° 13), 
C;H;Br;: neben C,H,Br;, 13) und C,;H,Br;. 
Hexabromhexan C,H;3Br;. 1,2, 3, 4, 5, 6-Hexabromhexan CH,Br - CHBr - CHBr - CHBr 
- CHBr - CH,Br. Durch Bromieren von siedendem Hexan bei Gegenwart von Eisendraht!®). 
n-Jodhexan, n-Hexyljodid C,H,3J = CH; - (CH,), - CH,J. Aus n-Hexylalkohol und 
Jodwasserstoffsäure15). — Flüssigkeit. Siedep. 181,4° (korr.) bei 746,8 mm 16); 179,5° 15). 
Spez. Gew. 1,4115 bei 17,5° 15); 1,4363 bei 20° 16), 
2-Jodhexan C,H,;J = CH, - (CH,); - CHJ : CH,. Durch Einwirkung von Jodwasser- 
stoffsäure auf Duleit!7), Mannit, Hexylen18) oder Diallyloxyd1®). — Darstellung2°)21)22), 
1) Konowalow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 26, 476 [1894]; 2, 418, [1895]. 
2) Worstall, Amer. Chem. Journ. %0, 206 [1898]. 
3) Warren, Mem. Amer. Acad. of Arts and Science 9; 10; Amer. Journ. of Science 39, 
327; 40; 41; 45, 262; 46. 
4) Cahours, Jahresber. d. Chemie 1863, 525. 
5) Erlenmeyer u. Wanklyn, Jahresber. d. Chemie 1864, 509. 
6) Schorlemmer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 161, 272 [1892]. 
7) Morgan, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 19%, 305 [1875]. 
8) Domac, Monatshefte f. Chemie %, 213 [1881]. — Schorlemmer, Annalen d. Chemie 
u. Pharmazie 199, 141 [1879). 
9) Lieben u. JaneGek, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 18%, 137 [1877]: 
10) Friedel u. Gorgeu, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 127, 592 [1898]. 
11) Michael u. Garner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 34, 4028 [1901]. 
12) Pelouze u. Cahours, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 124, 293 [1862]. 
13) Wahl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 402, 1234 [1877]. 
14) Herzfelder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 2437 [1893]. 
15) Franchimont u. Zincke, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 163, 196 [1872]. 
16) Lieben u. JaneGek, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 18%, 138 [1877]. 
17) Wanklyn u. Erlenmeyer, Jahresber. d. Chemie 1861, 731; 1862, 480. 
18) Würtz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 132, 306 [1864]. 
19) Jekyll, Jahresber. d. Chemie 18%0, 449. 
20) Domac, Monatshefte f. Chemie 2%, 310 [1881]. 
21) Hecht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 165, 148 [1873]; 209, 311 [1881]. 
22) Erlenmeyer u. Wanklyn, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 135, 130 [1865]. 
