126 Kohlenwasserstoffe. 
Bildung: Durch Einwirkung von Zinkstaub auf die alkoholischen Lösungen von 1-Brom- 
propyläthyläther oder Allylbromid!). Beim Durchleiten vieler organischer Verbindungen 
in Dampfform durch rotglühende Röhren, insbesondere aus Fuselöl?), Petroläther®) und 
Trimethylen®). Beim Glühen eines Gemisches von Calciumoxalat und Kaliumacetat5). 
Durch Einwirkung von Zinkäthyl auf Tetrachlorkohlenstoffs), Bromoform”?) oder Dichlor- 
acetal®). Durch Einwirkung von Natrium auf CH; - CCl, : CH; 9) oder CH; : CBr, - CH; 10), 
von alkoholischem Kali auf Normal-11) oder Isopropyljodid12). Aus Allyljodid durch Reduk- 
tion mit Zink und Schwefelsäure13). Beim Erwärmen von Thymol mit Phosphorsäureanhydrid12). 
Darstellung: Man läßt eine Lösung von Allyljodid in Alkohol oder Eisessig auf Zink 
fließen14)15)16). Man versetzt Isopropylalkohol mit der 31/,fachen Menge geschmolzenen Zink- 
chlorides und destilliert nach 24 Stunden!?). Man läßt Propylalkohol auf Phosphorsäure- 
anhydrid träufeln18). .Man gewinnt es als Nebenprodukt bei der Darstellung von Allyljodid 
aus Glycerin und PJ; 19). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Gas. Siedep. 50,2° bei 749 mm20); abso- 
luter Siedep. 93° 21). Verflüssigung unter Druck 22). Verbrennungswärme bei konstantem Druck 
(für 1 Mol.) 499,3 Cal.23) bei 18°; 492,740 Cal.2*). Molekularbrechungsvermögen25). Absorp- 
tion durch Wasser26). Abs. Alkohol löst 12—13 Vol., konz. Schwefelsäure 200 Vol. Pro- 
pylen?2?) bzw. 1g H,SO, löst 470 ccm Propylen28). Die Lösung in Schwefelsäure gibt beim 
Kochen mit Wasser Isopropylalkohol. Addiert Halogenwasserstoff unter Bildung von Iso- 
propylhalogeniden. 
3-Chlorpropylen, Allylchlorid C;H,Cl=CH;,=CH—CH;Cl. Bildung. Aus Allyl- 
alkohol und Salzsäure2%), bzw. Phosphortrichlorid30). Aus Allyljodid durch Umsetzung mit 
Quecksilberchlorid31). — Darstellung 29). — Flüssigkeit. Siedep. 46° 30); Siedep. 44,8—45 
bei 756,2 mm 32). Spez. Gew. 0,9547 bei 0° 30); 0,90565 bei 44,8°/4° 32). Ausdehnungskoeffi- 
zient32). Addiert Salzsäure unter Bildung von Propylenchlorid CH; - CHCI—CH;Cl. Mit 
1) Wolkow u. Menschutkin, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 30, 559 [1898]; 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 3071 [1898]. 
2) Reynolds, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%, 118 [1851]. 
3) Prunier, Jahresber. d. Chemie 18%3, 347. 
4) Tanatar, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 702, 1965 [1899]. 
5) Dusart, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 9%, 127 [1856]. 
6) Beilstein u. Rieth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 124, 242 [1862]. 
?) Beilstein u. Alexejew, Jahresber. d. Chemie 1864, 470. 
8) Paternö, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 150, 134 [1869]. 
9) Friedel u. Ladenburg, Zeitschr. f. Chemie 1868, 48. 
10) Reboul, Annales de Chim. et de Phys. [5] 14, 488 [1878]. 
11) Freund, Monatshefte-f. Chemie 3, 633 [1882]. 
12) Erlenmeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 228 [1866]. 
13) Berthelot u. Luca, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 9%, 309 [1854]. 
14) Engelhardt u. Latschinow, Zeitschr. f. Chemie 1869, 616. 
15) Linnemann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 161, 54 [1872]. 
16) Gladstone u. Tribe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 1550 [1873]. — Niede- 
rist, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 196, 358 [1879]. 
17) Friedel u. Silva, Jahresber. d. Chemie 18%3, 322. 
18) Beilstein u. Wiegand, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 1498 [1882]. 
19) Berthelot u. Luca, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 9%, 309 [1854]. — Oppenheim, 
Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. 6, 354 [1868]. 
20) Ladenburg u. Krügel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 1821 [1899]. 
21) Nadeschdin, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 15, [2], 26 [1883]. 
22) Molschanowski, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 21, 32 [1889]. 
23) Berthelot u. Matignon, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11,.739 [1894]. 
24) Thomsen, Thermochemische Untersuchungen 4, 66 [1886]. — Berthelot, Annales de 
Chim. et de Phys. [5] 23, 184 [1891]. 
25) Kanonnikow, Journ. f. prakt. Chemie [2] 31, 361 [1885]. 
26) Thau, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 123, 187 [1862]. 
27) Berthelot, Jahresber. d. Chemie 1855, 611. 
28) Berthelot, Annales de Chim. et de Phys. [7] 4, 104 [1895]. 
29) Eltekow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 14, 394 [1882]. 
30) Tollens, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 154 [1870]. 
31) Oppenheim, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 140, 205 [1866]. 
32) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%0, 98 [1883]. — Brühl, Annalen d. Chemie 
u. Pharmazie 200, 179 [1879]. 
