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Bildung: Bei der Einwirkung von Zinkäthyl auf Allyljodid sollte normalerweise das 
Amylen C,H, - CH, — CH = CH, (Propyläthylen) entstehen: 
Zn(C3H;), -H+ 2J- CH; -CH: CH, == ZnJ, 4 2 C,H, f CH, -CH: CH;. 
Es bildet sich aber ein Gemenge verschiedener Kohlenwasserstoffe!). 
Auch die in der Natur vorkommenden Amylene sind in ihrer Konstitution verschieden- 
artig und nicht bestimmt aufzuklären. Es hängt dies mit ihrer großen Veränderlichkeit zu- 
sammen, die leicht zu Umlagerungen und Polymerisationen führen. 
Darstellung: Zur Darstellung von Amylen wird dem gewöhnlichen Gärungsamylalkohol 
Wasser entzogen. Geschieht die Wasserentziehung über das Jodid durch Behandeln desselben 
mit alkoholischem Kali2), so erhält man aus dem Gärungsamylalkohol, der vorwiegend aus 
dem inaktiven Isobutylcarbinol CHJCH - CH, - CH,(OH) neben wenig optisch aktivem 
. Sekundärbutylcarbinol CH; : Ha. CH;(OH) besteht, dementsprechend3) ein Ge- 
misch von Isopropyläthylen ( (CHy)e- CH - CH : CH, und unsymmetrischem Methyläthyläthylen 
(CH;)(C;H,)C : CH;, das bei 23—27° siedet. Zur Trennung des Gemenges behandelt man 
‘mit Schwefelsäure (2 Vol. konz. H,SO, und 1 Vol. H,O), die das Isopropyläthylen ungelöst läßt, 
Das gewöhnliche „käufliche Amylen“ wird durch Einwirkung von Chlorzink auf 
Fuselöl erhalten) und siedet bei 22—45°. Es enthält nicht nur ungesättigte Kohlen wasser- 
stoffe, darunter ein Amylen mit unverzweigter Kohlenstoffkette, sondern auch reichliche 
Mengen Pentan5). Beim Behandeln mit Schwefelsäure (1 Vol. H,SO, und 1 Vol. H,O) bei 
niederer Temperatur bleiben das normale Amylen und das Pentan ungelöst. Der Haupt- 
bestandteil des Reaktionsprodukts ist aber nicht das direkt aus dem inaktiven Amylalkohol - 
durch Wasserabspaltung entstehende Isopropyläthylen, sondern hauptsächlich das daraus 
durch die umlagernde Wirkung des Chlorzinks gebildete Trimethyläthylen (CH3);C : CH(CH;): 
CHDCH-CH:CH, > Cy)C:CH-CH, 
Der in der Schwefelsäure lösliche Teil des „käuflichen Amylens‘“ besteht daher über- 
wiegend aus diesen Trimethyläthylen und ferner aus dem unsymmetrischen Methyläthyl- 
äthylen (CH,3)(C5H,)-C: CH,, das aus dem optisch aktiven Amylalkohol gebildet wurde. 
Durch Zersetzung der schwefelsauren Lösung mit Wasser entsteht daher fast quantitativ 
tertiärer Amylalkohol (CH3); - C(OH) - CH, : CH,, den man als Schlafmittel empfohlen hat®). 
Die physikalisch-chemischen Eigenschaften der verschiedenen Amylene enthält folgende 
Tabelle: 







: Spez. 
Name ‘Formel Schmelzp. | Siedep. Gewicht 
°6 °C bei 0° 
Symm. Methyläthyläthylen”) ... | CH, -CH:CH-C,H, _ +36 — 
Isopropyläthylen®) ........ (CH3);sCH - CH : CH, —_ +20—21| 0,648 
Unsymm. Methyläthyläthylen®) . . | (CH3)(C5H,)C : CH; — 31—32| 0,670 
Trimethyläthylen®) ........ (CH3)sC : CH(CH;) — 36—38 | 0,678 
2-Chlor-penten C,;H,Cl = CH; : CCl- CH, - CH, - CH,. Durch alkoholisches Kali aus 
2, 2-Dichlorpentan10), Flüssigkeit. Siedep. 95—97°. Spez. Gew. 0,872 bei 5,1°. 

1) Würtz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 123, 203 [1862]; 127, 55 [1863]; 148, 131 [1868]. 
2) Flawitzky, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 199, 347 [1875]. 
3) Wischnegradsky, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 190, 351 [1877]. — Eltekoff, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 707 [1877]. 
*4) Balard, Annales de Chim. et de Phys. [3] 1%, 320 [1844]. — Würtz, Annalen d. Chemie 
u. Pharmazie 128, 225, 316 [1863]. — Bauer, Journ. f. prakt. Chemie 84, 257 [1861]. — Etard, 
Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 86, 488 [1878]. 
5) Wischnegradsky, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 190, 328 [1877]. 
6) Pharmaz. Centralhalle %8, 338; %9, 15; 30, 7, 68. 
?) Wagner u. Saytzeff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 195, 373 [1874]. 
8) Flawitzky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 992 [1878]. 
9) Le Bel, Jahresber. d. Chemie 1896, 347. 
10) Bruylants, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 411 [1875]. 
