132 Kohlenwasserstoffe. 
Zur Darstellung der Nitroderivate erhitzt man nach Konowaloff etwa 5cem des 
Kohlenwasserstoffs mit 25cem Salpetersäure im geschlossenen Rohr 12 Stunden auf 120 
bis 130°. Je nach der Natur des Kohlenwasserstoffs benutzt man eine Säure vom spez. Gew. 
1,025, 1,050 oder 1,075. Das rohe Nitrierungsprodukt enthält neben unangegriffenem Kohlen- 
wasserstoff ein Gemisch von sekundären und tertiären Mononitro- und von Dinitrokörpern, 
die zunächst durch Fraktionieren getrennt werden. Die Mononitroprodukte trennt man dann 
mittels Natriummethylat und Wasser durch Bildung der löslichen sekundären Natriumsalze. 
Pentamethylen (Cyelopentan). 
Mol.-Gewicht 70. 
Zusammensetzung: 85,7% C, 14,3% H. 
C;Hjo 
Ka 
CH;\ ‚CH; 
CH; 
Vorkommen: Im kaukasischen Petroleum (in der Fraktion 48—51°)!). Im amerika- 
nischen Petroleum 2). 
Bildung: Aus Pentamethylenbromid CH3Br - (CH,); - CH,Br durch Einwirkung von 
Zinkstaub und Alkohol3). Aus Jodeyclohexan durch Reduktion mit granuliertem Zink 
und rauchender Salzsäure in alkoholischer Lösung). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Ölige Flüssigkeit vom Siedep. 50,2—50,8°. 
Spez. Gew. 0,7506 bei 20,5°/4°. Brechungsvermögent). Salpetersäure liefert einen (sekun- 
dären) Nitrokörper und Glutarsäure. Brom wirkt erst bei höherer Temperatur substituierend. 
Kohlenwasserstoffe C,H; 
Mol.-Gewicht 84. 
Zusammensetzung: 85,7% C, 14,3% H. 
Hexanaphthen aus Erdöl. 
G;Hj>- 
CH . 
H,C/ \CH; 
H;C\ CH, 
CH, 
Vorkommen: Wurde aus dem kaukasischen5), aus dem galizischen und amerikanischen ) 
Erdöl isoliert. Im italienischen Erdöl von Valleia”). 
Darstellung: Aus der Fraktion 80—82° der kaukasischen Naphtha®). Aus Hexa- 
methylendibromid und Natrium®); durch Reduktion des Pimelinketons 
CH, —CH,— CH; 
CH» CH, 00 
über den Alkohol und das Jodid1P), 
1) Markownikoff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 975 [1897]. 
2) Young, Journ. Chem. Soc. %3, 906 [1898]. 
3) Gustavson u. Demjanow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 21, 344 [1889]. 
4) J. Wislicenus u. Hentzschel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %45, 327 [1898]. 
5) Markownikoff u. Konowaloff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 577, 1234 
[1895]; Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 30, 156 [1898]. 
6) E. C. Fortey, Proc. Chem. Soc. %1, 161 [1897]. — Mabery u. Hudson, Chem. Cen- 
tralbl. 1900, IL, 453. 
?) L. Balbiano u. M. Palladini, Gazzetta chimica ital. 3%, I, 437—447 [1902]. — Bal- 
biano u. Zeppa, Gazzetta chimica ital. 33, II, 42 [1903]. 
8) Markownikoff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 301, 154 [1898]. 
9) E. Haworth u. W. H. Perkin jun., Chem.-Ztg. %8, 787 [1894]. 
10) Bayer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 278, 111 [1894]. — Zelinsky, Journ. d. russ. 
physikal.-chem. Gesellschaft 1%, 215 [1895]; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 1341 [1895]. 
