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Polymethylene und Terpene. 133 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Flüssigkeit von reinem Benzingeruch. 
Siedep. 80—82°1); 80,5—80,6°2); 77—80°3); 81—82° bei 74 mm#). Spez. Gew. 0,769 
bei 15°); 0,7722 bei 0° 2); 0,7764 bei 20°/4°4). Erstarrt bei —46°, nach dem Absaugen 
des flüssig gebliebenen Teils bei —11° 5). 
Chlorid C;H,ı Cl. Durch feuchtes Chlor unter Ausschluß direkten Sonnenlichts. 
Farblose Flüssigkeit, in reinem Zustand ziemlich beständig. Siedep. 142° bei 750 mm!); 
141,3—141,6° bei 768 mm2). Spez. Gew. 0,978 bei 15° 1); 0,9991 bei 0°2). Reagiert mit 
alkoholischer Kalilauge ziemlich schwierig unter Bildung des ungesättigten Kohlenwasser- 
stoffs C,H}. neben dem Äther C,H}, : OC,H;,. 
Dichlorid C;H,0oCls. Durch trocknes Chlor aus dem siedenden Naphten neben Mono- 
und Polychloriden. Farblose, an der Luft rasch blau werdende Flüssigkeit. Siedep. 194 
bis 195° 2). 
Jodid C;H,ı :J. Aus dem Chlorid in sehr schlechter Ausbeute mit Jodwasserstoff 
und rotem Phosphor bei 140—145°6), auch aus Cyclohexanol und Jodwasserstoff bei 
Wasserbadtemperatur?). Leicht veränderlich. Siedep. 193° bei 765 mm. Spez. Gew. 1,626 
bei 15°. 
1,4-Dijodeyelohexan C;H,0Js. Entsteht in zwei Formen, der flüssigen Cis- und der 
krystallinischen Transform, aus Chinit durch Erhitzen mit rauchender Jodwasserstoffsäure 
auf 100°. Cisform: Flüssigkeit. Transform: In Alkohol lösliche Krystalle vom Schmelzp. 
144—145° 8). 
Bromid C,;H,ıBr. Farblose Flüssigkeit. Siedep. 162—163° (unter schwacher Zer- 
setzung) 2). 
Bromid (C;H,ıBrg + C;H,Br,). Farblose Prismen. Schmelzp. 121,5—122,5° ?). 
Nitrohexanaphthen C,H,,:NO,. Mit Salpetersäure 1,52 in der Kälte oder bei 50°. Vorteil- 
haft erhitzt man mit verdünnter Salpetersäure (1,076) den Kohlenwasserstoff 10 Stunden 
auf 115—120°6). Die Fraktion 106—110° des Reaktionsprodukts wird mit methylalkoholischer 
Natronlauge von tertiären Nitrokörpern befreit. Das reine Nitrat ist eine gelbliche Flüssig- 
keit vom Siedep. 109° bei 40 mm und 205,5—206° bei 768mm. Erstarrt bei — 34° 10), Riecht 
nitrobenzolähnlich. Spez. Gew. 1,0759 bei 0°; 1,0605 bei 20°. Liefert bei der Reduktion 
mit Zinkstaub das 
Amidohexanaphthen C;H,, : NH,. Farblose Flüssigkeit vom Siedep. 134—135°. 
Spez. Gew. 0,88216 bei 0°; 0,86478 bei 20°. Riecht stark nach Ammoniak, ist in Wasser leicht 
löslich, gibt mit Kohlensäure carbaminsaure Salze. 
Hydrochlorid C;H,; : NH, - HCl. Schmelzp. 204—205° aus konz. wässeriger Lösung, 
206—208,5° aus alkoholischer Lösung mit Äther gefällt. . 
Benzoylderivat C;H,ıNH - C,H,O. Farblose Nadeln. Schmelzp. 146—146,5°. Schwer 
löslich in verdünntem Alkohol, leicht löslich in abs. Alkohol und in Äther. 
Hexamethylen wird durch 8stündiges Erhitzen zum Teil zu einem niedriger siedenden 
Kohlenwasserstoff, wahrscheinlich Methylpentamethylen!!) 
isomerisiert; ähnlich wirkt bei gelinder Einwirkung Aluminiumchlorid. 
1) Markownikoff u. Konowaloff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 577, 1234 
[1895]; Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 30, 156 [1898]. 
2) E. C. Fortey, Proc. Chem. Soc. 71, 161 [1897]. 
3) E. Haworth u. W. H. Perkin jun., Chem.-Ztg. %8, 787 [1894]. 
4) Bayer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 278, 111 [1894]. — Zelinsky, Journ. d. russ. 
physikal.-chem. Gesellschaft 1%, 215 [1895]; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 1341 
[1899]. 
5) Markownikoff, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 31, 356 [1899]. 
6) Markownikoff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 302, 15 [1898]. 
?) Bayer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %78, 107 [1894]. 
8) Bayer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %78, 96 [1894]. 
9) Markownikoff, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 30, 161 [1898]. 
10) Markownikoff, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 31, 356 [1899]; Chem. Centralbl. 
1899, II, 19. 
11) Aschan, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3%4, 1 [1902]. 
