RR RN 
Polymethylene und Terpene. 135 
f 
Tertiäres Amin. Farblose Flüssigkeit von ammoniakalischem Geruch; raucht an 
der Luft; ist in Wasser leicht löslich. Siedep. 114° bei 753 mm.. Spez. Gew. 0,8367 bei 0°; 
0,8197 bei 20°, 
Kohlenwasserstoffe C,H,.. 
Mol.-Gewicht 98. 
Zusammensetzung: 85,7% C, 14,3%, H. 
Methyleyelohexan. 
CH. 
CH; 
Eu NOCH, 
H;C\ CH, 
CH 
CH, 
Vorkommen: In der kaukasischen Naphtha. Im kalifornischen Petroleum!). 
Bildung:2) Durch Reduktion von $-Methyleyclohexylbromid mit Zinkstaub und Alkohol 
und Reinigen des Reaktionsproduktes vor der Fraktionierung mit Kaliumpermanganatlösung 
und Salpeterschwefelsäure. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Reines Methyleyclohexan2). Siedep. 
100,2° bei 751 mm; 28° bei 60 mm. Schmelzp. —146°. Spez. Gew. 0,7859 bei 0°/0°; 0,7697 
bei 20°/0°; 0,774 bei 15°/15°. Gibt mit Brom und einer Spur Aluminiumbromid Pentabrom- 
toluol3); mit roter rauchender Salpetersäure unter heftiger Reaktion hauptsächlich Bern- 
steinsäure. Jodwasserstoff ist bei hoher Temperatur ohne Einwirkung. Rauchende Schwefel- 
säure mit 15% Anhydrid löst langsam ohne Bildung von Toluolsulfosäure. 
Heptanaphthen aus Erdöl.) Aus der Fraktion 85—105° der Apscheronschen Naphtha. 
Siedep. 100—101°. Spez. Gew. 0,7778 bei 0°; 0,7624 bei 17,5°. Dampfdichte 3,57. 
1-Methyl-3-chloreyelohexan C,H,;zCl 
Ds ze CH; 2 CH ® CH, 
| 
CH, — CHCI— CH, 
Aus #-Methyleyclohexanol und Salzsäure (D = 1,19) bei 70°; entsteht in zwei Stereoisomeren 5). 
Siedep. 63,5—65° bei 40 mm. Spez. Gew. 0,9664 bei 20°; 0,9844 bei 0°/0°. Identisch mit 
dem aus dem Naphthakohlenwasserstoff erhaltenen Chlorid. Mit Jodwasserstoff und rotem 
Phosphor entsteht bei 130—140° 
1-Methyl-2-chloreyelohexan. Siedep. 65—67° bei 40mm. Spez. Gew. 0,960 bei 
15°/15°. Beim Destillieren sehr beständig. Findet sich neben der 3-Chlorverbindung in dem 
Chlorierungsprodukt des Naphthakohlen wasserstoffes. 
Das Chlorid gibt ein Heptanaphthylen®) C,H}. Farblose bewegliche Flüssigkeit. 
Siedep. 102—104°. Spez. Gew. 0,8085 bei 0°; 0,7910 bei 20°. 
1-Methyl-3-jodeyelohexan.®) Bildet sich auch aus $-Methyleyclohexanol und Jod- 
wasserstoff vom spez. Gew. 1,96 in der Kälte. Zwei Stereoisomere. Siedep. des beständigen 
Jodids 107° bei 40 mm; 101—102° bei 30 mm; 205—206° bei 734 mm. Spez. Gew. 1,523 
bei 15°/15°. 
1) Mabery u. Hudson, Chem. Centralbl. 1900, II, 453. 
2) Markownikoff, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 35, 1023 [1903]; Chem. 
Centralbl. 1904, I, 1345. 
3) Spindler, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 23, 40 [1891]. 
4) J. Milkowsky, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 1%, 37 [1885]. Über Frak- 
tionierung des Chlorids vgl. auch Spindler, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 23, 
40 [1891]. 
5) Markownikoff, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 32, 302, 305 [1900]; Chem. 
Centralbl. 1900, II, 630. 
6) Zelinsky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 1534 [1897]. — Knoevenagel, 
Annalen d. Chemie u. Pharmazie 29%, 154 [1897]. — Wallach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 
289, 343 [1896]. 
