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Polymethylene und Terpene. 139 
Mit Chlor entstehen 2 Monochloride C,oHı5Cl. I. Siedep. 145—147° bei 110 mm; 
213—216° bei ca. 760 mm. Spez. Gew. 0,9464 bei 20°/0°; 0,9612 bei 0°/0°. — II. Siedep. 147 
bis 149° bei 110 mm; 216—219° bei ca. 760 mm. Spez. Gew. 0,9637 bei 0°/0°. — Ferner 
ein Diehlorid C,oHısCls. Siedep. 164—167° bei 60 mm. Spez. Gew. 1,0865 bei 20°/0°; 
1,1022 bei 0°/0° und Polychloride. 
Naphthylene C,,H,js;- Aus den Monochloriden mit Natriumacetat neben den Essig- 
estern. &) Siedep. 167,5—169°. £) Siedep. 169—171°. Liefern mit Brom ein 
Decanaphthylendibromid C,oHısBra. Siedep. 135—145° bei 23mm neben wenig 
Deeanaphthenbromid C,oHısBr. Siedep. 100—110° bei 23 mm. 
Nitrosylehloridderivat. Ölig. 
Essigsäuredecanaphthenester Siedep. 236—239°, besitzt Fruchtgeruch, spez. Gew. 
0,9323 bei 0°/0°. Gibt durch Verseifung das 
Decanaphthenol C,,Hıs : OH. Farblose Flüssigkeit; bei —18° noch flüssig. Siedep. 
223,5—225,5°. Spez. Gew. 0,9064 bei 0°/0°; 0,8932 bei 20°/0°. Gibt ein Keton vom Siedep. 
213— 218°. 
Terpen C,oHıs- Aus dem Dichlorid C,oHısCl; und Chinolin. Siedep. 173—177° bei 
747 mm. Spez. Gew. 0,8618 bei 0°/0°.. 
Kohlenwasserstoff C,.H}ı- In geringer Menge mit wasserfreiem Kupfersulfat (bei 
280°) aus den Naphthylenen oder aus Decanaphthenchlorid. 
Salpetersäure 1,41 wirkt in der Kälte auf das #-Decanaphthen nicht ein, nach 6stün- 
digem Erwärmen resultiert ein auch bei 20 mm nicht unzersetzt destillierendes Öl, das bei 
der Reduktion ein neutrales Produkt, Siedep. 210—215°, und ein Amingemisch, Siedep. 204 
bis 220°, liefert. 
Mit verdünnter Salpetersäure (spez. Gew. 1,075) entsteht bei 5—6stündigem Erhitzen 
auf 120—125° ein Gemisch von tertiären und sekundären Nitroprodukten. 
Tertiäres Nitrodeecanaphthen C,H}; NO,. Siedep. 146—148° bei 40 mm. Spez. Gew. 
0,9977 bei 0°/0°; 0,9831 bei 20°/0°. Liefert ein 
tertiäres Aminodecanaphthen. Siedep. 199—201° bei 754mm. Spez. Gew. 0,8675 bei 
0°/0°; 0,85305 bei 20°/0°. Brechungsexponent np = 1,45209. 
Sekundäres Nitrodecanaphthen C,oH,5NO5. Siedep. 148—150° bei 40 mm. Spez. 
Gew. 0,9931 bei 0°/0°; 0,9778 bei 20°/0°. Brechungsexponent n};) = 1,4529. Gibt mit Brom 
und Kalilauge ein 
Bromonitrodeeanaphthen C,oHısBr : NO,. Farbloses, mit Wasserdämpfen flüchtiges 
Öl. Spez. Gew. 1,3740 bei 0°/0°; 1,3552 bei °P" Bei der Reduktion gibt das sekundäre 
Nitrodecanaphthen ein 
sekundäres Aminodecanaphthen, Siedep. 202—204° bei 757 mm. Spez. Gew. 0,8683 
bei 0°/0°; 0,85499 bei 20°/0°. Brechungsexponent np = 1,45679. 
Keton aus tertiärem Amidodecanaphthen, Siedep. 200—210°, und 
Keton aus sekundärem Amidodecanaphthen, Siedep. 200—215°, werden aus den 
neutralen Reduktionsprodukten durch Wasserdampfdestillation erhalten. 
Naphthenol C,oH5s0,0. Aus dem tertiären Amidodecanaphthen (neben Naphthylen 
C,oHıs, Siedep. 167,5—171°. Spez. Gew. 0,8316 bei 0°/0°). Siedep. 204—206° bei 749 mm. 
Naphthenol C,oHs00, aus sekundärem Amidodecanaphthen, Siedep. 207—211°, ist 
ein Gemisch von tertiärem und sekundärem Alkohol. 
III. Isodeecanaphthen aus dem Erdöl von Balachany und Bibi-Eybat. Siedep. 150 
bis 152°. Spez. Gew. 0,8043 bei 0° (Balachany) und 0,8072 bei 0° (Bibi-Eybat). Chlorid 
C,oH1sCl. Siedep. 197—200°. Spez. Gew. 0,9679 bei 0°, neben anderen Chloriden. Liefert 
ein Jodid C,oHısCl, Siedep. 140—143° bei 40 mm, spez. Gew. 1,3437 bei 0° und ein Iso- 
meres vom Siedep. 137—140°. 
Deken aus dem Erdöl von Burmaht). Siedep. 175,8° (korr.). Spez. Gew. 0,823 bei 0°. 
Kohlenwasserstoff aus kalifornischem Petroleum2). Siedep. 161—162°. Spez. Gew. 
0,7841 bei 20°. Chlorid C,oH1sC13). Siedep. 105—110° bei 50 mm. Spez. Gewicht 0,9470 
bei 20°. 
Kohlenwasserstoff aus dem japanischen Petroleum #). Siedep. 160—162°. Spez. Ge- 
wicht 0,7902 bei 20°. Brechungsindex 1,4418. 
1) Warren u. Storer, Zeitschr. f. Chemie 1868, 231. 
2) Mabery u. Hudson, Amer. Chem. Journ. %5, 262, 267, 271, 273, 280 [1901]. 
3) Mabery u. Sieplein, Amer. Chem. Journ. %5, 292 [1901]. 
4) Mabery u. Shinichi Takano, Amer. Chem. Journ. %5, 302 [1901]. 
