Aromatische Kohlen wasserstoffe. 163 
über. Bei 290° zerfällt letzteres in Methan, Benzol und Kohlenstoff. Nickeloxyd wirkt 
langsamer als Nickeloxydul, aber bedeutend rascher als Nickel. Eine Reduktion des Nickel- 
oxyds findet nur ganz unbedeutend statt!),. Oxydation durch den elektrischen Strom in 
alkoholisch-schwefelsaurer Lösung zu Hydrochinon?2). Oxydation zu Phenol durch Palladium- 
wasserstoff bei Gegenwart von Luft und Wasser). Oxydation durch Wasserstoffsuperoxyd 
zu Phenol und Oxalsäure®), Reaktion bei Gegenwart von Ferrosulfat5). Oxydation durch 
Carosche Säure und Kaliumpermanganat®), durch Braunstein und verdünnteSchwefel- 
säure?), durch Chromylchlorid in Eisessiglösung?). Oxydation durch Silberperoxyd (Mischung 
von Kaliumpersulfat und Silbernitrat) zu Benzochinon 8) 
co 
= hs 
Hc\_ /CH 
co 
Ozon trocken bei höchstens 10° 10—12 Stunden durch reines Benzol geleitet, gibt Ozo- 
benzol C;H,;O,, amorphes, sehr leicht zersetzliches Pulver. Mit Wasser bildet sich sogleich 
Kohlensäure, Ameisensäure und Essigsäure®). Neben dem Ozobenzol bildet sich nur wenig 
Phenol [vgl. dazu die älteren Untersuchungen #)10)11). Benzol nimmt kein Ozon auf; die 
beschriebenen Ozonide (Honzeau und Renard, Weiß und Harries) bilden sich bei sorg- 
fältiger Trocknung des ozoniserten Luftstroms nur in ganz untergeordnetem Maßel2), 
Benzol reagiert in mannigfaltiger Weise bei Gegenwart von Aluminiumchlorid. Beim 
Erhitzen von 5 T. Benzol mit 1 T. Aluminiumchlorid im Rohr auf 200° entstehen Toluol, 
Äthylbenzol und Diphenyl13). Läßt man Benzol mit fein pulverisiertem Aluminiumchlorid 
nach Sättigen mit Chlorwasserstoff14) mehrere Wochen stehen oder erwärmt unter Druck 
einige Stunden auf dem Wasserbad, so läßt sich aus dem Reaktionsprodukt 1-Methyl- 
3-phenyleyclopentan 
C,H, 2 CH— CH, 
Be 
CH, CH; 
N 
i CH 
CH, 
(Siedep. 230—232°, Di — 0,937, Brechungsindex np = 1,521°. Mol.-Gewicht 51,97) isolieren. 
Ferner findet sich Diphenyleyclohexan CH ns vor. Siedep. 170°. 
oa; 
Leitet man durch das Benzol -Aluminiumchloridgemisch bei 75—85° Chlormethyl, so 
entsteht wesentlich s. Durol C,H,(CH;); 15) 
CH3 
2 ° CH; 
H;C- v 
CH; 
1) Ipatiew, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1281 [1907]; Journ. d. russ. physikal.- 
chem. Gesellschaft 39, 693 [1907]. 
2) Gattermann u. Friedrichs, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 1942 [1894] 
3) Hoppe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 12, 1552 [18341 
4) Leeds, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 975 [1881]. 
5) Cross, Beavan u. Heiberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 723 [1900]. 
6) Bayer u. Villiger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2496 [1900]. 
?) Carius, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 148, 50 [1868]. 
8) Kempf, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3963 [1905]. 
9) Renard, Bulletin de la Soc. chim. [3] 13, 940 [1895]. 
10) Renard u. Houzean, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 190, 123 [1873]. 
11) Nencki u. Giacosa, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 339 [1880]. 
12) Molinari, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 4154 [1907]. 
13) Friedel u. Crafts, Bulletin de la Soc. chim. 39, 306 [1883]. 
14) Gustayson, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 146, 640 [1908]. 
15) Friedel u. Crafts, Annales de Chim. et de Phys. [6] I, 459 [1884]. 
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