164 Kohlenwasserstoffe. 
Auch andere Chloride und Bromide können verwendet werden. Dabei tritt bei primären 
Chloriden eine Umlagerung ein, indem der Benzolkern nicht an die Stelle des Chlors, sondern 
an ein benachbartes, wasserstoffärmeres Kohlenstoffatom tritt!). Sekundäre und tertiäre 
Chloride reagieren normal. Verhalten des Isoamyl- und Isobutylrests2). Benzol reagiert 
ferner in Gegenwart von Aluminiumchlorid®) mit Chloriden der ein- und zweiwertigen 
Säuren unter Bildung von Ketonen, mit Kohlenoxychlorid, mit Chlorcyan CICN, mit Phos- 
phortrichlorid PCl, und mit Chlorschwefel CIS. Es entstehen die Verbindungen CH3CO - C,H, , 
CO(CgH;)g, CH; : CN, CgH,PCI, und Phenylmercaptan (C;H,)SH, Phenylsulfid (C,H,)sS 
und Diphenylensulfid (CgH,)sS> *). Bei der Einwirkung von Bromceyan bildet sich das 
Nitril sowie Brombenzol nur als Nebenprodukt, als Hauptprodukt entsteht Kyaphenin 
GH,:-C=N 
LS 
(OH; CN), = Hi ee 
CH, C=N 
Kondensation von Benzol und Oxalylchlorid mittels Aluminiumchlorids zu Benzophenon 
(CH,).CO oder zu C,H, COCI 6). 
Über den Verlauf der Friedel-Craftsschen Reaktion mit Aluminiumchlorid’) 8). 
Ersatz des Aluminiumchlorids bei der Friedel-Craftsschen Synthese durch Alumi- 
nium und Quecksilberchlorid®). Reaktion zwischen Aluminium, Quecksilberchlorid und 
Benzol 19). 
Bei Gegenwart von Aluminiumchlorid reagiert Benzol ferner mit Tetrachlorkohlenstoff 
cHs 
(unter Bildung von Triphenylchlormethan Cl - at) 11), mit Pentachloräthan, Hexachlor- 
45; 
äthan oder Perchloräthylen (unter Bildung von Anthracen C},H,0)!?), mit Methylenchlorid 13), 
mit Trichloräthan!®), mit Dichloräthan!#), mit Äthylchlormethyläther15), mit Chloral16). 
Benzol und Chlorpikrin!?) CC1l3NO, liefern mit Aluminiumchlorid hauptsächlich Triphenyl- 
methan CH(C,H,); neben Triphenylcarbinol C(C5H;); - OH 18); Äthylnitrat gibt so Nitro- 
benzol!8). Umsetzung mit Knallquecksilber1?). 
Einwirkung von Nickelcarbonyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid 20). 
Schwefel und Aluminiumchlorid geben mit siedendem Benzol Thiophenol, Phenylsulfid und 
Phenylensulfid (C;H,S); 21). Schweflige Säure wird in der Kälte bereits von Benzol in Gegen- 
wart von Aluminiumchlorid absorbiert, unter Bildung von Benzolsulfinsäure C,H; - SO;H. 
In der Siedehitze entsteht Diphenylsulfoxyd C,H, : SO - CgH,, ebenso beim Kochen mit 
Thionylchlorid SOC], 13). Durch Erhitzen mit Sulfurylchlorid SO,;Cl, auf 150 —160° liefert 

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