
Aromatische Kohlenwasserstoffe. " 165 
Benzol Chlorbenzol, bei Gegenwart von Aluminiumchlorid erfolgt die Reaktion leichter und 
liefert auch noch Benzolsulfosäurechlorid neben wenig Sulfobenzid!). Auch durch Eisenchlorid 
erfolgt Chlorierung zu Chlorbenzol2). Einwirkung von Ferribromid®). Ohne Aluminiumchlorid 
reagiert Schwefelchlorid SC1 mit Benzol erst bei 250° und bildet C,H,Cl; durch Zinkstaub kann 
die Reaktionstemperatur bedeutend heruntergesetzt werden*) und es entstehen dieselben Pro- 
dukte wie mit AlCl;. Schwefeldichlorid liefert mit Benzol bei 120° in Gegenwart von Jod 
Diphenylhexasulfid, Antimontrisulfid gibt bei Rotglut Diphenyl5). Aluminiumamalgam gibt 
mit Schwefelchlorür und Benzol Diphenylendisulfid®) (C;H,S).. Durch Erhitzen mit Alkyl- 
jodiden allein auf 250° bei Gegenwart von Jod kann Benzol in Homologe verwandelt werden, 
mit Jodmethyl z. B. in Toluol?). Unterchlorige Säure addiert sich an Benzol zu Phenoxtrichlor- 
hydrin C,H,030]; 8) 
CH - OH 
C1- HC. /NCH-Cl 
Einwirkung von Chlormonoxyd®); Chlordioxyd wirkt substituierend, zugleich oxydierend, 
Einwirkung von Phosphorpentoxyd auf Benzol (Bildung von Benzoldimetaphosphorsäure 
C,H; 2 P;0,H) 10), 2 
Kondensation von Benzol mit Formaldehyd durch konz. Schwefelsäure: Formolitreak- 
tion!!), Benzol, Toluol, sowie sonstige, aber nur cyclische ungesättigte Kohlen wasserstoffe 
(aus der Naphtha) reagieren energisch mit Formaldehyd und konz. Schwefelsäure unter Bil- 
dung fester, gelbbrauner, amorpher, unschmelzbarer und in den gewöhnlichen Lösungsmitteln 
unlöslicher Produkte. 
Über Gesetzmäßigkeiten bei der Substitution des Benzols und seiner Derivate12-15), 
Einfluß der Substituenten 5), fortschreitende Chlorierung des Benzols bei Gegenwart von Alu- 
miniumquecksilber16), Chemische Dynamik bei der Reaktion zwischen Chlor und Benzol 
unter dem Einfluß verschiedener katalytischer Agenzien und von Licht!?). Hemmender 
Einfluß von gelöstem Sauerstoff bei der photochemischen Reaktion18). Chlorierung mit Blei- 
superchloridehlorammonium PbCl,; -2NH,C11%?). Einwirkung von Nitriltetrasulfat (Nitril- 
tetrasulfat NO, - OSO,; : O - SO, : O - SO, - OSO, - NO,, entsteht durch Einleiten von N;0, 
- in Schwefelsäureanhydrid SO;; destilliert vollständig zwischen 210—220°, erstarrt zu Krystal- 
len vom Schmelzp. 124 —125°), auf Benzol führt zur Bildung von Nitrobenzol und Benzolsulfo- 
säure; läßt man umgekehrt das Benzol zum Nitroltetrasulfat zulaufen, so bildet sich m- 
Dinitrobenzol2%). Einwirkung von Benzoylnitrat C,H, : CO - ONO, 21), 
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