166 Kohlen wasserstoffe. 
Benzol addiert bei —75° 3 Mol. Chlorwasserstoff unter Bildung’ einer flüssigen Verbin- 
dung!). Benzol verbindet sich mit Aluminiumchlorid zu 3C,H, : AlCl, 2), mit Aluminium- 
bromid zu 3CgH; : AlBrz 3), mit Antimontrichlorid zu 2 C,H; :3SbCl, 4). Die Zerlegung 
der Benzol-Aluminiumbromidverbindung durch Elektrolyse5) erfolgt unter Abscheidung von 
3 Gramm-Molen Benzol für ein elektrochemisches Äquivalent. Gemäß dem Erstarrungs- 
diagramm bildet Benzol mit Aluminiumchlorid und -bromid überhaupt keine Molekular- 
verbindung®), dagegen existieren mit Antimon die Verbindungen 2 SbCl,; - C,H, und 2 SbBr; 
«CH, 7). Benzol und Metallsulfide®). 
Mit CrO; Cl, entsteht beim Kochen die Verbindung C,H, :2 CrO,Cl, die mit Wasser 
Chinon liefert ?). 
Aus Benzol und Kalium entsteht bei 240—250° Benzolkalium C,H,K und C,H;K; 10), das 
sich an der Luft heftig entzündet10). Verhalten des Benzols gegen Natrium!!), Benzol bildet 
mit einer ammoniakalischen Nickeleyanammoniaklösung eine feste Verbindung Ni(CN), - NH, 
C,H,, violettlichweißes, krystallinisches Pulver, das sich über Schwefelsäure im Vakuum 
wochenlang unzersetzt hält. Die Homologen des Benzols geben diese Reaktion nicht!2), 
Benzol reagiert mit Quecksilberacetat erst bei mehrstündigem Erhitzen auf 110—120° 
unter Bildung von Phenylendiquecksilberacetat C,H,(Hg-0C,H30), neben Phenylquecksilber- 
acetat C,H, : Hg: C3H30, 13) 14), während etwa beigemischtes Thiophen schon durch !/,stün- 
diges Erwärmen mit einer essigsauren, wässerigen Quecksilberacetatlösung als C,H,S(HgOCOCH, 
Hg : OH abgeschieden wird1#). Einwirkung von NO, 15. 
Benzolpikrat C}2H,0,N = CgHg * CgHa(NO,); : OH. Bildet sich beim Lösen von 
Pikrinsäure in siedendem Benzol. Hellgelbe, rhombische Krystalle vom Schmelzp. 85—90°. 
Wird durch Wasser zersetzt, löst sich in Alkohol und in Äther, kann aber nicht daraus um- 
krystallisiert werden. Gibt an der Luft sehr leicht Benzol ab16). Durch Ammoniak kann die 
Pikrinsäure leicht abgespalten werden. Schmelzp. des Pikrats 84,3° 17), 
Trennung des Benzols und seiner Homologen von wasserstoffreicheren Kohlen wasser- 
stoffen18), Die aromatischen Kohlenwasserstoffe werden durch rauchende Schwefelsäure 
leicht unter Bildung von Sulfonsäuren gelöst. Durch Erhitzen der Sulfonsäuren oder ihrer 
Salze mit dem gleichen Gewicht Vitriolöl auf 110—170° und Durchleiten von Wasserdampf 
können die Kohlenwasserstoffe wieder abgespalten werden. Die Säuren isomerer Kohlen- 
wasserstoffe lassen sich dabei durch den verschiedenen Grad ihrer Zersetzlichkeit voneinander 
trennen 19) 20), Über die Ausführung siehe 21) 22), über die Spaltung mit Phosphorsäure23). 
Benzol und seine Homologen lassen sich auch durch ihre Löslichkeit in rauchender 
Salpetersäure von den Fettkohlenwasserstoffen trennen. Es entstehen Nitroderivate. Zur 
1) Vorländer u. Joebert, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 341, 80-98 [1905]. 
2) Gustavson, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 10, 390 [1878]; Berichte d. 
Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 2151 [1878]; 22, 447 [1889]. — Vgl. dagegen Friedel u. Crafts, 
Annales de Chim. et de Phys. [6] 14, 467 [1888]. 
3) Gustavson, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 10, 305 [1878]; 14, 354 [1882]; 
15, 53 [1883]. 
4%) Smith u. Watson, Journ. Chem. Soc. 41, 411 [1882]. 
5) Neminski u. Plotnikow, Chem. Centralbl. 1908, II, 1505. 
6) Menschutkin, Chem. Centralbl. 1910, I, 168. 
7) Menschutkin, Chem. Centralbl. 1910, II, 378. 
8) Jordis u. Schweizer, Chem. Centralbl. 1910, I, 1582. 
9) Etard, Annales de Chim. et de Phys. [5] 22, 269 [1881]. 
10) Abeljanz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 10 [1876]. 
11) Schützenberger, Bulletin de la Soc. chim. 3%, 50 [1882]. 
12) Hoffmann u. Arnoldi, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 339 [1906]. 
13) Dimroth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 2154 [1898]. 
14) Dimroth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 759 [1899]. 
15) Leeds, Amer. Chem. Journ. 2, 277 [1880]. 
16) Fritzsche, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 109, 247 [1859]. 
17) Schultz u. Würth, Journ. f. Gasbeleuchtung 48, 125 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, 
I, 1443. 
18) Beilstein, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 133, 34 [1865]. 
19) Armstrong u. Müller, Journ. Chem. Soc. 45, 148 [1884]. 
20) Friedel u. Crafts, Bulletin de la Soc. chim. 42, 66 [1884]. 
21) Kelbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 93 [1886]. 
22) Heinichen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %53, 274 [1889]. 
23) Friedel u. Crafts, Bulletin de la Soc. chim. [2] 2%, 577 [1874]. 
