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primären Benzolsulfonamide zurück, während im Äther die Benzolsulfonderivate der sekun- 
dären Basen gelöst bleiben. 
Benzolsulfonsäureamid C;H,NO,S 
( N 
U 
SO, = NH, 
Aus Benzolsulfochlorid und Ammoniak bzw. Ammoniumcarbonat!). Durch Reduktion von 
Benzolsulfonazid mit Zink und Eisessig?). Aus benzolsulfinsaurem Ammonium und Natrium- 
hypochloritlösung®). Nadeln (aus Wasser), Blättchen (aus Alkohol). Schmelzp. 147—148° 4); 
149° 5); 150° 6); 153° 2); 156° 7). Leicht löslich in Alkohol und Äther, in Wasser lösen sich 
bei 16° 4,3g im Liter®). Bei der Einwirkung von Kaliumamid in flüssigem Ammoniak ent- 
stehen Mono- und Dikaliumbenzolsulfonamid C,H; : SO,3NHK und C,H, : SO,NK;, 8). 
Halogenderivate des Benzolsulfonamids: Durch Auflösen des Sulfamids in Chlorkalk- 
lösung und Ansäuern mit Essigsäure entsteht das sehr beständige, gut krystallisierende 
Benzolsulfondiehloramid 8)9) C;,H,0;NC1,S 
N) 
NZ 
SO; : NCl, 
Farblose Platten. Schmelzp. 76°, Zersetzungsp. 200°. Wird durch siedendes Wasser nicht 
hydrolysiert. Reagiert mit Halogenwasserstoffsäuren heftig unter Freiwerden von Halogen 
und Regenerierung von Sulfamid, ebenso mit Alkohol unter Bildung von Unterchlorigsäureester 
C;H,:OCl. Löst sich in Alkali unter Bildung des Alkalisalzes von Benzolsulfomonochlorid: 
CsH; : SO, - NClz + 2KOH = CeH, : SO;K : NCL + KOCL + HCl. ° 
Beim Ansäuern liefert dieses Salz ein Gemisch von Benzolsulfamid und Benzoldichlorsulfonamid: 
2 C;H, 7 S0,;,H . NCl en CH, N SO, I NH, 4 C,H, N SO, : NCl,. 
Benzolsulfondibromamid C;HO,NBr;S 
[ N 
\ 
SO, ei NBr, 
Aus Benzolsulfonamid und unterbromigsaurem Kalium auf Zusatz von verdünnter Essig- 
säure10), oder durch Eintragen des feingepulverten Amids in eine gekühlte Lösung von unter- 
bromiger Säure (aus Brom und gelbem Quecksilberoxyd)!!). Schmelzp. 115—116°. 
Benzolsulfonnitramid C,Hg04 * NaS 
AN 
© 
NA 
SO, > NH v N OÖ, 
Aus Benzolsulfonamid, stickoxydfreier Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,48 und Vitriolöl 12). 
Große Tafeln aus Alkohol, schmelzen gegen 100° unter stürmischer Zersetzung. Sehr leicht 
löslich in Wasser, Alkohol und Äther. 
1) Gerhardt u. Chancel, Jahresber. d. Chemie 1852, 434. 
2) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 140, 294 [1866]. 
3) John u. Thomas, Journ. Chem. Soc. 95, 342 [1909]. 
4) Meyer u. Ador, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, 159, 11 [1871]. 
5) Otto, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 141, 374 [1867]. 
6) Schotten u. Schlömann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 3695 [1891]. 
?) Hybbeneth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 2%%1, 206 [1883]. 
8) Franklin u. Stafford, Amer. Chem. Journ. %8, 83 [1902]; Chem. Centralbl. 1902, II, 
788. — Vgl. auch Sachs, Chem. Centralbl. 1906, II, 1431. 
9) Chattaway, Proc. Chem. Soc. %0, 167 [1904]; Journ. Chem. Soc. 8%, 145 [1905]. 
10) Hoogewerff u. van Dorp, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 6, 378 [1887]. 
11) Chattaway, Journ. Chem. Soc. 8%, 145 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, I, 1011. 
12) Hinsberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 1093 [1892]. 
