174 Kohlenwasserstoffe. 
Nitrobenzol. 
C;H,;,0;N = CH, 7 NO;. 
BER 
Ö 
NO, 
Bildung: Wurde 1834 von Mitscherlich bei der Behandlung von Benzol mit Salpeter- 
säure entdeckt!). Es bildet sich auch durch Rückoxydation von Anilin2) 3), Phenylhydroxyl- 
amin#) und Nitrosobenzolt) durch verschiedene Oxydationsmittel. Wird aus Anilin auch 
durch Behandeln der Diazoverbindung mit frisch bereitetem Kupferoxydul erhalten®): 
CH; : N, NO, + Cuz0 = CH, : N—N—ONO 
CuO CuO | 
== C,H, a NO, 1 Cu,O E= N;. 
Auch Quecksilbernitrit und fein verteiltes Kupfer wirken auf das Benzoldiazoniumnitrat in 
gleicher Weise”). 
Zur technischen Darstellung läßt man zu Benzol ein Gemenge von ungefähr gleichen 
Teilen Salpeter- und Schwefelsäure unter lebhaftem Rühren in einem gußeisernen Zylinder 
zufließen. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser und Alkali gewaschen, dann unverändertes 
Benzol zum größten Teil mit Wasserdampf abgeblasen und der Rückstand rektifiziert®). 
Geschwindigkeit der Nitrierung, Einfluß der Mengenverhältnisse der reagierenden Stoffe auf _ 
den Reaktionsverlauf?). 
Physiologische Eigenschaften: In einem Fall von Nitrobenzolvergiftung!0) wurde im 
Harn Nitrobenzol, Glykuronsäure und ein beträchtlicher Teil p-Aminophenol aufgefunden. 
Nachweis des Aminophenols durch die Indophenolreaktion, Abscheidung als Diacetyl- und 
als Benzoylverbindung. Bei einem Kaninchen rufen 0,5—0,7g per os nach 4—6 Stunden 
leichte Vergiftungserscheinungen hervor. Exspirationsluft und Harn riechen nach Nitro- 
benzol. Im Harn ist p-Aminophenol nachweisbar. Auf der Höhe der Vergiftung ist das Blut 
braunrot, mit einem Absorptionsstreifen in Rot1P). 
Nitrobenzol ist im Gegensatz zu seinen Homologen, die im Körper leicht zu Carbonsäuren 
verbrannt werden, giftig!!). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Gelbe Flüssigkeit von bittermandelähnlichem 
Geruch. Erstarrt bei +3° zu Nadeln!). Schmelzp. +3,6° 12), +5° 13), Der Schmelzp. des ganz 
wasserfreien Nitrobenzols ist 5,71—5,72°; er sinkt an der Luft sehr leicht durch Feuchtigkeits- 
aufnahme auf 5,23°14). Abhängigkeit des Schmelzpunktes vom Druck 15). Siedep. 210,8° 16) 17), 
Siedep. 84,5° bei 8,66 mm, 95° bei 16,68 mm, 108° bei 32,84 mm, 116,4° bei 5l mm, 121,3° 
bei 76 mm, 209,4° bei 745,4 mm, 209° (korr.) bei 760 mm 18), 210,85 bei 760 mm 1°). Siedep. 
1) Mitscherlich, Poggend. Annalen d. Physik 31, 625 [1835]. 
2) Bamberger u. Meimberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 496 [1893]. 
3) Caro, Zeitschr. f. angew. Chemie 1898, 845. 
#4) Bamberger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 118 [1900]. — Bamberger u. 
Brady, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 273 [1900]. 
5) Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 2918 [1899]. 
6) Sandmeyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 1494 [1887]. 
?) Hantzsch u. Blagden, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2551 [1900]. 
8) G. Schultz, Chemie des Steinkohlenteers. 
9) Giersbach u. Keßler, Zeitschr. f. physikal. Chemie %, 693 [1888]. 
10) E. Meyer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 497 [1905]. 
11) Jaffe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 1673 [1885]. 
12) Linebarger, Amer. Chem. Journ. 18, 437 [1896]. 
13) Friswell, Journ. Chem. Soc. %1, 1011 [1897]. 
14) Hansen, Zeitschr. f. physikal. Chemie 48, 593 [1904]. 
15) Tammann, Wiedemanns Annalen d. Physik 66, 491. 
16) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1239 [1896]. 
17) Brühl, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 200, 188 [1879]. 
18). Kahlbaum, Siedetemperatur und Druck. 
19) Timmermans, Bulletin de la Soc. chim. de Belg. 24, 244 [1910]. 


