176 Kohlenwasserstoffe. 
Zinkstaub und Salzsäure!), mit Zinnchlorür und wechselnden Mengen Salzsäure?2). Reduk- 
tion mit Natrium in ätherischer Lösung). 
Elektrolytische Reduktion. Reduktion eines Nitrobenzolschwefelsäuregemischs 
liefert p-Aminophenol bzw. p-Aminophenolsulfosäure#). Ausführung der Reduktion durch 
Suspendierung des stets im Überschuß gehaltenen Nitrobenzols in verdünnter Schwefelsäure5), 
bei Suspendierung in einer wässerigen Essigsäure-Natriumacetatlösung®). Reaktionsverlauf 
in alkalischer und in saurer alkoholischer Lösung”), in ammoniakalisch-alkoholischer Sal- 
miaklösung®), in rauchender Salzsäure), in verdünnter Essigsäure1°), in anderen organischen 
Säureni1), Einfluß des Kathodenmaterials12) 13), der Konzentration, der Stromdichte und des 
Kathodenpotentials1?2) auf den Reaktionsverlauf. Messung des Kathodenpotentials1#), in 
saurer und alkalischer Lösung. 
Reduktion des Nitrobenzols durch photochemische Prozesse in alkoholischer Lösung, 
im Gemisch mit aliphatischen Alkoholen und mit aromatischen Aldehyden 15). 
Einwirkung der dunklen, elektrischen Entladung bei Gegenwart von Stickstoff16). Durch 
fein verteiltes Kali wird Nitrobenzol bei Ausschluß von Luftsauerstoff in o-Nitrophenol ver- 
wandelt17). Über Prüfung auf Nitrotoluol durch festes Ätznatron siehe 8. 167. 
Reines Nitrobenzol bleibt auf Zusatz eines Tropfens Kalilauge farblos; bei Anwesenheit 
von Dinitrothiophen in Spuren entsteht Rotfärbung1®). 
o-Nitrophenylquecksilberchlorid1?) NO, - C,H, : HgCl 
[ as 
NO, 
wird durch Erhitzen von Mercuriacetat mit der fünffachen Menge Nitrobenzol auf 150° bis 
zur erfolgten Lösung, Zusatz von Kochsalzlösung und Übertreiben des überschüssigen Nitro- 
benzols mit Wasserdampf abgeschieden. Gelbliche Blättchen aus Eisessig. Schmelzp. 181 
bis 182°. Löslich in Äther, unlöslich in Wasser. Wird durch 2stündiges Schütteln mit Brom- 
kaliumlösung in o-Nitrobrombenzol 
ZEN 
rt 
NO, 
Schmelzp. 41—42°, verwandelt20). Verbindungen mit Quecksilberhalogeniden 20). 
1) Gintl, Zeitschr. f. angew. Chemie 15, 1329 [1902]. 
2) Flürschheim, Journ. f. prakt. Chemie [2] 71, 497 [1905]. 
3) Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 2911 [1899]. — Löb, Berichte d. 
Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 1572 [1897]. 
4) Gattermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1844 [1893]; D. R. P. 75 620; 
Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 3, 53. — Noyes u. Clement, Berichte d. 
Deutsch. chem. Gesellschaft 26, 990 [1893]. 
5) Darmstätter, D. R. P. 154 086; Chem. Centralbl. 1904, II, 1012. 
6) Brand, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3076 [1905]. 
?) H. Schmidt, Zeitschr. f. physikal. Chemie 32, 271 [1900]. 
8) Haber, Zeitschr. f. Elektrochemie 4, 506 [1898]. 
9) Loeb, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 1896 [1896]. 
10) Haber, Zeitschr. f. Elektrochemie 5, 77 [1898]. 
11) Loeb, Chem. Centralbl. 189%, I, 987. 
12) Haber u. Ruß, Zeitschr. f. physikal. Chemie 4%, 257 [1904]. — Vgl. auch Tafel u. Nau- 
mann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 50, 641 [1905]. 
13) Loeb u. Moore, Zeitschr. f. Elektrochemie 9, 753 [1903]; Zeitschr. f. physikal. Chemie 
41, 418 [1904]. ‚ 
14) Sand, Philos. Magaz. 9, 20 [1905]. 
15) Paternö u. Chieffi, Gazzetta chimica ital. 39, 341 [1909]. 
16) Berthelot, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 126, 788 [1898]. 
17) Wohl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft. 3%, 3486 [1899]. 
18) V. Meyer u. Stadler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 2780 [1884]. 
19) Dimroth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 2032 [1902]. 
20) Mascarelli, Chem. Centralbl. 1906, II, 1832. 


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