
Aromatische Kohlenwasserstoffe. 177 
Nitrobenzol gibt mit Aluminiumchlorid eine Doppelverbindung C,H; - NO, - AlCl,, mit 
Chromylchlorid entsteht die Verbindung C,;H3 - (NO,) - 2 CrO;C1 1). 
Der Nachweis des an seinem charakteristischen Geruch erkennbaren Nitrobenzols er- 
folgt durch Reduktion zu Anilin und Identifizierung des letzteren. Quantitative Bestimmung 
mittels titrierter Zinnchlorürlösung?). 
Bei energischer Nitrierung entsteht aus Benzol vorwiegend m-Dinitrobenzol, daneben 
nur wenig o- und p-Verbindung. Durch einen sehr großen Überschuß stärkster Salpeter- 
schwefelsäure läßt sich m-Dinitrobenzol zu 1, 3, 5-Trinitrobenzol nitrieren. 
m-Dinitrobenzol C,H40,Ns5 = CH; * (NO3), 
7 NNO, 
\J 
NO, 
Aus Nitrobenzol und rauchender Salpetersäure3) oder Salpeterschwefelsäure®). Zur Dar- 
stellung löst man Benzol in doppelten Volumen Salpetersäure (Dichte 1,52), zum Schluß unter 
gelindem Erwärmen vollständig auf, setzt kalt 31/3 Vol. konz. Schwefelsäure zu und kocht 
nochmals auf. Nach dem Erkalten fällt man das Dinitrobenzol durch Wasser aus, krystalli- 
siert es aus verdünntem Alkohol5) um und reinigt es von etwa beigemengtem Dinitrothiophen, 
das sich durch Rotfärbung der sonst farblos bleibenden, alkoholischen Lösung bei Zusatz von 
Alkali6) zu erkennen gibt, durch Erwärmen mit überschüssigem, alkoholischem Natron ’?). 
Bildet dünne, rhombische Tafeln®). Schmelzp. 91° ®). Siedep. 297° 10). Schmelzp. 89,72°; 
Siedep. 188° bei 33 mm, 222,4° bei 108 mm, 275,2° bei 420 mm, 302,8° bei 770,5 mm!!). 
Spez. Gewicht (flüssig) bei t° 1,369 — 0,03995 (t — 89,1) — 0,05613 (t — 89,1°) 12) 13). 
Chlor verdrängt in der Hitze (bei 210°) eine oder beide Nitrogruppen!#), in Gegenwart 
eines Chlorüberträgers wirkt es aber in der Wärme substituierend (Bildung von 1, 3-Dinitro-5- 
chlorbenzol, Schmelzp. 59°) 15). Brom verdrängt auch (erst bei 230°) die Nitrogruppen 16) 
und kann bei Gegenwart eines Bromüberträgers den Benzolkern vollständig substituieren. 
Bei 330° verdrängt auch Jod eine Nitrogruppe und bildet m-Nitrojodbenzol1?). Auch durch 
alkoholische Cyankaliumlösung wird eine Nitrogruppe ausgetauscht; zugleich tritt eine Alkoxyl- 
gruppe in den Kern, so daß sich die Verbindung (RO) - C;3H3(NO,)CN bildet!?). Alkalische 
Ferrieyankaliumlösung oxydiert zu Dinitrophenol, hauptsächlich 
OH 
/NNO, 
® 
ML 
NO, 
( Ps 18) 
JOH 
NO, 
1) Etard, Annales de Chim. et de Phys. [5] 22, 272 [1881]. 
2) Hans Meyer, Analyse u. konstit. Ermittl. org. Verbd. S. 918. 2. Aufl. 1909. 
3) Deville, Annales de Chim. et de Phys. [3] 3 [1843]. 
4) Muspratt u. Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 57, 214 [1846]. 
5) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 196, 43 [1874]. 
6) V. Meyer u. Stadler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 2780 [1884]. 
?) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 608 [1892]. 
8) Bodewig, Jahresber. d. Chemie 1896, 375. 
9) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 25, 609 [1892]. 
10) V. Meyer u. Stadler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 2649 [1884]. 
11) Lobry de Bruyn, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 13, 116 [1894]. 
12) Mascarelli, Chem. Centrabl.. 1906, II, 1832. 
13) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 223, 259 [1884]. 
14) Lobry de Bruyn, Berichte d. Deutsch. ehem. Gesellschaft 24, 3749 [1891]. 
15) Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation, D. R. P. 108 165; Chem. Centralbl. 1900, I, 1115. 
16) Lobry de Bruyn u. Leent, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 15, 86 [1896]. 
17) Lobry de Bruyn, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas %, 205 [1883]. — Hodge- 
kinson u. Hope, Chem. News 80, 210 [1899]. 
18) Hepp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 356 [1882]. 
neben wenig 
Biochemisches Handlexikon. I. 12 
