178 Kohlenwasserstoffe. 
Einwirkung von Natronlauge!). m-Dinitrobenzol läßt sich zu 1, 3-Nitranilin und m-Phenylen- 
diamin reduzieren. Durch Elektrolyse in konz. Schwefelsäure entsteht 1, 3-Diaminophenol-(4) 2). 
o-Dinitrobenzol C,H, : (NO3)> 
Ms I 
L NO, 
NO, 
(siehe oben) 3). Die Rückstände der Darstellung von m-Dinitrobenzol werden mit dem doppel- 
ten Gewicht Salpetersäure (Dichte 1,4) gekocht und dann in das 5—6fache Volumen kalte 
- Salpetersäure gegossen; es scheidet sich die o-Verbindung ab). Schmelzp. 116,5°, Siedep. 
181,7° bei 18 mm, 231,1° bei 96 mm, 276,5° bei 311 mm, 319° bei 773,5 mm. Spez. Gewicht. 
1,59 bei 18 mm#). In heißem Wasser ist es ein wenig löslicher (38 : 10. 000) als die reine 
p-Verbindung (18 : 10 000) #). 
p-Dinitrobenzol C,H, (NO3)> 
NL: 
NO, 
(siehe oben) 3)5). Scheidet sich aus der alkoholischen Mutterlauge des m-Dinitrobenzols 
bei einigem Stehen ab, während o-Dinitrobenzol und etwas m-Verbindung noch gelöst blei- 
ben). Man erhält es auch bei der Oxydation von Chinondioxim mit kalter”) Salpetersäure®). 
Monokline®), leicht sublimierende Nadeln. Schmelzp. 171—172°. Siedep. 183,6° bei 34 mm, 
230,4° bei 153 mm, 299° bei 777 mm. Spez. Gewicht 1,625 bei 18° 8). 
Symm. 1, 3, 5-Trinitrobenzol C;H30,N; = C;H3 : (NO,); 
m-Dinitrobenzol wird mit der l16fachen Menge krystallisierter, rauchender Schwefelsäure und 
der 8fachen Menge Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,52 1 Tag auf 100° und 4 Tage auf 110° 
erhitzt!1). Entsteht auch aus 2, 4, 6-Trinitrotoluol mit rauchender Salpetersäure bei 180° 12) 
oder aus 2,4, 6-Trinitrobenzoesäure beim Erhitzen mit Wasser13). Hochgelbe Prismen. Schmelzp. 
121—122°. Bei vorsichtigem Erhitzen sublimierbar. Löst sich spurenweise in Kalilauge oder 
Ammoniak mit blutroter Farbe10), ohne Abspaltung von salpetriger Säurei2). Bildet mit 
Benzol eine an der Luft nicht beständige, krystallisierende Verbindung C;H3 - (NO3)3 : C.Hg 13); 
auch mit Anilin vereinigt es sich direkt zu einer in kaltem Alkohol unlöslichen Verbindung 
(Trennung von Dinitrobenzol). 

") Lobry de Bruyn, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 13, 116 [1894]. 
2) Lobry de Bruyn, Recueil des travaux chim. des Pays.-Bas. 2, 205 [1883]. — Hodge- 
kinson u. Hope, Chem. News 80, 210 [1899]. 
3) Rinne u. Zincke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1372 [1874]. — Körner, 
Gazzetta chimica ital. 4, 356 [1884]. 
4) Lobry de Bruyn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 266 [1893]; Recueil des 
travaux chim. des Pays-Bas 13, 106 [1894]. 
5) Rinne u. Zincke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 850 [1874]. 
6) Rinne u. Zincke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 870 [1874]. 
?) Nietzki u. Genterman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 430 [1888]. 
8) Lobry de Bruyn, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 13, 111 [1894]. 
9) Bodewig, Jahresber. d. Chemie 18%6, 375. 
10) Hepp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 345 [1882]. 
11) Lobry de Bruyn, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 13, 149 [1894]. 
12) V. Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 849 [1896]. 
13) Hepp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 376 [1882]. 


