
Aromatische Kohlenwasserstoffe. 179 
1, 3, 5-Trinitrochlorbenzol, Pikrylehlorid C;H>0,N;Cl = C;H;(NO,); - Cl 
cl 
NO,/ > 
9 
NO, 
Entsteht aus Pikrinsäure und Phosphorpentachlorid nach der Gleichung!) 
OH cl 
NO,/NNO NO, NNO, 
I ®+Pa= | | *+HCl+POC, 
IL BI 
NO, NO, 
Darstellung?). (Schmelzp. 83°.) Das Chloratom ist sehr leicht beweglich, kann durch Soda- 
lösung gegen OH, durch Ammoniak gegen NH;, durch alkoholisches Kali gegen OC,Hs.+ı 
ausgetauscht werden3). Mit Natriumalkoholaten lassen sich hierbei rote Additionsprodukte 
C,H3 - (NO3); - (OR) - RONa als Zwischenprodukte isolieren®). Wird durch Zinn und Salzsäure 
zu symmetrischem Triaminobenzol reduziert). Verbindet sich mit Benzol 6), Naphthalin und 
anderen Kohlenwasserstoffen3) und mit &-Naphthylamin”?). 
Nitrobenzolsulfonsäuren. Durch Sulfurieren von Nitrobenzol 8) mit rauchender Schwefel- 
säure entsteht vorwiegend m-Nitrobenzolsulfonsäure neben geringen Mengen der o- und p-Ver- 
bindung. Diese bilden sich in etwas’größerer Menge beim Nitrieren der Benzolsulfonsäure ®). 
Durch andauernde, energische Einwirkung von Salpeter-Schwefelsäure läßt sich die m-Nitro- 
benzolsulfonsäure in 1, 2-Dinitrobenzol-3-sulfonsäure (nebst einer isomeren Säure)10) 11) und 
in eine Dinitrobenzoldisulfonsäure verwandeln 12). 
m-Nitrobenzolsulfonsäure C;H,;O,NS 
32 & 
NO, 
200 g Benzol werden mit 300 cem rauchender Schwefelsäure gemischt, nach 1—2 Stunden 
noch ungelöstes Benzol abgehoben und dann tropfenweise Salpetersäure (Dichte 1,5) zuge- 
geben, bis zum Aufhören einer Einwirkung. Nach dem Eingießen in Wasser entfernt man 
abgeschiedenes Dinitrobenzol und sättigt mit Kalkmilch. Die Caleiumsalze werden entweder 
in die Barytsalze verwandelt8) und diese fraktioniert, krystallisiert, oder besser fraktionsweise 
über die Kaliumsalze in Chlorid und Amid verwandelt. Zuerst erhält man reichlich m-Chlorid, 
bei den späteren Fraktionen werden die Amide durch Umlösen aus Wasser fraktioniert; die 
o-Verbindung ist am schwersten löslich, leichter löst sich die m-Verbindung, am leichtesten 
die p-Verbindung. Die Zerlegung der Amide erfolgt mit Salzsäure bei 150° 9). Zerfließliche 
Blätter. 
m-Nitrobenzolsulfonsäureehlorid®) C,H,O,NCIS — GE 1. Schmelzp. 60,5°. 
2 
m-Nitrobenzolsulfonsäureamid®) C,H,0,N58 — CE SOr. Nu, 4; Schmelzp. 161° 
1) Pisani, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 92, 326 [1854]. 
2) Clemm, Journ. f. prakt. Chemie [2] 1, 145 [1870]. — Jackson u. Gazzolo, Amer. Chem. 
Journ. 23, 384 [1900]. — Chem. Fabrik Griesheim, D. R. P. 78 309; Friedländers Fortschritte der 
Teerfarbenfabrikation 4, 35. 
3) Liebermann u. Palm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 378 [1875]. 
#4) Jackson u. Boos, Amer. Chem. Journ. %0, 444 [1898]. 
5) Flesch, Monatshefte f. Chemie 18, 760 [1897]. 
6) Mertens, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 844 [1878]. 
?) Bamberger u. Müller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 102 [1900]. 
8) R. Schmitt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 120, 164 [1861]. 
9) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 19%, 60 [1875]. 
10) Limpricht, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 554 [1876]. 
11) Sachse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 188, 144 [1877]. 
12) Limpricht, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 289 [1876]. 
12* 
