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Aromatische Kohlenwasserstoffe. 183 
Spez. Gewicht 1,1230 bei 4°/4°, 1,1125 bei 15°/15°, 1,1042 bei 25°/25°, 1,0868 bei 50°/50°, 
1,0623 bei 100°/100° ı), 1,12795 bei 0°/4° 2). Volumen eines Grammes Chlorbenzoldampf 
bei 130° 295,5 ccm, bei 210° 55,3 ccm, bei 359,2° (kritische Temperatur) 2,737 ccm 3). Bei 
der Einwirkung von Chlor im Sonnenlicht bilden sich die Verbindungen (;H,;Cl - Cl;, 
C;H,Cl, und andere#). Chlorbenzol ist sowohl beim langen Kochen für sich, sowie beim Kochen 
mit Aluminiumchlorid beständig); wird von Jodwasserstoffsäure und Phosphor bei 300° 
nicht angegriffen®). Über Einwirkung von Jod und Schwefelsäure in der Hitze”). Braun- 
stein und Schwefelsäure oxydiert zu Ameisensäure und p-Chlorbenzoesäure. Darstellung 
der Magnesiumverbindung des Chlorbenzolss); Reaktion mit Aluminium®) und mit Mag- 
nesium10). Im Hundeorganismus geht Chlorbenzol in Chlorphenylmercaptursäure über 
C}2H1203C1NS . R 
Weitere Chlorierungsprodukte des Benzols: Bei der Chlorierung des Benzols mit 2 Mol. 
Chlor in Gegenwart von Jod!1) oder von Aluminiumchlorid12) ist p-Dichlorbenzol das Haupt- 
produkt der Reaktion neben wenig o-11)12) und m-12) Dichlorbenzol. Ebenso verhält sich 
Monochlorbenzol!2). Bei weiterem Chlorieren des p-Dichlorbenzols*) bei Gegenwart von 
AIC], 13) entsteht 1, 2, 4-(a)-Trichlorbenzol, aus dem m-Dichlorbenzol entstehen so alle drei 
möglichen Trichlorbenzole13), das 1,2, 3-(v)-, das 1,2, 4-(a)- und das 1,3, 5-(s)-Trichlor- 
benzol. Von den Tetrachlorbenzolen bilden sich 1, 2, 3, 5-(a)- 1) und 1, 2, 4, 5-(s)-Tetrachlor- 
benzol#) 13). Schließlich läßt sich die Chlorierung über das Pentachlorbenzol bis zum Hexa- 
chlorbenzol durchführen. 
o-Diehlorbenzol C;H,Cl, 
En 
N 
SL 
cl 
cl 
Zur Trennung von dem festen p-Dichlorbenzol saugt man ab und löst in einem Gemisch gleicher 
Teile Vitriolöl und Pyroschwefelsäure in der Kälte, wobei noch vorhandene Paraverbindung 
zurückbleibt15). Den Rest derselben fällt man durch wenig Wasser und erhitzt das Filtrat im 
Dampfstrom auf 200°, zuletzt auf 240°. Anfangs geht noch etwas p-Dichlorbenzol über, dann 
folgt o-Dichlorbenzol16). Einfacher stellt man es aus o-Chlorphenol und Phosphorpentachlorid 
her15). Erstarrt nicht bei —14°; Siedep. 179° (i. D.). Spez. Gewicht 1,3278 bei 0° 15). Spez. 
Gewicht 1,3254 bei 0° 16), 
m-Dichlorbenzol C;H,Cl, 
Siedep. 172° (i. D.) bei 767 mm. Spez. Gewicht 1,307 bei 0° 17). Es kann leicht aus 2fach 
gechlortem Anilin durch Eliminierung der Amidogruppe dargestellt werden 17) 18). 
1) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1243 [1896]. i 
2) Timmermans, Bulletin de la Soc. chim. de Belg. 24, 194 [1908]. 
3) 8. Joung, Zeitschr. f. physikal. Chemie %0, 620 [1910]. 
4) Jungfleisch, Annales de Chim. et de Phys. [4] 14, 186 [1868]. 
5) Vandevelde, Chem. Centralbl. 1898, I, 438. 
6) Klages u. Liecke, Journ. f. prakt. Chemie [2] 61, 319 [1900]. 
?) Istrati, Chem. Centralbl. 189%, I, 1161. 
8) A. Hesse, D. R. P. 189 476; Chem. Centralbl. 1908, I, 685. 
9) Spencer u. Wallace, Proc. Chem. Soc. %4, 194 [1908]. 
10) Spencer u. Crewdson, Proc. Chem. Soc. %4, 194 [1908]; Journ. Chem. Soc. 9, 1821 
[1908]. 
11) H. Müller, Jahresber. d. Chemie 1864, 524. 
12) Mouneyrat u. Pouret, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 12%, 1026 [1898]. 
13) Mouneyrat u. Pouret, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 127, 1027 [1898]. 
14) Istrati, Annales de Chim. et de Phys. [6] 6, 391 [1885]. 
15) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 196, 40 [1874]. 
16) Friedel u. Crafts, Annales de Chim. et de Phys. [6] 10, 413 [1887]. 
17) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 18%, 97 [1876]. 
18) Chattaway u. Evans, Journ. Chem. Soc. 69, 850 [1896]. 
