
Aromatische Kohlenwasserstoffe. ' 185 

Schmelzp. 137—138°. Siedep. 243—246° (i. D.)1). Spez. Gewicht 1,7344 bei 10° 2). Schmelzp. 
140—141°. Spez. Gewicht 1,858 bei 21,5°3). Bildet sich auch beim Erhitzen von Benzol 
mit FeCl; #). 
Pentachlorbenzeol C;HCl, 
Cl 
eK Sc 
Ph 
h 
Schmelzp. 85—86°. Siedep. 275—277° 6). Spez. Gewicht 1,8422 bei 10° 2). 
Perchlorbenzel C,;Cl; 
Cl 
a 
Bei vollständigem Chlorieren des Benzols bei Gegenwart von Antimonchlorid#)5)?). Lange 
Prismen aus Benzol-Alkohol. Schmelzp. 226°. Siedp. 326°. Spez. Gewicht 1,569 bei 236° 2). 
Schmelzp. 227°. Spez. Gewicht 2,044 bei 23,5° 8). Unlöslich in kaltem, sehr schwer löslich in 
siedendem Alkohol, leichter in kochendem Benzol, schwer löslich in Äther. Perchlorbenzol 
bildet sich auch bei der vollständigen Chlorierung von Toluol und von Xylol®), sowie aus 
einer Reihe anderer Verbindungen 10), durch Chlorieren mit überschüssigem Chlorjod bei 200°. 
Zur Darstellung erhitzt man 6g Chloranil mit 6g Phosphorpentachlorid und 3g Phosphor- 
trichlorid 4 Stunden auf 200° ı1), 
p-Chlorbenzolsulfonsäure C;H,0,18. 
Bei der Einwirkung von rauchender12) oder gewöhnlicher13) Schwefelsäure auf Chlorbenzol. 
Bildet zerfließliche Nadeln, durch Destillation im abs. Vakuum eine strahlig-krystallinische 
Massel4). Schmelzp. 68°. Siedep. 147—148° bei 0 mm. — Methylester C7H,0;018 = —= CsH,CI 
- SO; : CH, 15). Schmelzp. 50,5°. Siedep. 165—166° bei 15 mm. — Äthylester C3H,0;,C1S 
—= (gH,C1 - SO, - C53H, 15), Schmelzp. 25—26°. Siedep. 171—172° bei 15mm. — Chlorid 
C;H,05C158 = C,H, - Cl - SO,C1 15). Schmelzp. 53°. Siedep. 141° bei 15mm. — Amid 
C;H,0;NCIS = C;H,Cl : SO,NH, 16). Blättchen. Schmelzp. 143 —144°. 
Chlornitrobenzole. Chlorbenzol liefert beim Nitrieren o- und p-Chlornitrobenzol. m-Chlor- 
nitrobenzol wird durch Chlorieren von Nitrobenzol bei Gegenwart eines Chlorüberträgers 
erhalten. Bei stärkerer Einwirkung liefert Chlorbenzol (bzw. die Chlornitrobenzole (a)-4-Chlor- 
1-3-dinitrobenzol neben wenig (v)-2-Chlor-1-3-dinitroben2ol. 
1) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 19%, 236 [1898]. 
2) Jungfleisch, Annales de Chim. et de Phys. [4] 14, 186 [1868]. 
3) Fels, Zeitschr. f. Krystallographie 32, 365 [1903]. 
4) Thomas, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 126, 1212 [1898]. 
5) Mouneyrat u. Pouret, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 12%, 1027 [1898]. 
6) Ladenburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 192, 344 [1874]. 
?) Müller, Jahresber. d. Chemie 1864, 523. 
8) Fels, Zeitschr. f. Krystallographie 3%, 367 [1903]. 
9) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 150, 309 [1569]. 
10) Ruoff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1483 [1876]. 
11) Graebe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 263, 30 [1891]. 
12) Otto u. Brummer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 143, 102 [1867]. 
13) Glutz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 143, 184 [1876]. 
14) Krafft u. Wilke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33; 3208 [1900]. 
16) Krafft u. Roos, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 2260 [1892]. 
16) Goßlich, Annalen d. Chemie uw. Pharmazie 180, 106 [1875]. 
