156 Kohlenwasserstoffe. 
o-Chlornitrobenzol C,;H,0,NCl ER 
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NO; 
Neben der p-Verbindung beim Nitrieren von Chlorbenzol!). Bleibt in der alkoholischen 
Mutterlauge der p-Verbindung und kann durch starkes Abkühlen, aber nicht ganz rein, ab- 
geschieden werden?2). Zur Trennung des Gemischs wendet man abwechselnd fraktionierte 
Destillation und fraktionierte Krystallisation an3). Reines o-Chlornitrobenzol stellt man aus 
o-Nitroanilin durch Einwirkung von Kupferpulver auf die diazotierte salzsaure Lösung her®). 
Schmelzp. 32,5°. Siedep. 243° 5). Siedep. 119,0° bei 8 mm, 245,5° bei 753 mm3). Siedep. 
241,5° (korr.) bei 728 mm 12). Spez. Gewicht 1,368 2). 
p-Chlornitrobenzol C;H,O;NCl 
-Cl 
Man löst Chlorbenzol in kalter rauchender Salpetersäure, fällt mit Wasser und krystallisiert 
aus Alkohol um?). Siehe weiteres bei o-Chlornitrobenzol. Reines p-Chlornitrobenzol erhält 
man aus p-Chlorbenzoldiazoniumsulfat und frisch bereitetem Kaliumeupronitrit®6). Rhom- 
bische Blätter. Schmelzp. 83°. Siedep. 242° bei 761 mm?). Monokline Prismen”). Siedep. 113° 
bei 8mm, 238,5 bei 753 mm3). Spez. Gewicht 1,520 bei 18° 7). 
m-Chlornitrobenzol C;H,O,NCl 
/Nc1 
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Va 
NO, 
Beim Chlorieren von Nitrobenzol in Gegenwart von Jod®), oder von Antimonpentachlorid 9), 
oder von Eisenchlorid 10). Rhombische Krystalle!1). Schmelzp. 44,4°. Siedep. 235,6° (korr.)12). 
Spez. Gewicht 1,534 13). Existiert noch in einer zweiten Modifikation, die durch rasches, 
starkes Abkühlen der Schmelze erhalten wird. Schmelzp. 23,7° 1), 
a-4-Chlor-1, 3-dinitrobenzol C;H304N5Cl 
Beim Behandeln von o- oder p-Chlornitrobenzol mit Salpetersäure entstehen zwei Modifi- 
kationen 15) 16) dies 4-Chlor-1, 3-dinitrobenzols, die sich chemisch verschieden verhalten. Die 
1) Sokolow, Zeitschr. f. Chemie 1866, 621. — Riche, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 
121, 357 [1862]. 
2) Jungfleisch, Jahresber. d. Chemie 1866, 343. 
3) Chem. Fabrik Griesheim, D. R. P. 97 013; Chem. Centralbl. 1898, II, 238. 
4) Ullmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1879 [1896]. 
5) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 18%, 107 [1876]. 
6) Hantzsch u. Blagden, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2553 [1900]. 
?) Fels, Zeitschr. f. Krystallographie 3%, 375 [1903]. 
8) Laubenheimer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 1765 [1874]. 
9) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 182, 102 [1876]. 
10) Varkholt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 36, 25 [1887]. 
11) Bodewig, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 1621 [1875]. 
12) Laubenheimer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 1622 [1875]. 
13) Schröder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1071 [1880]. 
14) Laubenheimer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 766 [1876]. 
15) Jungfleisch, Jahresber. d. Chemie 1868, 345. 
16) J. Ostromisslensky, Journ. f. prakt. Chemie [2] 78, 260 [1908]. 


