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sowie isomere Bromphenole und Bromdioxyphenole, die mit Schwefelsäure gepaart sind, auf !). 
Gegen Kochen allein ist Brombenzol sehr beständig?), bei Gegenwart von Aluminiumchlorid 
spaltet es sich in Benzol und isomere Dibrombenzole®). Bei der Einwirkung der 10fachen 
Menge konz. Schwefelsäure bilden sich 1, 3, 5-Dibrombenzolsulfonsäure und zwei isomere Brom- 
benzoldisulfonsäuren #). Jodwasserstoff und Phosphor greifen bei 218° nicht an5). Mit 
Magnesium und Äther entsteht leicht Bromphenylmagnesium C;H,MgBr $). 
Dibrombenzole. Beim Bromieren von Benzol bildet sich vorwiegend p-Dibrombenzol”?) 
neben wenig o-Verbindung”)8); in Gegenwart von Aluminiumchlorid bildet sich m-Dibrom- 
benzol®) neben viel mehr p-Dibrombenzol. 
o-Dibrombenzol C;H,Br; 
Erstarrt bei — 6°, schmilzt bei —1°. Siedep. 223,8° bei 751,6 mm1!P). Spez. Gewicht 2,003 bei 
0°, 1,997 bei 17,6°, 1,858 bei 99° 10), 
m-Dibrombenzol C,;,H,Br, 
NBr 
Br 
Erstarrt bei starkem Abkühlen; Schmelzp. 1—2° 10), Siedep. 219,4° bei 758,4 mm. Spez. 
Gewicht 1,955 bei 18,6°/4,2° 11), 
p-Dibrombenzol C;H,Br; 
Zur Darstellung von p-Dibrombenzol versetzt man Benzol mit etwa 1/,0—!/s seines Gewichts 
Jod 12) oder mit !/, seines Gewichts Aluminiumchlorid 13) und läßt langsam 2 Mol.-Gew. Brom 
(die 4fache Gewichtsmenge) zufließen. Man wäscht nach vollendeter Absorption des Broms 
mit Natronlauge, dann mit heißem Wasser und preßt ab12). Monokline Tafeln!#). Schmelzp. 
87,04° 15), 89,3° (korr.)16). Siedep. 219°. Spez. Gewicht 2,220 16), Beim Kochen mit Vitriolöl 
entstehen Tetrabrombenzol (Schmelzp. 136—138°) und etwas Perbrombenzol, aber keine 
Sulfosäure!?). Durch Aluminiumchlorid wird es in Brombenzol, m-Dibrombenzol und 1, 2, 4- 
und 1, 3, 5-Tribrombenzol gespalten13). Durch Jodwasserstoff und Phosphor wird es bei 302° 
zu Benzol reduziert 18), 
Beim Bromieren der drei Dibrombenzole mit Brom und Wasser entsteht 1, 2, 4- 
Tribrombenzo0119), aus p-Dibrombenzol erhält man ferner durch Bromieren das 1,2, 4, 5- 
1!) Baumann u. Preuße, Zeitschr. f. physiol. Chemie :5, 340 [1881]. 
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