Aromatische Kohlenwasserstoffe. 189 
Tetrabrombenzol!), schließlich läßt sich direkt aus Benzol oder aus p-Brombenzol das Per- 
brombenzol C,Br, gewinnen. 
1, 2, 4-Tribrombenzol C,H3Br, 
Br 
HEN 
Past 
\YBr 
Br 
Nadeln. Schmelzp. 44,0°. Siedep. 275—276°. 
1, 2, 4, 5-Tetrabrombenzol C,H;Br,; 
Aus Benzol, Brom und Eisenchlorid®). Monokline Prismen®). Schmelzp. 174—175° ). 
Spez. Gew. 3,0274). Gibt mit einem Gemisch von rauchender Salpetersäure und Schwefel- 
säure Hexabrombenzol 6). 
Perbrombenzol C,Br, 
Beim Bromieren von Benzol (oder Toluol) mit Bromjod unter hohem Erhitzen?). Zur Dar- 
stellung läßt man Benzol zu überschüssigem, trocknen Brom bei Gegenwart von etwas Eisen- 
chlorid zutropfen®), oder bromiert p-Dibrombenzol unter Benutzung von amalgamiertem 
Aluminium als Bromüberträger®). Monokline Prismen10), schmelzen oberhalb 315°. In 
kochendem Alkohol fast unlöslich, schwer löslich in Toluol, Chloroform und Benzol. Über 
Bildung aus Nitrobenzol und Brom neben 1, 2, 4, 5-Tetrabrombenzol!t). 
Chlorbrombenzole. Chlorbenzol wird durch Kochen mit Brom !?2), durch Eisenbromid 13), 
durch Bromieren in Gegenwart von Aluminiumchlorid 14) oder amalgamiertem Aluminium) in 
p-Chlorbrombenzol verwandelt, durch überschüssiges Brom und Aluminiumchlorid in Chlor- 
pentabrombenzol15). p-Dichlorbenzol geht mit Brom und ‚Eisen in 1, 4-Dichlor-2, 5 ( ?)-Di- 
brombenzol 18) und durch überschüssiges Brom und Aluminiumchlorid in 1, 4-Dichlortetrabrom- 
benzol15) über. Auch 1, 2, 4-Trichlor- und 1, 2, 4, 5-Tetrachlorbenzol lassen sich auf diesem 
Wege noch vollständig bromieren zu 1,2, 4-Trichlortribrombenzol bzw. 1, 2, 4, 5-Tetrachlor- 
dibrombenzol 15), 
p-Dibrombenzol wird durch wasserfreies Eisenchlorid in p-Chlorbrombenzol 13), in zwei 
isomere Trichlorbrombenzole 1?) vom Schmelzp. 93° und 138° und schließlich in Pentachlor- 
1) Riche u. Berard, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 133, 52 [1865]. 
2) Wroblewski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 1060 [1874]. 
3) Schuefelen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %31, 187 [1885]. 
4) Fels, Zeitschr. f. Krystallographie 32, 364 [1903]. 
5) R. Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 48 [1882]. 
6) Jackson u. Calvert, Amer. Chem. Journ. 18, 310 [1897]. 
7) Geßner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1507 [1876]. 
8) Scheufelen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %31, 189 [1885]. 
9) Cohen u. Dakin, Journ. Chem. Soc. 95, 895 [1904]. 
10) Fels, Zeitschr. f. Krystallographie 3%, 368 [1903]. 
11) Jacobson u. Loeb, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 704 [1900]. 
12) Körner, Gazzetta chimica ital. 4, 342 [1874]. 
13) Thomas, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 126, 1213 [1898]; 128, 1576 [1899]. 
14) Mouneyrat u. Pouret, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 129, 606 [1899]; Bulletin de la 
Soc. chim. [3] 19, 801 [1898]. 
15) Mouneyrat u. Pouret, Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 129, 607 [1899]. 
16) Wheeler u. Mac Farland, Amer. Chem. Journ. 19, 366 [1897]. 
17) Thomas, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 128, 1576 [1898]. 
