Aromatische Kohlenwasserstoffe. 191 
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Brombenzol liefert beim Sulfurieren nur p-Bromsulfonsäure!), durch Bromieren des 
benzolsulfonsauren Silbers entsteht m-Brombenzolsulfonsäuret). Beim Kochen mit 10 T. 
Vitriolöl entstehen zwei Brombenzoldisulfonsäuren, die sich durch die Löslichkeit der Blei- 
salze unterscheiden; außerdem bildet sich auch 2,5-Dibrombenzol-1-sulfonsäure 2). 
p-Brombenzolsulfonsäure C;H,0;BrS 
ER 
L 
SO, :OH 
Beim Lösen von Brombenzol in rauchender Schwefelsäure!) 3) oder Chlorsulfonsäuret) #). 
Zerfließliche Nadeln. Schmelzp. 88°. Schmelzp. 102—103°. Siedep. 155° bei 0 mm). 
Salze1)3)6)?), Liefert beim Schmelzen mit Kali Resorein®), durch Glühen des Kaliumsalzes 
mit Blutlaugensalz aber Terephthalsäurenitril p-C,H,(CN), 9). 
p - Brombenzolsulfonsäuremethylester (C,H,0;BrS = p- C,H; - (Br) - (SO, - OCH3). 
Schmelzp. 60°. Siedep. 176° bei 15 mm!P). 
p - Brombenzolsulfonsäureäthylester C3H,O;BrS = p-C,H, - (Br) - (SO, - OC,H,). 
Schmelzp. 39,5°. Siedep. 181—182° bei 15 mm1P). 
p-Brombenzolsulfonsäureehlorid C,;H,O,;ClBrS — p-C,H, - (Br) - (SO;Cl).  Schmelzp. 
75° 11), Siedep. 153° bei 15 mm!P), 
p-Brombenzolsulfonsäureamid C;H,;0,BrNS — p-C;H, - (Br) - (SO,NH,). Schmelzp. 
160 — 161° 6). Schmelzp. 166° 1). — Acetylderivat C,H, - Br-SO;,- NH - COCH,. Schmelzp. 
199° 1), 
m-Brombenzolsulfonsäure C,;,H,O,BrS 
/SBr 
U 
\ 1) 12) 13) 
SO, “ OH 
Zerfließliche Krystalle. Bildet ein öliges Chlorid und ein Amid vom Schmelzp. 154° 1%). 
3, 5-Dibrombenzol-1-sulfonsäure C;H,O3Br,S 
Br/ \Br 
Sr4 
SO, :- OH 
Undeutliche Krystalle15) 16). Nadeln mit 1 Mol. Krystallwasser. Schmelzp. 84— 86° 17). — 
Chlorid C;H30,C1Br;S = C;H3Br, - SO5Cl. Schmelzp. 57,5° 15) 16). — Amid C;H,OsBr; NS 
— (H3Br; - SO, - NH,. Schmelzp. 203° 15) 16), 
Bromnitrobenzole. Beim Nitrieren von Brombenzol entsteht o- und p-Bromnitrobenzol. 
Beim Nitrieren mit Salpeter-Schwefelsäure bildet sich hauptsächlich 4-Brom-1, 3-dinitro- 
1) Nölting, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 819 [1875]. 
2) Herzig, Monatshefte f. Chemie 2%, 192 [1881]. 
3) Garrick, Zeitschr. f. Chemie 1869, 549. 
#4) Armstrong, Zeitschr. f. Chemie 1871, 321. 
5) Krafft u. Wilke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 3205 [1900]. 
6) Goslich, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 180, 93 [1876]. 
?) Rinne, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 3085 [1887]. 
s) Limpricht, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 1352 [1874]. 
9) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 180, 88 [1876]. 
10) Krafft u. Roos, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 226 [1892]. 
11) Hübner u. Alsberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 326 [1870]. 
12) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 186, 135 [1877]. 
13) Vgl. Garrick, Zeitschr. f. Chemie 1869, 549. — Genz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesell- 
schaft %, 405 [1869]. 
14) Berndsen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 19%, 92 [1875 
15) Lenz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 181, 25 [1876]. 
16) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 181, 201 [1876]. 
17) Schmidt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 120, 158 [1861]. 
