192 Kohlen wasserstoffe. 
benzol. Nitrobenzol wird dureh Bromieren bei Gegenwart von Eisenchlorid in m-Bromnitro- 
benzol!) bzw. in 2, 5-Dibromnitrobenzol verwandelt). 
o-Bromnitrobenzol C,H ,O;NBr 
N 
On 
NO, 
Entsteht?) neben 2 T. der p-Verbindung®) bei —12°5). Zur Trennung der Isomeren 
krystallisiert man aus verdünntem Alkohol um®); die para-Verbindung scheidet sich zuerst 
ab6). Um das Rohprodukt von beigemengtem 1, 2, 4-Bromdinitrobenzol zu befreien, destil- 
liert man mit Wasserdampf”). Darstellung aus diazotiertem o-Nitranilin und Kupfer- 
bromür8). Siehe auch®). Schwach gelbliche Krystalle. Schmelzp. 43,1° 10). Schmelzp. 41,5°. 
Siedep. 261° (i. D.)11), 260° bei 734 mm8). Läßt sich auch durch seine Leichtlöslichkeit in 
dem gleichen Volumen rauchender Schwefelsäure von den darin unlöslichen p-Isomeren 
trennen 10). 
p-Bromnitrobenzol C;H,O5NBr 
Siehe die o-Verbindung, ferner!2), Kann auch aus p-Brombenzoldiazoniumsulfat und frisch 
bereiteter Cuprinitritlösung dargestellt werden 3). Monokline Prismen 14). Schmelzp: 126 bis 
127° 14) 15), Siedep. 255— 256° (i. D.) 15). Spez. Gew. 1,934 bei 22°14), "Trennung von der o-Ver- 
bindung durch die Schwerlöslichkeit in verdünntem Alkohol®). 
m-Bromnitrobenzol C,H,O,NBr 
Zur Darstellung erhitzt man 30 g Nitrobenzol und 3 g Eisen auf 120° und läßt im Verlauf von 
3/4 Stunden 60 g Brom zutropfen; dann erhitzt man nochmals ebensolange 16). Man gewinnt 
64—85%, der Theorie m-Bromnitrobenzol. Hellgelbe, rhombische!?) Blättchen. Schmelzp. 
56,4° 10), Gegen Kalilauge und alkoholisches Ammoniak beständig 18). 
4-Brom-1, 3-Dinitrobenzol C;H30,B;N, 
1) Scheufelen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 231, 165 [1885]. 
2) Scheufelen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %31, 169 [1885]. 
3) Hübner u. Alsberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 316 [1870]. 
4) Coste u. Parry, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft =, 788 [1896]. 
5) Jedlicka, Journ. f. prakt. Chemie [2] 48, 196 [1893]. 
6) Walker u. Zincke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5 114 [1872]. 
?) Bandrowsky, Chem. Centralbl. 1900, II, 848. 
8) Ullmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 1880 [1896]. 
9) Dobbie u. Marsden, Journ. Chem. Soc. %3, 254 [1898]. 
10) Körner, Jahresber. d. Chemie 1895, 321. 
11) Fittig u. Mayer, Berichte d. Deutsch. chem.’ Gesellschaft %, 1179 [1874]. 
12) Couper, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 104, 226 [1857]. 
13) Hantzsch u. Blagden, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2553 [1900]. 
14) Fels, Zeitschr. f. Krystallographie 3%, [1903]. 
15) Fittig u. Mayer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 1175 [1874]. 
16) Wheeler u. Mac Farland, Amer. Chem. Journ. 19, 366 [1897]. 
17) Bodewig, Jahresber. d. Chemie, 184%, 423. 
18) Rinne u. Zincke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 870 [1874]. 

