Aromatische Kohlenwasserstoffe. ’ 193 
Beim Eintragen von Brombenzol in kalte Salpeter-Schwefelsäure!). In der Wärme entsteht 
in geringer Menge auch ein Isomeres?2). Gelbe Krystalle. Schmelzp. 72°1). Schmelzp. 
70,60°3). Verbindet sich mit Benzol zu 2 C,H3 - (NO3); - Br + C;H,. Schmelzp. 65°. An 
der Luft nicht beständig®). 
2,5-Dibromnitrobenzol C;,H,0;BrN 
Beim Erwärmen von Nitrobenzol mit Brom und etwas Eisenchlorid im geschlossenen Rohr 
erst auf 60°, dann auf 80°5). Schmelzp. 84° 6), Schmelzp. 85,4° 7), Schmelzp. 83,49° 3). 
Trikline Tafeln. Schmelzp. 82—82,5° 8). 
Jodbenzol C,H,J. Siehe S. 182. Zur Darstellung läßt man Chlorjod auf Benzol, das 
mit etwas Aluminiumchlorid versetzt ist, einwirken®). Aus Benzol, Jod und etwas Eisen- 
chlorid bei 100° 10), mittels Jodschwefel und Salpetersäure!!). Darstellung aus diazotiertem 
Anilin und Jodkalium 12), aus Phenylhydrazin und Jodjodkaliumlösung 13). Schmelzp. 29,8°—1#), 
— 28,5° (korr.)15). Siedep. 188,36° bei 755,75 mm. Spez. Gewicht 1,56682bei 188,36° 16). 
Spez. Gewicht 1,83206 bei 20°/4° 17), siehe ferner 18) 19). Volum eines Gramm gesättigten Dampfs 
bei 180° 211,3 ccm; bei 230° 77,2 cem, bei 448° (kritische Temperatur) 1,720 ccm 20). Dampf- 
druck bei niederer Temperatur2!). Ist gegen Jodwasserstoff und Phosphor bei 182° beständig 22). 
Wird von Sulfomonopersäure23), von unterchloriger und unterbromiger Säure zu Jodobenzol 
C,H; : JO, (s. unten) oxydiert. Über das Verhalten zu Eisenchlorid und Eisenbromid 24), 
über Chlorierung bei Gegenwart von Thallochlorid Rh Durch Vitriolöl entsteht aus Jodbenzol 
nach der Gleichung 
2C,H,J + H,SO, = CH,Js + C4H,(SO;H) + H,O 
Dijodbenzol 26). Mit Magnesium entsteht in ätherischer Lösung sehr leicht Jodphenylmagne- 
sium C,H, : MgJ ?”). Verhalten zu Lithium28), Calcium 28) 2%?) und Aluminium 3°). 
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Biochemisches Handlexikon. I. 13 
