194 Kohlenwasserstoffe. 
Jodbenzol addiert 2 Atome Chlor unter Bildung des Phenyljodidchlorids C,H; - Ka 1), 
Das Chlor ist leicht gegen Sauerstoff austauschbar, es entsteht Jodosobenzol CgH, :J = O2). 
16) 
Dieses läßt sich zu Jodobenzol C,H, - xo 3) oxydieren. Bei Behandeln eines molekularen 
Gemischs von Jodoso- und Jodobenzol mit Silberoxyd bildet sich nach der Gleichung 
III 
C,H; JO + CEH, : JOz + Ag: OH = (CHH,) : J—OH + AgJO, 
das stark basische, in Wasser leicht lösliche Jodoniumhydroxyd®). 
Phenyljodidehlorid C,H, : JO; ge 
Pace Cl 
| | 
= 
Durch Einleiten von Chlor in eine Lösung von Jodbenzol in Chloroform!). Gelbe, beim Er- 
wärmen unbeständige Nadeln. Zersetzt sich auch beim Aufbewahren, besonders im Sonnen- 
licht5). Es bildet sich dabei p-Chlorjodbenzol (Schmelzp. 56°. Siedep. 227,6° bei 751,3 mm)®) 
und Salzsäure5). Scheidet aus wässerigem Jodkalium und aus Äthyljodid Jod aus, auf Äthyl- 
bromid ist es auch beim Kochen ohne Wirkung. 
Jodosobenzol C,H, : JO IH 
En 
DE 
Man verseift das Phenyljodidchlorid durch mehrstündiges Stehen mit 4—5 proz. überschüssiger 
Natronlauge2), oder durch allmählichen Zusatz von Wasser zu einer Lösung in Pyridin”), 
Ist amorph, explodiert bei etwa 210°. Ist in heißem Wasser und Alkohol leicht löslich, schwer 
in Äther, Aceton, Benzol und Ligroin. Durch Kochen mit Wasser zerfällt es glatt nach der 
Gleichung 8): 
20H, JO = CH, J + CHH; : JO:. 
Jodbenzol Jodobenzol 
In gleicher Weise zersetzt es sich beim Aufbewahren®). Mit konz. Schwefelsäure bildet es das 
Sulfat des Phenyl-p-jodphenyljodoniumhydroxyds #): 
2 CH, : JO = (CH,)(I - CE) -J-OH + 0. 
Durch Jodwasserstoff wird es zu Jodbenzol reduziert, von Phosphorpentachlorid in Phenyl- 
jodidcehlorid verwandelt. Verbindet sich leicht mit Säuren, z. B. zum Nitrat C,H, : J(O-NO,), 10); 
beim Lösen in Eisessig bildet sich das 
Jodosobenzolacetat C,H; - J(O - COCH;), 14). Prismen. Schmelzp. 156 —157°. 
Jodobenzol C,H, JO, = 
RE Ö 
Ems 
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Bildung aus Jodosobenzol und Wasser, siehe oben. Zur Darstellung oxydiert man Jodoso- 
benzol mit einer Lösung von unterchloriger Säure oder unterchlorigsaurem Salz!). Auch 
1) Willgerodt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 33, 155 [18861. 
2) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 3495 [1892]; %6, 1307 [1893]. 
— Vgl. Askenasy u. V. Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1354 [1893]. 
3) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 25, 3500 [1892]. 
4) Hartmann u. V. Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 426, 502, 1592 
[1894]. 
5) Keppler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1136 [1898]. 
6) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 196, 33 [1875]. — Körner, 
Jahresber. d. Chemie 18%5, 319. 
7) Ortoleva, Chem. Centralbl. 1900, I, 722; Gazzetta chimica ital. 30, I, 3 [1900]. 
8) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 358, 1310 [1893]. 
®») Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 27, 1826 [1894]. 
10) Beckenkamp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1309 [1893]. 
11) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 1568 [1896]. 
