Aromatische Kohlenwasserstoffe. 195 
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Phenyljodidchlorid läßt sich so oxydieren, langsam auch Jodbenzol!). Zur Oxydation des Jod- 
benzols behandelt man dieses in etwas wasserhaltigem Pyridin mit einem langsamen Chlor- 
strom?) unter Vermeidung einer Temperatursteigerung, oder schüttelt längere Zeit mit einer 
eiskalten Mischung von Kaliumpersulfat und Schwefelsäure®). Lange Nadeln aus heißem 
Wasser, die bei 227—230° explodieren. Macht aus saurer Jodkaliumlösung 4 Atome Jod frei 
unter Bildung von Jodbenzol. Beim Kochen mit konz. Jodkaliumlösung entsteht das Di- 
phenyljodoniumperjodid (C;H;)oJ - Js, bei Anwesenheit von Ätzbaryt das Diphenyljodo- 
niumjodid (CH;)s °J -J#). Wird im Organismus) leichter zu Jodbenzol reduziert als 
Jodosobenzol, ist daher weniger giftig. Das Jodbenzol wird dann als Acetyljodphenylmer- 
eaptursäure 
TEN 
CH,-8-( SI 
| 
CH - NH : COCH, 
| 
COOH 
ausgeschieden. Bei Versuchen an Fröschen zeigt sich keine curareähnliche Wirkung. 
Diphenyljodoniumhydroxyd C,>H,,0J = (C;H,;)s JOH 
(N SEN 
u Hl 
Bildung (siehe oben) 6). Entsteht auch aus Jodobenzol und Barytwasser”); oder als Chlorid 
aus feuchtem Jodosobenzol und unterchlorigsaurem Natron®). Bildung des Jodids (siehe 
oben)#). Die freie Base ist nur in ‚wässeriger Lösung bekannt, die stark alkalisch reagiert. 
Diphenyljodoniumehlorid C,>H},C1J = (C5H;)s :J Cl. Schwach gelbliche Nadeln, 
zersetzen sich bei 230°. 
Diphenyljodoniumbromid C,>5H,oBrJ = (C;H;)s :J Br. Nadeln. Zersetzungsp. 230°. 
Diphenyljodoniumjodid C,>H,oJs = (C5H;)>J - J. (Siehe oben) *). Entsteht auch aus 
dem Perjodid durch wiederholtes Kochen mit Wasser#). Zersetzungsp. 182° 9). 
“  Diphenyljodoniumperjodid C>H1oJı = (C4H;)s I Ja. (Siehe oben) #) 6). Dunkel- 
rote, diamantglänzende Nadeln: Schmelzp. 138°. 
Diphenyljodoniumnitrat C,sHjo03NJ = (C5H,)s I NOz3. Aus dem Chlorid durch 
Kochen mit roter, rauchender Salpetersäure!0). Schmelzp. 153—154°. 
Diphenyljodoniumsulfat C,>H,30,JS — (C5H,)sJ : HSO,. Schmelzp. 153—154°. 
p-Joddiphenyljodoniumhydroxyd C,>H,00J3 = (C;H;)(C;H4J) - JOH. (Siehe bei 
Jodosobenzol) 11). Die freie Base reagiert stark alkalisch. und ist leicht zersetzlich. Jodid: 
Gelber flockiger Niederschlag. Schmelzp. 144° unter Zersetzung. 
Mehrfachjodbenzole. Beim Erhitzen von Benzol mit Jod und Jodsäure entsteht p-Di- 
jodbenzol und 1, 2, 4-Trijodbenzol 12). 
p-Dijodbenzol C,H, : Js !?) 


1) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 1568 [1896]. 
2) Ortoleva, Chem. Centralbl. 1900, I, 722; Gazzetta chimica ital. 30, I, 4 [1906]. 
3) Bamberger u. Hill, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 534 [1900]. 
4) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2008 [1896]. 
5) Luzatto u. Satta, Arch. di Farmacol. sperim. 8, 554 [1909]; 9, 241 [1910]; Chem. Cen- 
tralbl. 1910, I, 753; II, 400. 
6) Hartmann u. V. Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %7, 506 [1894]; D. R. P. 
77 320; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 4, 1106. 
?) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2009 [1896]. 
8) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 1569 [1896]. 
9) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 57 [1897]. 
10) Hartmann u. Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %7, 1592 [1894]. 
11) V. Meyer u. Hartmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 27, 427 [1894]; D. R. P. 
76 349; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 4, 1105. 
12) Kekule, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 137, 161 [1866]- 
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