Aromatische Kohlenwasserstoffe. 199 
Aus dem Phenylarsenchlorür C;H,AsCl, und Sodalösung!). Schmelzp. 119—120°. Besitzt 
anisartigen Geruch; reizt erwärmt die Schleimhäute heftig. Ist unlöslich in Wasser, schwer in 
Alkohol, leicht in Benzol löslich. Durch Reduktionsmittel geht es über in 
Arsenobenzol Cj>sH},Ass = C,H, - As: As - C,H, 2). Gelbliche Nadeln. Schmelzp. 
196°. Unlöslich in Wasser und Äther; schwer löslich in Alkohol; leicht in Benzol, Schwefel- 
kohlenstoff und Chloroform. 
Diphenylarsenchlorür C;;H},AsCl = (C;H,),AsCl 
Cl 
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Aus Phenylarsenchlorür und Diphenylquecksilber Hg(C;H;), 3). Darstellung®). Gelbes, 
schwach riechendes Öl. Siedep. 333° (im Kohlensäurestrom). Spez. Gewicht 1,4223 bei 15°. 
In Wasser unlöslich, leicht löslich in abs. Alkohol, Äther und Benzol. Liefert beim Erhitzen 
mit alkoholischem Kali 
Diphenylarsenoxyd C,,Hs,As.O = [(C4H,),As],0 5) 
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As:O- As 
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Krystalle aus Äther. Schmelzp. 91—92°. Wird von phosphoriger Säure reduziert zu 
Phenylkakodyl C,,Hs5As; —= (CHH,), : As - As(C;H,) 6). Schmelzp. 135°. Etwas 
in Alkohol, weni$ in Äther löslich. Zerfällt bei der trocknen Destillation in Arsen und 
Triphenylarsin C,3Hı;As = As(C,H,);,. Wird aus Arsenchlorür und Brombenzol 
durch Natrium in ätherischer Lösung dargestellt”). Dünne, rhombische Tafeln. Schmelzp. 
58—59°; Siedep. oberhalb 360° (im Kohlensäurestrom). Spez. Gewicht 1,306. Unlöslich in 
Wasser und Salzsäure, schwer löslich in kaltem Alkohol, sehr leicht löslich in Äthet und Benzol. 
-  Triphenylstibin C,3H,;Sb = Sb(C;H,)3. Aus Antimontrichlorid und Chlorbenzol 
durch Natrium in Benzollösung neben der Verbindung (C,;H,)sSbCl, und (C;H;),SbCl; 8). 
Erstere®) wird durch salzsäurehaltigen Alkohol gelöst, der Rückstand durch Behandeln mit 
Chlor vollständig in (C;H,;)3SbCl, übergeführt und dieses mit Schwefelwasserstoff reduziert: 
(C5H;)3SbClz + HS = (C;H,)35Sb + 2 HCl +5. Darstellung aus Phenylmagnesiumbromid 
und Antimontrichlorid: 3 C;3H,MgBr + ShbCl,; = Sb)CgH,;(3 + 3 MgBrCl 10). Triphenylstibin 
bildet durchsichtige, trikline!!) Tafeln vom Schmelzp.48°. Siedet nicht unzersetzt oberhalb 
360°. Spez. Gewicht 1,4998 bei 12°. Ist in Wasser und verdünnten Säuren unlöslich, 
ziemlich in Alkohol, sehr leicht löslich in Äther, Benzol, Ligroin, Chloroform, Schwefel- 
kohlenstoff und Eisessig. Adiert in Eisessiglösung leicht zwei Atome Brom. Das gebildete 
Triphenylstibindibromid, (C;H,)SbBr, aus Benzol sehr gut krystallisierende, glasglänzende 
Krystalle, Schmelzp. 216° 12), wird durch Schwefelammonium in Triphenylstibinsulfid 
(C,H;)z SbS, weiße Nadeln aus Alkohol, Schmelzp. 119—120°, verwandelt 13). 
Wismuttriphenyl C,3Hı;Bi = Bi(C;H,);,. Aus Brombenzol und Wismutnatrium bei 
160° bei Gegenwart von etwas Essigäther!®). Krystallisiert in monoklinen, langen Säulen. 
1) Michaelis u. La Coste, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 201, 191 [1880]. 
2) Michaelis u. Schulte, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 912 [1881]. 
3) La Coste u. Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 201, 215 [1880]. 
4) Michaelis u. Link, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 20%, 115 [1881]. 
5) Michaelis u. La Coste, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %01, 216 [1880]. 
6) Michaelis u. Schulte, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 1954 [1882]. 
?) Michaelis u. Reese, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2876 [1882]. — Philips, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 1031 [1886]. 
8) Michaelis u. Reese, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %33, 43 [1886]. 
9) Michaelis u. Reese, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %33, 58 [1886]. 
10) P. Pfeiffer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 4620 [1904]. 
11) Arzruni, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %33, 46 [1886]. 
12) Michaelis u. Reese, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 233,50 [1886]. 
13) Kaufmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %7, 64 [1908]. 
14) Michaelis u. Polis, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 55 [1887]. — Michaelis 
u. Marquardt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 251, 324 [1889]. 
