202 Kohlen wasserstoffe. 
Aus Zinnatrium und Brombenzol unter Zusatz von etwas Essigsäureäthylester. Dünne, tetra- 
gonale Prismen aus Chloroform. Schmelzp. 225—226°. Siedet oberhalb 420°. Sehr schwer 
löslich in Alkohol und Äther; leicht in siedendem Benzol, Schwefelkohlenstoff, Chloroform 
und Eisessig. Läßt sich am besten aus Pyridin umkrystallisieren!). 
Bleitetraphenyl C;,Hs,Pb = Ph(C,H;); 2). Aus Brombenzol und Bleinatrium unter 
Zusatz von Essigester. Kleine Nadeln aus Benzol. Schmelzp. 224—225°. Spez. Gewicht 1,5298 
bei 20°. Zersetzt sich von 270° an. Sehr schwer löslich in Alkohol, Äther, Ligroin und Eis- 
essig; leichter in Benzol, Chloroform und Schwefelkohlenstoff. 
Reduktionsprodukte des Nitrobenzols (und seiner Homologen): Je nachdem die Reduk- 
tionswirkung sich auf eine einzelne Nitrogruppe erstreckt oder die Sauerstoffentziehung aus 
zwei Molekülen der Nitroverbindung gleichzeitig erfolgt, ergeben sich folgende zwei Reihen 
von Reduktionsprodukten: 
A.  Nitrobenzol 



C,H; 5 NO, 
| 
Nitrosobenzol 
| 
Phenylhydroxylamin 
GH, NH-OH MW 
| 
Anilin T 
CH, : NH, (II) p-Amidophenol 
OH 
FE 
1° 770 On 
87 
NH, 
1: $ 
OE : No° \ Nitrobenzol 
Azoxybenzol 
GH, N 
. 5 „0 M 
CH, r N 
| 
Azobenzol 
CH; 3 N 
Do (I) 
C,H, x N 
R 
Diphenylin < Hydrazobenzol >- Benzidin 
p-o-Diamidodiphenyl p-Diamidodiphenyl 
N C,H, — NH a 
CH; —NH N 
NT 
NR; 
Bei der schrittweisen Reduktion in der Reihe A kann Nitrosobenzol (T) nicht direkt, 
sondern nur durch Rückoxydation von Phenylhydroxylamin (II) gewonnen werden.. Dieses 
erleidet unter bestimmten Bedingungen leicht eine Umlagerung in p-Amidophenol (IV). 
In der Reihe B erleidet das Endglied, das Hydrazobenzol, durch saure Agenzien gleich- 
falls sehr leicht eine Umlagerung in das p-Diamidodiphenyl, Benzidin (IV), neben wenig 
o-p-Diamidodiphenyl, Diphenylin (IVa). 2 
Nitrosobenzol C,H, : NO 
1) Werner, Zeitschr. f. angew. Chemie 1%, 99 [1904]. 
2) Polis, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 717, 3331 [1887]. 
