Aromatische Kohlenwasserstoffe. 203 
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Durch Oxydation von $-Phenylhydroxylamin C,H, » NH -OH mit Chromsäure!) 2), oder mit 
Kaliumpermanganat in saurer Lösung®); auch aus Anilin mit Kaliumpermanganat in saurer 
Lösung®), oder mit Sulfomonopersäure#) oder Benzoylwasserstoffsuperoxyd5) C,H; - CO 
-0-OH. Zur Darstellung!)2)®) suspendiert man 30 g Nitrobenzol in einer Lösung von 
15 g Salmiak in 750 ecm Wasser und trägt nach und nach unter beständigem Rühren bei 
einer 15° nicht übersteigenden Temperatur 40 g Zinkstaub ein. Nach Verschwinden des 
Nitrobenzolgeruchs saugt man die gebildete Phenylhydroxylaminlösung vom Zinkschlamm 
ab, kühlt sie auf 0° ab, gießt in eiskalte, verdünnte Schwefelsäure (180 g konz. Säure, 900 ccm 
Wasser) und versetzt sofort mit einer eiskalten Kaliumbichromatlösung (24 g in 1 1 Wasser). 
Es scheidet sich Nitrosobenzol ab, das durch Wasserdampfdestillation gereinigt werden kann. 
Farblose Krystalle. Schmelzp. 67,5—68°, die in schnell abgekühltem Schmelzfluß in zwei 
physikalisch-isomeren Modifikationen”) existieren. Ist im geschmolzenen oder gelösten Zustand 
grün gefärbt, vermutlich durch Übergang aus dem dimeren in den monomolekularen Zu- 
stand®). Mit Anilin bildet es in Eisessig sofort Azobenzol ®) 
CH, > NO u NH, = C,H, = CsH,; ” N = N—CsH,;; 
mit Phenylhydroxylamin entsteht Azoxybenzol1P) 
CH; : NO + NH - OH - C,H, = CH, : N— N — CH, + H,0; 
NOo/7 
mit Hydroxylamin entsteht Isodiazobenzol 
CH, NO + NH, OH = GH; N: N-OH E= H;0 11). 
Phenylhydroxylamin C;H-ON, C,H; » NH - OH 
NH:OH 
Reduktion des Nitrobenzols zu Phenylhydroxylamin mit Zinkstaub und Wasser12)13), unter 
Zusatz von Chlorcaleium!#), mit Aluminiumamalgam!5), durch elektrolytische Reduktion in 
essigsaurer16) oder in alkoholisch-alkalischer Salmiaklösung!”). Zur Darstellung sättigt 
man die wie oben bereitete Phenylhydroxylaminlösung (s. Nitrosobenzol) mit Kochsalz. 
Siehe auch13) 18). Durch Oxydation von Anilin erhält man Phenylhydroxylamin mittels Sulfo- 
monopersäure®). Vgl. auch Nitrobenzol. Glänzende Nadeln. Schmelzp. 81—82°. Mäßig 
in kaltem Wasser (1:50), ziemlich in heißem Wasser (1: 10) löslich, in den organischen 
Lösungsmitteln mit Ausnahme von Ligroin sehr leicht löslich. 
1) Bamberger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1349 [1894]. 
2) Wohl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %7, 1435 [1894]. 
3) Bamberger u. Tschirner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1524 [1898]; 
3%, 342 [1899]; Annalen d. Chemie u. Pharmazie 311, 78 [1900]. 
*) Caro, Zeitschr. f. angew. Chemie 1898, 845; D. R. P. 110575; Chem. Centralbl. 1900, 
II, 462. — Bamberger u. Tschirner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1675 [1898]. 
5) Bayer u. Villiger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 1578 [1900]. 
6) Kalle & Co., D. R. P. 89 978: Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 4, 48. 
?) Schaum, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 308, 38 [1899]. 
8) Bamberger u. Rising, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 34, 3877 [1901]. — Vgl. 
auch Bamberger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 2280, Anm. [1897]. — Auwers, 
Zeitschr. f. physikal. Chemie 3%, 54 [1900]. 
9) Mills, Journ. Chem. Soc. 6%, 928 [1895]. — Spitzer, Chem. Centralbl. 1900, II, 1108. 
10) Bamberger u. Renauld, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 2278 [1897]. 
11) Bamberger u. Stegelmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 3554 [1899]. 
12) Bamberger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 1348, 1548 [1894]. 
13) Wohl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %7, 1432 [1894]; D. R. P. 84 138, 84 891; 
Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 4, 44, 46. 
14) Goldschmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2307 [1896]. 
15) H. Wislicenus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 494 [1896]; Journ. f. prakt. 
Chemie [2] 54, 57 [1896]. 
16) Haber, Chem. Centralbl. 1898, II, 634. 
17) Haber u. Schmidt, Zeitschr. f. physikal. Chemie 3%, 272 [1900]. 
18) Bamberger u. Knecht, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 864 [1896]. 
