204 Kohlen wasserstoffe. 
Phenylhydroxylamin bildet mit Natrium in ätherischer Lösung das Mononatriumsalz 
C,H; NH: ONal),. Eine wässerige oder alkoholische Lösung ist auch bei Lichtabschluß 
sehr veränderlich 2). 
Das Dinatriumsalz C,H, - NONa, bildet sich bei der Einwirkung von Natrium auf 
eine Lösung von Nitrobenzol in Äther oder Toluol3). Schwarzes, an der Luft entzündliches 
Pulver. 
Phenylhydroxylamin wird leicht zu Anilin reduziert, sehr leicht auch zu Nitrosophenol 
(s. dieses) oxydiert. Dieses kann dabei auch bis zu Nitrobenzol oxydiert werden oder sich 
C,H 
mit noch unverändertem Phenylhydroxylamin zu Azoxybenzol N | „0 kondensieren#). 
el; 
Mineralsäuren lagern Phenylhydroxylamin leicht in p-Amidophenol (Schmelzp. 184° 
unter Zersetzung) um; 
OH 
AR Bas 
| >| | 
re RE 
NH: OH NH, 
außerdem können noch einige andere Produkte, darunter Azoxybenzol, dabei ent- 
stehen 5). 
Azoxybenzol CaH1o0N5 = (C,H ;)aNzO 
Aus Nitrobenzol durch alkoholisches Kali6)?), durch Natriumamalgam®) oder durch 
arsenigsaures Natrium®). Zur Darstellung erhitzt man 150 g Nitrobenzol mit einer Lösung 
von 200 g Natronhydroxyd in 1000 ccm Methylalkohol (acetonfrei) 3 Stunden lang und gießt 
nach dem Abdestillieren des Alkohols in Wasser10). Oder man reduziert Nitrobenzol (1 T.) 
mit Eisen (7,5 T.) und Natronlauge (8 T.) von 35° Be bei 110—120° 11), Die Reduktion 
kann auch elektrolytisch in wässerig-alkalischer Lösung ausgeführt werden12)13), Bildet 
sich auch aus Nitrosobenzol durch wässerige Natronlauge neben zahlreichen anderen 
Verbindungen, die dabei in geringerer Menge entstehen!#). Reaktionsmechanismus bei der 
Reduktion des Nitrobenzols durch Alkohol in Gegenwart von Alkali!5); Ersatz des Natrium- 
alkoholats durch Alkali und Alkohol bietet keinen Vorteil; Natrinmmethylat kann durch 
Bariumhydroxyd oder Bariumoxyd und Alkohol, nicht durch Magnesium-, Calcium- oder 
Aluminiumoxyd ersetzt werden; an Stelle des Alkohols kann als Verdünnungsmittel auch 
Benzol, Toluol und andere Lösungsmittel verwendet werden!!). Lange, gelbe, rhombische 16) 
1) Bamberger u. Tschirner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 272 [1900]. 
2) Bamberger u. Brady, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 271 [1900]. 
3) J. Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 2911 [1899]. 
4) Bamberger u. Tschirner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 342, Anm. [1899]. 
5) Bamberger u. Lagutt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1501 [1898]. 
6) Zinin, Journ. f. prakt. Chemie 36, 93 [1845]. 
?) Klinger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 866 [1882]. 
8) Alexejew, Bulletin de la Soc. chim. 1, 324 [1864]. — Molsschanowsky, Journ. d. 
russ. physikal.-chem. Gesellschaft 14, 224 [1882]. 
9) Lösner, Journ. f. prakt. Chemie [2] 50, 564 [1894]; D. R. P. 77 563; Friedländers Fort- 
schritte der Teerfarbenfabrikation 4, 42. 
10) Lachmann, Journ. Amer. Chem. Soc. %4, 1180 [1902]. 
11) Chem. Fabrik Weiler Ter - Meer, D. R. P. 138 496; Friedländers Fortschritte der Teer- 
farbenfabrikation 4, 1292. 
12) Löb, Bericht® d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2331 [1900]; Zeitschr. f. physikal. Chemie 
34, 662 [1900]; D. R. P. 116467; Chem. Centralbl. 1901, I, 149. 
13) Höchster Farbwerke, D. R. P. 127 727; Chem. Centralbl. 1902, I, 446. 
14) Bamberger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 1939 [1900]. 
15) Rotarski, Chem. Centralbl. 1905, II, 893. 
16) Bodewig, Jahresber. d. Chemie 1899, 495. 
jr 

