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Aromatische Kohlenwasserstoffe. \ 205 
Nadeln. Schmelzp. 36°. Spez. Gewicht 1,248 bei 20°/20° 1). Mit überhitztem Wasserdampf 
bei 140 —150° leicht flüchtig 2). 
Azobenzoi C,>H,oNa = (C;H;)2Na 
U-s-x-U 
Entsteht aus Nitrobenzol durch Reduktion mit alkoholischem Kali?) oder mit Natrium- 
amalgam #), auch mit Zinkstaub und etwas Alkali 5). Zur Darstellung destilliert man 1 T. 
Azoxybenzol C;H; : N—N : C,H, mit 3 T. Eisenfeile 6) oder läßt das Eisen bei Gegenwart 
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von Natronlauge auf das Azoxybenzol?) oder auf Nitrobenzol?) einwirken. Quantitativ 
läßt sich Nitrobenzol elektrolytisch bei Gegenwart von Natronlauge zu Azobenzol reduzieren ®); 
Ausführung der Elektrolyse unter Verwendung von Bleikathoden oder Bleiverbindungen ®), 
unter Suspension des Nitrobenzols in konz. Natronlauge oberhalb 95° 10). Orangegelbe, 
monokline!1) ı2) Blättchen. Schmelzp. 68° 13); Siedep. 293°; Siedep. 295 —297° (korr.) bei 
749 mm !#). Spez. Gewicht 1,203 15). Eine Lösung von Azobenzol in Essigsäure wird durch 
etwa die doppelte Menge 30 proz. Wasserstoffsuperoxyd im Verlauf einiger Tage glatt zu 
Azoxybenzol oxydiert; vermutlich besitzt letzteres in fünfwertiges Stickstoffatom: C,H; N 
:N - CH, + H,O, = CHH, : N: N: C,H, + H,0 16). Azobenzol wird von Schwefelam- 
Il 
monium 17) oder Zinkstaub®) zu Hydrazobenzol C,H, - NH - NH - C,H, reduziert. Bei 
—75° verbindet sich Azobenzol mit 2 Mol. Chlorwasserstoff zu C,H; : N; : C,H, 2 HCI 18). 
Einwirkung von methylalkoholischer Salzsäure (Bildung von Anilin, Benzidin, p-Chloranilin 
und wenig Tetrachloramidodiphenylamin) 19). 
Hydrazobenzol CoHı2N, CH, . NH-—NH-—C,H, 
Um 5 wu) 
Durch Reduktion von Azobenzol oder Nitrobenzol mit alkoholischem Schwefelammonium 20), 
mit Natrium-21) oder Aluminiumamalgam 22), mit Zinkstaub5) oder mit fein verteiltem Blei 23) 
in alkalischer Lösung, oder durch Eisen und Natronlauge 24), oder durch elektrolytische 
1) Robertson, Journ. Chem. Soc. 81, 1242 [1902]. 
2) Rassow u. Rülke, Journ. f. prakt. Chemie [2] 65, 105, Anm. [1902]. 
3) Mitscherlich, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 12, 311 [1834]. 
4) Werigo, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 135, 176 [1865]. 
5) Alexejew, Zeitschr. f. Chemie 1868, 497. 
6) Schmidt u. Schultz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 20%, 329 [1881]. 
7) Chemische Fabriken Weiler Ter - Meer, D. R. P. 138 496; Chem. Centralbl. 1903, I, 372. 
8) Löb, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2331 [1900]. 
9) Bayer & Co., D. R. P. 121 899, Chem. Centralbl. 1901, II, 153; D. R. P. 121 900, Chem. 
Centralbl. 1901. II, 153. 
10) Höchster Farbwerke, D. R. P. 141 535; Chem. Centralbl. 1903, I, 1283. 
11) Marignac, Jahresber. d. Chemie 1855, 642. — Calderon, Jahresber. d. Chemie 1880, 371. 
12) Boeris; Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 8, I, 575, 585 [1899]. 
13) P. Grieß, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 134 [1876]. 
14) Jacobson u. Lischke, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 303, 369, Anm. [1898]. 
15) Schröder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 563 [1879]. 
16) Angeli, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 19, I, 793 [1910]. 
17) Hofmann, Jahresber. d. Chemie 1863, 429. 
18) Korezinski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 4379 [1908]. 
19) P. Jacobson, Bartsch u. Steinbrenck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 367, 304 
[1909]. 
20) Hofmann, Jahresber. d. Chemie 1863, 33. 
21) Alexejew, Zeitschr. f. Chemie 186%, 33. 
22) Wislicenus, Journ. f. prakt. Chemie [2] 54, 65 [1896]. 
23) Wohl, R. D. P. 81 129; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 4, 43. 
24) Chemische Fabrik Weiler Ter- Meer, D. R. P. 138 496; Friedländers Fortschritte der 
Teerfarbenfabrikation 6, 1290. 
