210 Kohlenwasserstoffe. 
Löslichkeit des Anilins in seinen Salzlösungen!). Kryoskopisches Verhalten2)®). Molekular- 
depression 58,67. Molekulargewicht in abs. Schwefelsäure®). 
Anilin bläut Lackmuspapier nicht, zieht keine Kohlensäure aus der Luft an, ver- 
bindet sich aber direkt mit Säuren zu beständigen, sauer reagierenden Salzen. Die Salze 
werden schon in der Kälte durch Alkali zerlegt; dagegen fällt Anilin aus den Ferro-, Ferri-, 
Zink- und Aluminiumsalzen die Metalloxyde aus und zersetzt in der Wärme auch Ammonium- 
salze. Es reagiert gegen Phenolphthalein neutral und kann daher mit 1/,„n-Lauge in seinen 
Salzen titriert werden5) 6). Gegen Helianthin reagiert Anilin als einsäurige Base®). Affini- 
tätsgröße des Anilins”), 5,3 - 10-10 bei 25°8). Elektrometrische Bestimmung der Hydrolyse 
des Chlorhydrats®). Zersetzungsspannung der salzsauren und schwefelsauren Lösung 10). 
Anilin bildet mit den Halogenderivaten der Schwermetalle Doppelverbindungen. Die Amido- 
gruppe ist leicht acylierbar und alkylierbar. Acetylierungsgeschwindigkeit in Gegenwart und 
Abwesenheit verschiedener Mengen Chlor-, Brom- und Jodwasserstoff11). 
Anilin und Acethydroxamsäurechlorid!?) (Acethydroxamsäurechlorid CH; - C(Cl) = 
N » OH wird durch Chlorieren einer salzsauren Lösung von Acetaldoxim CH; »- CH= N :OH 
' gewonnen; wegen der großen Krystallisationsfähigkeit seiner Derivate eignet es sich zur Charak-. 
terisierung von Aminen und Phenolen. Besitzt vor dem Acetylchlorid den Vorzug der Be- 
ständigkeit gegen Wasser und Alkohol) gibt Acetanilidoxim CH; - C: N-OH)- NH C,H,, 
Blättchen aus Alkohol und wenig Wasser, Schmelzp. 121°. Durch Erhitzen mit Natriumamid 
im Leuchtgasstrom entsteht Natriumphenylamid C,H; - NHNa. Graue, amorphe Masse13), 
Natrium wirkt auch bei tagelangem Erhitzen unter kräftigem Rühren bei 200° auf Anilin 
nicht ein, reagiert aber sehr leicht schon bei 140° wie Natriumamid in Gegenwart eines Kata- 
lysators, wie Kupfer, Kupferoxyd oder Kupfersalze; ähnlich wirken auch die Nickel- und 
Kobaltverbindungen!#), Man kann die Umsetzung auch durch ein Gemisch von Natron-, 
besser Kalihydroxyd und Natrium bei 200° 15), oder mit Zinknatrium, Quecksilbernatrium 
und Magnesiumnatrium bewirken1®), Das Natriumphenylamid ist sehr reaktionsfähig, es ist 
besonders als Kondensationsmittel geeignet. Kalium liefert beim Erhitzen mit Anilin Am- 
moniak und Azobenzol1?). Letzteres bildet sich schon reichlich bei mehrstündigem Stehen 
von Anilin mit der 12fachen Menge Kaliumhydroxyd an der Luft18). Siedendes Anilin bildet 
mit Calcium (besser unter Druck bei 200°) Caleiumanilid (C,H, : NH),Ca; weißes, mikro- 
krystallinisches Pulver; D, = 1,17; unlöslich in Äther, Benzol, Ligroin. Zersetzt sich an der 
Luft, besonders an feuchter, augenblicklich; in trocknem Sauerstoff explosionsartig 19). 
Pyrogene Zersetzung des Anilins2). Die Oxydation des Anilins verläuft je nach den Bedin- 
gungen sehr verschiedenartig. Es kann zu Phenylhydroxylamin und Nitrosobenzol (durch 
Carosche Säuren)21) 22) und zu Nitrobenzol durch Kaliumpermanganat in neutraler Lösung 3) 
3) Lidow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 15, 424 [1883]. — Sidgevick, Proc. 
Chem. Soc. %6, 60 [1910]. 
2) Auwers, Zeitschr. f. physikal. Chemie %3, 451 [1897]. 
3) Ampola u. Rimatori, Gazzetta chimica ital. %%, I, 35, 62 [1897]. 
#4) Oddo u. Scandola, Zeitschr. f. physikal. Chemie 62, 243 [1908]; 66, 138 [1909]; DIGERRENE 
chimica ital. 38, I, 603 [1908]. 
5) Menschutkin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 316 [1883]. 
6) Astruc, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 129, 1021 [1899]. 
?) Lellmann u. Görtz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %74, 139 [1893]. 
8) Farmer u. Warth, Proc. Chem. Soc. 20, 244 [1905]. 
9) Denham, Proc. Chem. Soc. %3, 260 [1908]; Journ. Chem. Soc. 93, 41 [1908]. 
10) Gilchrist, Journ. of physical Chemie 8, 539 [1904]. 
11) Menschutkin, Nachrichten d. Petersburger Polytechn. Inst. 1905, 4, 181; Chem. Cen- 
tralbl. 1906, I, 551. 
12) Wieland, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1676 [1907]. 
13) Titherley, Journ. Chem. Soc. %1, 464 [1897]. 
14) Deutsche Gold- u. Silberscheideanstalt, D. R. P. 215 339; Chem. Centralbl. 1909, II, 1512. 
15) Basler chemische Fabrik, D. R. P. 205 493; Chem. Centralbl. 1909, I, 807. 
16) Belart, D. R.{P. 207 981; Chem. Centralbl. 1909, I, 1283. 
17) Girard u. Caventon, Bulletin de la Soc. chim. %8, 530 [1877]. 
18) Bacovescu, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 2938 [1909]. 
19) Erdmann u vander Smissen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 361, 32 [1908]. 
20) Hofmann, Jahresber. d. Chemie 186%, 335. 
21) Caro, Zeitschr. f. angew. Chemie 1898, 845. 
22) Bamberger u. Tschirner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft =, 1675 [1899]. 
23) Glaser, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 364 [1867]. 
