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Aromatische Kohlenwasserstoffe. j 211 
oder durch Natriumsuperoxyd oxydiert werden. Azobenzol entsteht mit Kaliumperman- 
ganat in alkalischer Lösung!) (neben Ammoniak und Oxalsäure)2), durch Kochen einer 
wässerigen Anilinlösung mit Wasserstoffsuperoxyd®) (neben anderen Produkten) #) 5), oder 
mit Bleisuperoxyd®) aus dem Chlorhydrat. Oxydation mit Kaliumpermanganat in schwefel- 
saurer Lösung?). Chromsäureanhydrid oxydiert zu Chinon und Hydrochinon®), unterchlorige 
Säure neben anderen Produkten zu p-Chinonchlorimid”?), Salzsäure und Kaliumchlorat zu 
Chloranil und Trichlorphenol 2). Leitet man durch siedendes Anilin andauernd Luft, so 
bräunt es sich und ist nach 25 Tagen fest10). Am wichtigsten ist die Oxydation des Anilins 
in saurer Lösung zu dem sogenannten Anilinschwarz, das als sehr echtes Schwarz direkt auf 
der Baumwollfaser durch Oxydation erzeugt wird. Dabei entsteht zunächst das grüne 
Emeraldin, das durch Kaliumbichromat in das Anilinschwarz übergeführt wird. Durch die 
grünliche Chromoxydasche sind solche Anilinschwarzfärbungen zu erkennen. Chemische 
Kinetik der Oxydation mit Schwefelsäure!1) mit und ohne Katalysator. 
Auf Oxydationsprozessen beruhen auch einige Farbenreaktionen. Zustandekommen 
der Chlorkalkreaktion des Anilins!2): durch das Chloramin unter primärer Bildung von 
Phenylchloramin (C,H; - NH, + NH,C1 > C,H,;NHCI). Das Phenylchloramin löst sich 
nach kurzer Zeit mit der bekannten blauvioletten Farbe; die rein blaue Farbe des 
hierbei gebildeten blauen Indophenols ist durch. gleichzeitig entstandenes gelbes Azo- 
benzol und gelbes Phenylchinondiimid C,H; N = C,H, = NH in die violette Mischfarbe 
verwandelt. 
Durch Überleiten von Anilindämpfen mit überschüssigem Wasserstoff über auf 190° 
erhitztes Nickel!3), oder durch Erhitzen des Anilins mit Nickeloxyd und auf 115—120 Atm. 
komprimierten Wasserstoff auf 220—230° 14) entsteht 
Cyelohexylamin 
Dieyelohexylamin C;H,, : NH - C;H,, (I) und Cyelohexylanilin C,H; - NH - C,H,, (tl). 
I.: Farblose Flüssigkeit von alkalischem betäubenden Geruch, Siedep. 134° (korr.), 
spez. Gewicht 0,87 bei 0°/0°. Starke Base; Hydrochlorid C,H; : NH, - HCl. Schmelzp. 206°; 
leicht löslich in Wasser, Alkohol; sehr wenig in Äther. 
II.: CjH33N. Siedep. 145° bei 30 mm, 250° unter geringer Zersetzung. Spez. Gewicht 
0,936 bei 0°/0°. Schmelzp. 20°. 
III.: C)sH;,N. Schwachgelbe Flüssigkeit; Siedep. 171° bei 30 mm; 275° unter starker 
Zersetzung. Spez. Gewicht 1,016 bei 0°/0°. 
Eine Elimination der NH,-Gruppe durch Wasserstoff erfolgt direkt bei der Reduktion 
des Nitrobenzols mit Essigsäure und Eisen unter Druck (bei 81/, Atm.)15), 
1) Glaser, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 142, 364 [1867]. 
2) Hoogewerff u. van Dorp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1936 [1877]; 
12, 1202 [1878]. 
3) Leeds, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 1384 [1881]. 
4) Prud’homme&, Bulletin de la Soc. chim. [3] 7, 622 [1892]. 
5) Schunck u. Marchlewski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 3574 
[1892]. 
6) Börnstein, Chem. Centralbl. 1899, II, 100. 
?) Bamberger u. Tschirner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1523 [1898]; 
32, 342 [1899]; Annalen d. Chemie u. Pharmazie 311, 78 [1900]. 
8) Hofmann, Jahresber. d. Chemie 1863, 415. 
9) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 4%, 67 [1843]. 
10) Istrati, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 135, 742 [1902]. 
11) Bredig u. Brown, Zeitschr. f. physikal. Chemie 46, 502 [1903]. 
12) F. Raschig, Zeitschr. f. angew. Chemie 20, 2065 [1909]. — Vgl. R. Nietzki, Berichte 
d. Deutsch. chem. Gesellschaft %7, 3263 [1894]. 
13) Sabatier u. Senderens, Chem. . Centralbl. 1904, I, 884. 
14) Ipatiew, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 991 [1908]. 
15) Scheurer, Bulletin de la Soc. chim. 186%, 43. 
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