218 Kohlenwasserstoffe. 
Acetylchloraminobenzol, Phenylacetylstickstoffehlorid C3HzONCI, C,H; N(Cl)-COCH; 
SEEN 
g 
N: GOCH, 
cl 
Aus Acetanilid und Chlorkalk in essigsaurer Lösung!), oder aus der gesättigten wässerigen 
Lösung des Acetanilids mit Natriumhypochloritlösung?), oder durch Behandeln von in ge- 
sättigter, wässeriger Kaliumbicarbonatlösung suspendiertem, Acetanilid mit Chlorkalk3). 
Schmelzp. 91°. In kaltem Wasser kaum löslich. Wird von Natronlauge in Acetanilid und 
NaOCl zerlegt. Lagert sich beim Erhitzen auf 172°, bei der Einwirkung von Säuren und von 
Alkohol in p-CIC;H, : NH - COCH, (und o-Cl-C,H, : NHCOCH;,) um, ist aber bei Ausschluß 
von Säure beständig). Gleichgewicht CH, : NH-COCH; + Cl; 77 05H, -NC1-COCH; + HCI5). 
Acetylbromaminobenzol, Phenylacetylstickstoffbromid C;H;ONBr, C,H; - N(Br) 
) 
IS 
N: COCH;, 
Br 
Schwefelgelbe, durchsichtige Platten aus Petroleumäther. Schmelzp. 88° 7); Schmelzp. 75—80° 6). 
Carbanilsäuremethylester C,H,O;sN = C,H, : NH : CO; : CH,. Aus Chlorameisensäure- 
ester Cl- COOCH;, und überschüssigem Anilin in Gegenwart von Wasser®). Schmelzp. 47°. 
Carbanilsäureäthylester, Phenylurethan C,H, NO, = = CsH, : NH - CO; - CoH, ?). 
Schmelzp. 51,5—52° 10); Siedep. 237—238° unter geringer Zersetzung!!). Bildet sich zu 
70% aus Benzamid C,H, CONH,, Brom und Natriumäthylat!2). Täfelchen. Fast un- 
löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Äther. 
Phenylharnstoff C,H30ON; = C;H, NH -CO -NH,. Aus Anilinsulfat und cyan- 
saurem Kalium13). Aus Carbanil CH, N = CO und Ammoniak!#). Monokline Nadeln. 
Schmelzp. 147°. Wenig in kaltem, reichlich in siedendem Wasser löslich. 
Carbanilid, s-Diphenylharnstoff C}3Hjs05N = OO NH . Aus Anilin (3 T.) und 
Harnstoff (1 T.) bei 150—170° 15), besser aus gleichen Molekülen Phenylharnstoff und Anilin 
bei 180—190° 16). Aus Anilin und Kohlenoxychlorid17)18). Aus Anilin und Phenylurethan 
bei 160° 19), Aus Phenylisocyanat und Wasser2). Aus Phenylharnstoff beim Kochen mit 
Wasser2!), Prismen aus Alkohol. Schmelzp. 235° 16), Schmelzp. 237—238° 21). Siedep. 
260° 18), Sehr wenig löslich in Wasser, reichlich löslich in Alkohol und Äther. 
1) Bender, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2272 [1886]. 
2) Slosson, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 3268 [1895]. 
3) Chattaway u. Orton, Journ. Chem. Soc. %5, 1050 [1899]. 
4) Armstrong, Journ. Chem. Soc. %%, 1047 [1900]. 
5) Orton u. Jones, Journ. Chem. Soc. 95, 1456 [1909]. 
6) Slosson, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 3266 [1895]. 
?) Chattaway u. Orton, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 3577 [1899]. 
8) Hentschel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 978 [1885]. 
9) Weddige, Journ. f. prakt. Chemie [2] 10, 207 [1874]. 
10) Wilm u. Wischin, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 157 [1868]. 
11) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 654 [1870]. 
12) Jeffreys, Amer. Chem. Journ. %%, 41 [1899]. 
13) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 5, 265 [1898]. — Weith, Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 9, 820 [1876]. 
14) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %4, 13 [1850]. 
15) Bayer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 131, 252 [1864]. 
16) Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 821 [1876]. 
17) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %0, 138 [1866]. 
18) Hentschel, Journ. f. prakt. Chemie [2] %%, 499 [1883]. 
19) Wilm u. Wischin, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 160 [1868]. 
20) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %4, 15 [1850]. 
2!) Joung u. Clark, Journ. Chem. Soc. 93, 367 [1898]. 

