Aromatische Kohlenwasserstoffe. 219 
Diphenylsulfoharnstoff, Sulfocarbanilid C,3H}sHsS, C,H, » NHCS ' NHC,H, ı) 
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Man kocht zur Darstellung des Sulfocarbanilids Anilin mit 1 Mol. alkoholischem Kalium- 
hydroxyd und überschüssigem Schwefelkohlenstoff 1 Stunde lang, säuert an und verjagt den 
Alkohol2); oder erhitzt Anilin mit Schwefelkohlenstoff in Alkohol unter Zusatz von 10% 
Schwefel3). Man schüttelt ein Gemisch von 2 Mol.-Gew. Anilin und 1 Mol.-Gew. Schwefel- 
kohlenstoff mit 1 Mol.-Gew. Wasserstoffsuperoxyd in 3proz. Lösung #). Trimetrische 5) 
Blättchen. Schmelzp. 153° 6), 150,5°”). Spez. Gewicht 1,3205 bei 4° 8). Zerfällt bei der 
Destillation zum Teil in Schwefelwasserstoff, Schwefelkohlenstoff und Triphenylguanidin 
N(C,H,): C(NH -C;H,)?). Kaum löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol5) und Äther. 
Löslich in Alkalien, aus der alkalischen Lösung schon durch Kohlensäure fällbar10). — Thio- 
carbanilid geht durch heiße Schwefelsäure oder konz. Salzsäure!l), am besten durch konz. 
Phosphorsäure12), auch durch Kochen mit Essigsäureanhydrid 13) unter Abspaltung von Anilin, 
durch alkoholische Jodlösung unter gleichzeitiger Bildung von Triphenylguanidin!®) in 
Phenylsenföl C;H;N = CS, farblose, senfölartig riechende Flüssigkeit, Schmelzp. —21°, 
Siedep. 221°, über. In alkoholischer Lösung wird Thiocarbanilid durch HgO zu Carbanilid 
CO(NHC,H,) entschwefelt, in benzolischer Lösung aber zu 
Carbodiphenylimid C(: N - C4H,),15). Dicke Flüssigkeit, Siedep. 218° bei 30 mm; 
330—331° (korr.). 
Phenylearbonimid, Carbanil, Phenylisoeyanat #6) C,H;NO, C,H; » NCO 
Er 
IYy, 
N=-C=0 
Aus Oxanilid CH, -NH :CO-CO- NHC,H, 17), aus Carbanilid (C,H, > NH), -CO 18) oder 
aus Carbanilsäure1®) und Phosphorpentoxyd. Zur Darstellung leitet man Kohlenoxychlorid 
COCI, über salzsaures Anilin (oder Diphenylharnstoff)20): C,H, - NH, + COCI, = C,H, - NCO 
+ 2HCl. Entsteht auch aus Phenylsenföl C,H, - NCS und HgO bei 170° 21) und aus Diazo- 
benzolsalzen durch Einwirkung von Kaliumeyanat und Kupfer22). Beißend riechende Flüssig- 
keit, heftig zu Tränen reizend. Siedep. 166° bei 769 mm23). Spez. Gewicht 1,092 bei 15°. 
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