220 Kohlenwasserstoffe. 
Zerfällt mit Wasser in Kohlensäure und Carbanilid CH, :NH-CO:NH:C,H,. Es ver- 
bindet sich mit Alkoholen und Phenolen zu Carbanilsäureestern und dient deshalb zum Nach- 
weis der alkoholischen Hydroxyle!). Ähnlich reagiert es mit der SH-Gruppe und dem Hydroxyl 
der Aldoxime und Ketoxime. Dagegen reagiert es nicht mit der C : O- und der C : S-Gruppe?). 
Es verbindet sich aber mit der Methylengruppe des Acetessigesters CH; : CO » CH; : COOR 
zu Acetmalonanilidsäureester C,H,NH - COCH - (CO - CH,;) : COOR 3). Diese und andere®) 
Reaktionen gehen bei Abwesenheit von Wasser vor sich und eignen sich deshalb zu Kon- 
stitutionsbestimmungen). 
Phenylcarbylamin, Phenylisoeyanid C,H; N = C. Aus Anilin (100 g) und Chloro- 
form (214 g) beim Kochen mit alkoholischem Kali (240 g in 800 cem 99proz. Alkohol) 6), 
Aus Chloroform, Anilin und trocknem, gepulvertem Ätzkali”). Bildung aus Phenylhydrazin ). 
Farblose, abscheulich und anhaftend riechende Flüssigkeit von bitterem Geschmack. Siedet 
nicht unzersetzt bei 165 —166°. Siedep. 64° bei 20 mm, 78° bei 40 mm. Spez. Gewicht 0,9775 
bei 15°. Sehr leicht polymerisierbar und veränderlich. Wird bald hellblau, dann tiefblau 
und ist nach 3 Monaten in ein braunes Harz verwandelt. 
Alkylierte Aniline. Durch Einwirkung von Alkylbromiden oder Alkyljodiden auf Anilin, 
schon bei gewöhnlicher Temperatur, entstehen sekundäre und tertiäre Basen, sowie quarter- 
näre Ammoniumbasen®). Auch durch Erhitzen des Anilinchlorhydrats10), besser des Anilin- 
bromhydrats11), mit Alkoholen auf 250° werden Alkylaniline erhalten. Im letzteren Fall tritt 
zum Teil auch eine Wanderung des Alkyls aus der Amidogruppe in den Kern ein12) 13). Dies 
ist auf den Zerfall des quarternären Anilinsalzes in tertiäre Base und Halogenalkyl und darauf- 
folgende Substitution des Kerns durch das Halogenalkyl zurückzuführen !#). Erhitzt man 
- 1 Mol. salzsaures Anilin mit 1 Mol. Holzgeist, so tritt das erste Methyl in p-Stellung, dann in 
o-Stellung in den Kern!5). Zur Reindarstellung sekundärer Basen geht man vom Acetanilid 
aus und setzt es entweder in Toluol- oder Xylollösung mit 1 Atom Natrium16) oder in alko- 
holischer Lösung mit 1 Mol. Kaliumhydroxyd 17), sowie mit 1 Mol. Bromalkyl um und verseift 
das Reaktionsprodukt. Die Alkylierung des Anilins zu vorwiegend Monoalkylanilin kann 
durch Erhitzen mit p-Toluolsulfosäureester18) oder mit Dimethylsulfat19) bewirkt werden. 
Aromatische Alkyle führt man in das Anilin durch Erhitzen des salzsauren Salzes mit 
Anilin usw. ein. Auch durch Erhitzen des Anilins mit Chlorzink und Phenolen, z. B. C,H, 
NH, + CH; : C,H, : OH = C,H, : NH - CgH, - CH,, erhält man Diphenylaminderivate 20). 
Aus einem sauren Gemisch der primären; sekundären und tertiären Amine werden die sekun- 
dären Basen durch salpetrige Säure als Nitrosoverbindung abgeschieden, aus der mit Zinn und 
1) H. Lloyd Snape, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 2428 [1885]. — H. Tesmer, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 2606 [1885]. 
2) H. Goldschmidt u. Zanoli, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 2578 
[1892]. ; 
3) Dieckmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2002 [1900]. 
#) H. Goldschmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 22%, 3109 [1888]. — Benech, 
Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 130, 920 [1901]. — Lambling, Chem. Centralbl. 1903, I, 564. 
5) H. Goldschmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 2179 [1890]. — Dieck- 
mann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2002 [1900]. 
6) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 144, 117 [1867]. — Nef, Annalen d. Chemie 
u. Pharmazie %%0, 274 [1892]. 
?) Biddle u. Goldberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 310, 7 [1900]. 
8) Brunner u. Eiermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1406 [1898]. 
9) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %4, 150 [1850]. 
10) Poirrier u. Chappat, Jahresber. d. Chemie 1866, 903. 
11) Städel u. Reinhardt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 29 [1883]. — Städel 
u. Bauer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 1939 [1886]. 
12) Hofmann u. Martins, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 4, 742 [1871]. 
13) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 704 [1872]; %, 526 [1874]; 13, 730 
[1880]. 
14) Michael, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 2107 [1881]. 
15) Limpach, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 641 [1888]. 
16) Hepp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 327 [1878]. 
17) Pictet, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 3423 [1888]. 
18) Höchster Farbwerke, D. R. P. 112 177; Chem. Centralbl. 1900, II, 701. 
19) Ullmann u. Wenner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2476 [19001. 
20) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1298 [1880]. 

