Aromatische Kohlenwasserstoffe. f 221 
Salzsäure die Base zurückgewonnen wird!). Zur Trennung können auch die ferrocyanwasser- 
stoffsauren Salze?) und die Metaphosphate3) dienen. 
Methylanilin#)5)6) C,H,;N, C,H, NH - CH, 
I 
& 
INA 
NH 4 CH3 
(Darstellung siehe oben). Trennung des Basengemischs durch Acetylchlorid”), durch Essig- 
säureanhydrid8); Einfluß der Methylalkoholmenge auf die Zusammensetzung des Reaktions- 
produkts®). Zur Darstellung behandelt man Anilin in ätherischer Lösung mit Dimethyl- 
sulfat. Neben methylschwefelsaurem Anilin und Methylanilin sind im Reaktionsprodukt nur 
sehr geringe Mengen Anilin und Dimethylanilin vorhanden 1°). 
Man reduziert das Kondensationsprodukt aus Anilin und Formaldehyd mit Zinkstaub 
und Alkalitı), Trennung mittels Formaldehydbisulfit von Dimethylanilin und Anilin12), 
Flüssigkeit; erstarrt bei —80° glasig13). Siedep. 192° bei 754 mm1#), 193,5 (i. D.) bei 760 mm 15), 
193,8° bei 760 mm!®), 195,5° (i. D.)1?). Spez. Gewicht 0,98912 bei 20°/4° 15). Spez. Gewicht 
0,9993 bei 4°/4°;'0,9854 bei 25°/25° 17). Gibt mit Chlorkalk keine Färbung 18). 
Chlorhydrat C,H, : NH - CH, - HCl. Durch Einleiten von Chlorwasserstoffgas in eine 
trockene ätherische19) oder benzolische20) Lösung unter Kühlung. Schmelzp. 121—122°. 
Bromhydrat C,H; : NH - CH; - HBr 21). Schmelzp. 98° 20), 99° 22), 
Nitrosomethylanilin, Methylphenylnitrosamin C,H3N50 = C,H, N - (NO): CH;. 3 T. 
rohes Methylanilin werden mit 4 T. Salzsäure (1,19) und 10 T. Wasser gelöst und unter 
kräftigem Schütteln bei 0° nach und nach mit einer neutralen, konz. Natriumnitritlösung 
versetzt. Sobald sich salzsaures Nitrosodimethylanilin (s. dort) auszuscheiden. beginnt, äthert 
man das zuerst entstandene Nitrosomethylanilin aus und reinigt es noch durch Wasserdampf- 
destillation23). Erstarrt in der Kälte und schmilzt dann bei 12—15° 22). Reduktion mit Zinn 
und Salzsäure zu Methylanilin!). Durch Salzsäure in alkoholisch-ätherischer Lösung erfolgt 
bei einigem Stehen in der Kälte Umlagerung in 
Methyl-p-nitrosanilin C;H, - (NO) - NHCH, — NO ee . NHCH; 25). Große, blau- 
schillernde Blätter aus Benzol. Schmelzp. 118°. Zerfällt beim Erhitzen mit Natronlauge in 
p-Nitrosophenol NO - { >: OH bzw. O=/ >= N:OH und Methylamin. 
1) Nölting u. Byasson, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 795 [1877]. — Fischer, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 1641 [1875]. 
2) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 190, 184 [1878]. 
3) Nöltingu. Byasson, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 795 [1877]. — Reverdin 
u. dela Harpe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 22, 1005 [1889]. — Schlömann, Berichte 
d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1020 [1893]. 
*) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %4, 150 [1850]. 
5) Poirrier u. Chappat, Jahresber. d. Chemie 1866, 903. 
6) Hepp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 327 [1878]. 
”) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 523 [1874]. 
8) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 592 [1877]. 
9) Krämer u. Grodzky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1006 [1880]. 
10) Ullmann u. Werner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2476 [1900]. 
11) Geygy & Co., D. R. P. 75 854; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 3, 22. 
12) Badische Anilin- u. Sodafabrik, D. R. P. 181 723; Chem. Centralbl. 190%, I, 1652. 
13) v. Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie %%, 233 [1897]. 
14) Städel u. Reinhardt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 29 [1883]. 
15) Pietet u. Cr&pieux, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 1111 [1888]. 
16) Kahlbaum, Zeitschr. f. physikal. Chemie %6, 606 [1898]. 
17) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1244 [1896]. 
18) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 526 [1874]. 
19) Scholl u. Escales, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 3134 [1897]. 
20) Menschutkin, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 30, 252 [1898]; Chem. Cen- 
tralbl. 1898, II, 479. 
21) Scholl u. Nörr, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 1553 [1900]. 
22) Bischoff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 3174 [1897]. 
23) Hepp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 329 [1878]. — Fischer, Annalen d. 
Chemie u. Pharmazie 190, 151 [18783]. 
24) Reverdin u. Harpe, Berichte d. Deutsch. chem Gesellschaft %2, 1006 [1889]. 
25) O. Fischer u. Hepp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2991 [1886]. 
