292 Kohlenwasserstoffe, 
Methylformanilid siehe S. 215. 
Methylacetanilid siehe S. 217. 
Dimethylanilin C;H,ıN, C,H, y N(CH;3)> 
N (CH3), 
Bildung neben Methylanilin und Trennung siehe oben. Entsteht auch bei mehrtägigem 
Erhitzen von Jod- oder Brombenzol mit Dimethylamin auf 250— 260° ı). Käufliches Dimethyl- 
anilin kann durch Ausfrieren und Absaugen der öligen Teile gereinigt werden 2). Technische 
Darstellung des Dimethylanilins aus Anilin, Methylalkohol und Schwefelsäure im Auto- 
klaven®). Erstarrungsp. +1,96°; Schmelzp. +2,5°4). Siedep. 192° 5); 192,6—192,7° bei 
738,4 mm®6); 195° bei 767,6 mm”); 193,1° bei 760 mm®). Spez. Gewicht 0,9575 bei 20°/4° 6); 
0,9580 bei 18° 4); 0,9703 bei 4°/4°; 0,9621 bei 15°/15°; 0,9289 bei 100°/100° 9). Dichte 0,9549 
bei 21,5°. Siedep. 190,3 —190,4° bei 714mm; 190,1° bei 723 mm. Kritische Temperatur 414,1 
bis 414,8°; kritischer Druck 35,3—36,1 Atm. Brechungsindex ny = 1,5565 10). Wichtige 
Komponente für die Darstellung zahlreicher Farbstoffe. Wird als tertiäre Base vielfach zur 
Neutralisation von Halogenwasserstoff bei chemischen Reaktionen (ähnlich wie Pyridin oder 
Chinolin), sowie zur Einleitung von gewissen Kondensationen verwendet. Gibt mit sal- 
petriger Säure p-Nitrosodimethylanilin (s. u.), bei der Oxydation mit Wasserstoffsuper- 
oxyd Dimethylanilinoxyd (s. unten). 
Dimethylanilinchlorhydrat. Dimethylanilin gibt mit wässeriger Salzsäure kein krystal- 
lisierendes Salzıt). Das Monochlorhydrat C3H,]5NCl = C,H; : N(CH;), : HCl wird beim Ein- 
leiten von trocknem Salzsäuregas in die ätherische oder benzolische Lösung unter Kühlung 
erhalten 12) 13), Weiße, sehr hygroskopische Krystallmasse. Schmelzp. 885—95°. Ohne Kühlung 
bildet sich das zweisäurige Salz C3H;NCl, = CgH; * et -2HC, RRERRRN 60—70° 12), 
Dimethylanilinoxyd C;H,,ON = C,H, : N(CH3)3 : O 
Durch Oxydation von 50 g Dimethylanilin mit 1410 ccm Wasserstoffsuperoxyd (3,2 proz.) bei 
60—70°, Isolierung durch das Pikrat, das mit konz. Salzsäure in das Chlorid verwandelt wird. 
Aus dem Chlorid wird das Dimethylanilinoxyd mit Silberoxyd in Freiheit gesetzt und seine 
wässerige Lösung im Vakuum eingedunstet1#). Glasglänzende, an der Luft zerfließliche 
Prismen. Schmelzp. 152—153°. Sehr leicht löslich in Wasser, Alkohol und Chloroform; fast 
unlöslich in Äther und Petroleumäther. Schmeckt intensiv bitter. Scheidet aus Jodkalium- 
lösung bei Zusatz von Ferrosulfat allmählich Jod ab. 
1) Bamberger u. Menschutkin, Journ. d. russ. physikal. -chem. Gesellschaft 30, 243 
[1898]; Chem. Centralbl. 1898, II, 478. 
2) Hübner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 224, 347 [1884]. 
3) J. Walter, Chem.-Ztg. 34, 641, 667, 681, 690, 701 [1910]. 
4) Menschutkin, Chem. Centralbl. 1898, II, 479. 
5) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 705 [1872]. 
6) Brühl, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 235, 14 [1886]. 
?) R. Schiff, Zeitschr. f. physikal. Chemie 1, 383 [1887]. 
8) Kahlbaum, Zeitschr. f. physikal. Chemie %6, 606 [1898]. 
9) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1244 [1896]. 
10) Guye u. Mallet, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 134, 168 [1902]; Arch. de Sc. phys. 
natur. de Geneve; Chem. Centralbl. 1902, I, 1315. 
11) Lauth, Bulletin de la Soc. chim. %, 448 [1867]. 
12) Scholl u. Escoles, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 3134 [1897]. 
13) Menschutkin, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 30, 252 [1898]; Chem. Cen- 
tralbl. 1898, II, 479. 
14) Bamberger u. Tschirner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1882 [1899]. 

