
Aromatische Kohlenwasserstoffe. 225 
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-Methyldiäthylphenyliumjodid C,,H,sNJ = C,H, - N(CH;)(C5H,)s J. Aus Diäthyl- 
anilin und Jodmethyl, oder aus Methyläthylanilin und Jodäthyl!). Schmelzp. 102°. 
Diphenylamin Cj>H,ı N = CsH; he NH x C,H; 
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Bei 30—35stündigem Erhitzen von 1 Mol. salzsaurem Anilin mit 11/, Mol. Anilin auf 210 
bis 240°2). Durch Behandeln mit verdünnter, warmer Salzsäure wird das Diphenylamin 
abgeschieden und durch Destillation oder Umkrystallisieren aus Ligroin gereinigt. Entsteht 
auch aus Chlorzinkanilin und Phenol bei 250 —260° 3). Monokline®) Blättchen. Schmelzp. 
54° 5); Siedep. 302° (i. D.)6). Spez. Gewicht 1,159). Bei 19,5° lösen 100 T. Methylalkohol 
57,5 T. Diphenylamin, 100 T. Alkohol 56 T.8). Reagiert gegen Helianthin und Phenol- 
phthalein neutral®). 
Salpetrigsäure-Reaktion: Beim Vermischen mit konz. Schwefelsäure, die eine Spur 
salpetrige Säure enthält, entsteht eine tiefindigoblaue Färbung (Nachweis und colorimetrische 
Bestimmung der salpetrigen Säure)10). 
Natriumverbindung (C;H,), N -Na. Durch Erhitzen mit Natriumamid im Leucht- 
gasstrom. Nadeln. Schmelzp. 265° 11). 
Kaliumverbindung (C;H,);sN » K. Durch Auflösen von Kalium in überschüssigem 
Diphenylamin unter Erhitzen im Vakuum und Fällen mit Äther. Gelbes, sandiges, unbe- 
ständiges Pulver12). 
Nitrosodiphenylamin C,>H,oN.0 13) 
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Aus Diphenylamin in salzsaurer, alkoholischer Lösung und Natriumnitrit!#) 15). Blaßgelbe, 
vierseitige Tafeln aus Benzol-Alkohol. Schmelzp. 66,5°. Wird bei 0° durch Salzsäuregas in 
Diphenylamin und Nitrosochlorid zerlegt15). Durch kalte alkoholische Salzsäure wird das 
Nitrosodiphenylamin umgelagert in 
p-Nitrosophenylanilin C,>5H,,Ns0 18) 
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Reinigung durch Lösen in Natronlauge und Fällen mit Kohlensäure!?). Grüne Tafeln aus 
Benzol. Schmelzp. 143°. Schmelzp. 144,6° 18). Löslich in konz. Natronlauge!?). 
1) Claus u. Howitz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1326 [1884]. 
2) DeLaire, Girard u. Chapoteaut, Zeitschr. f. Chemie 1866, 438. 
3) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1298 [1880]. — Merz u. 
Müller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2917 [1886]. 
4) Bodewig, Jahresber. d. Chemie 1849, 442. 
5) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 1511 [1873]. 
6) Graebe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 238, 363 [1887]. 
7) Schröder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 563 [1879]. 
8) Lobry, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 784 [1892]. 
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12) Häussermann, Journ. f. prakt. Chemie [2] 58, 368 [1898]: , 
13) Witt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 855 [1875]. 
14) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 190, 174 [1878]. 
15) Lachmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 1026 [1900]. 
16) 0. Fischer u. Hepp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2994 [1886]. 
17) Ikuta, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 279 [1888]. 
18) Auwers, Zeitschr. physikal. Chemie 3%, 53 [1900]. 
Biochemisches Handlexikon. I. 15 
