296 Kohlenwasserstoffe. 
p-Aminophenylarsinsäure, Arsanilsäure. 
C;H30;NAs = NH, c C,H, 5 AsO(OH)s. 
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HO — As— OH 
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Darstellung: Durch Erhitzen von arsensaurem Anilin C,H, NH; -H,AsO, auf 190 
bis 200° bildet sich nicht das Orthoarsensäureanilid C,H; : NH - AsO(OH), !), sondern p- 
“ Aminophenylarsinsäure 
Wird einfach durch Fällen von Atoxyl (s. unten) mit Salzsäure erhalten °). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Glänzende, weiße Nadeln, die bis 200° 
ohne Zersetzung erhitzt werden können. Schwer in kaltem, leicht in heißem Wasser löslich; 
leicht löslich in kaustischen und kohlensauren Alkalien. Leicht löslich in Methyl-, schwer in 
Äthylalkohol und Eisessig, fast unlöslich in Äther, Aceton, Benzol und Chloroform. Spaltet 
beim Erhitzen mit Alkalien oder mit starken Säuren fast kein Anilin ab2) und verhält sich 
ganz wie eine aromatische Arsinsäure (Bildung eines Niederschlags des Magnesium- oder 
Caleiumsalzes bei Zusatz von Magnesiamixtur oder Caleiumchloridlösung zur siedenden am- 
moniakalischen Lösung, Ausbleiben des Niederschlags bei Mischung in der Kälte®). Die freie 
Amidogruppe in der p-Aminophenylarsinsäure läßt sich durch die Bildung einer gut krystalli- 
sierenden Acetylverbindung, sowie durch ihre Diazotierbarkeit und die Kuppelungsfähigkeit 
der erhaltenen Diazoverbindung zu arsenhaltigen Azofarbstoffen, die leicht in Soda löslich 
sind, nachweisen®). Durch Jodwasserstoff wird p-Jodanilin J - ? > - NH, gebildet, wodurch 
die p-Stellung des Arsensäurerests erwiesen ist#). Die Bildung der p-Amidophenylarsinsäure 
aus arsensaurem Anilin durch Erhitzen ist völlig analog der gleichen Bildung der p-Amino- 
phenylsulfonsäure N Hx >: S0;0H aus schwefelsaurem Anilin. Nach der Bezeichnung der 
letzteren als Sulfanilsäure hat die p-Amidophenylarsinsäure den Namen Arsanilsäure er- 
halten 3), 
Arsanilsäure besitzt noch schwach basische Eigenschaften und löst sich daher in über- 
schüssiger Mineralsäure. Das Chlorhydrat C;H,0;NClAs = (OH); » OAs( SNR; - HCl 
ist in Methyl- und Äthylalkohol unzersetzt löslich, erleidet aber in Wasser hydrolytische 
Spaltung). 
Farbenreaktionen der Arsanilsäured). Arsanilsäure gibt mit einer salzsauren 
Lösung von p-Dimethylaminobenzaldehyd N - (CH3); : CgH, : CHO ein intensiv gelb ge- 
färbtes Kondensationsprodukt, mit 1, 2-Naphthochinon-4-sulfosäure und etwas Soda eine 
starke Blutorangefärbung. (Es sind dies Reaktionen der freien Amidogruppe, siehe auch die 
Acetyl-p-aminophenylarsinsäure.) 
p-Aminophenylarsinsaures Natrium, arsanilsaures Natrium, Atoxyl. Das seit 
einiger Zeit im Handel befindliche, als „Atoxyl‘“ bezeichnete Produkt ist nicht, wie früher 
angenommen wurde, das Metaarsensäureanilid C,H; : NH - AsO,, sondern mit der Natrium- 
verbindung des von B&champ dargestellten „Orthoarsensäureanilids‘“ identisch 6); es ist 
das Mononatriumsalz der Arsanilsäure NH; - CI ?), das mit wechselndem 

1) Bechamp, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 56, I, 1172 [1863]. 
2) Ehrlich u. Bertheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 3295 [1907]. 
3) Fourneau, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 25, 332 [1907]. 
4) Ehrlich u. Bertheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 3294 [1907]. 
5) Ehrlich u. Bertheim, Berl. klin. Wochenschr. 1907, Nr. 10; Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 40, 3293 [1907]. 
6) E. Fourneau, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 25, 332 [1907]. 
*) Ehrlich u. Bertheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 3296 [1907]. — Über 
Wassergehalt vgl. auch Zernik, Apoth.-Ztg. 23, 68 [1908]. 
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