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Aromatische Kohlenwasserstofle. 
und den Dihalogenderivaten AsO,H, 
Die Halogenarsanilsäuren sind schwächer basisch als die Arsanilsäure; sie sind viel toxischer 
als diese. 
Monochlorarsanilsäure!) C;H-O,NClAs = NH; - C;H3Cl - AsO,;H,. Weiße Nädelchen. 
Leicht rosa gefärbt. Schmelzen und zersetzen sich nicht bis 240°. Wenig löslich in heißem 
Wasser und Mineralsäuren, leicht löslich in Alkalien. Ähnlich ist die Monobromarsanilsäure !) 
C;H,0;NBrAs = NH; - C3H3Br - AsO;H,, und die Monojodarsanilsäure!) C;H,O;NJAs 
—= NH; - C,H3J : As03H,. Ferner sind die Dichlor-, Dibrom- und Dijodarsanilsäure!) 
erhalten worden. 
Diazophenylarsinsäure wird durch Diazotieren leicht aus Arsanilsäure erhalten?) und 
läßt sich nach bekannten Umwandlungsprozessen der Diazogruppe in Phenylarsinsäure C,H, 
-AsO - (OH), und in p-substituierte Phenylarsinsäuren verwandeln). Sie liefert so z. B. 
p-Oxyphenylarsinsäure p-OH - C,H, - AsO(OH),, kleine gelbliche Prismen, Schmelzp. 173 
bis 174° (unter Zersetzung), die auch direkt aus Phenol und Arsensäure durch Erhitzen er- 
halten werden kannt). 
Nitrophenylarsinsäure NO; : C,H3(OH) : AsO;H 
‚OH 
As=0O 
/N OH 
X NO, 
OH 
Durch Nitrieren von p-Oxyphenylarsinsäure5). Gelblichweißes Krystallpulver; das sich beim 
Erhitzen unter Feuererscheinung zersetzt. Wenig in kaltem, ziemlich in heißem Wasser 
löslich; leicht löslich in Aceton, Alkohol und Eisessig. Löst sich in Alkali unter Bildung kräftig 
gelbgefärbter Salze. Durch kräftige Reduktion mit Natriumamalgam liefert die Nitrover- 
bindung das Oxyaminophenylarsenoxyd OH 
N 
Um, 
AsO 
während gelinde Reduktion mit Natriumhyposulfit zum 
Diaminodioxyarsenobenzol®) C,.H}50;N, As, 
on. Von 
NH, 7 
NH, 
führt. Gelbes Pulver. In verdünnter Salzsäure und in verdünntter Natronlauge, auch in Soda 
löslich. Essigsäure fällt die Lösung in Alkali wieder aus. Das Diaminodioxyarsenobenzol ist 
das zuerst unter dem Namen „Ehrlich-Hata 606“, jetzt als „Salvarsan‘“ in die Therapie ein- 
geführte, schr wirksame Spezificum gegen Syphilis. 
Reduktion der Arsanilsäure und ihrer Derivate?). Reduktionsmittel führen 
das Arsen aus der fünfwertigen in die dreiwertige Stufe über und es bilden sich Aminophenyl- 
arsenoxyd NH; :- C,H, - As: O und Diaminoarsenobenzol NH; : C;H, - As: As - C,H,  NH,, 
eventuell Dihydroxydiaminoarsenobenzol NH; - C,H, : As(OH) - As(OH) - C,H, - NH,. 
1) Bertheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 43, 529 [1910]. 
2) Ehrlich u. Bertheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 3297 [1907]. 
3) Bertheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 1853 [1908]. 
4) Farbwerke Meister, Lucius u. Brüning, D.R. P. 205616; Chem. Centralbl. 1909, I, 807. 
5) Farbwerke Meister, Lucius u. Brüning, D. R. P. 224 953 [ab 10./6. 1909]; Chem. 
Centralbl. 1910, II, 701. 
6) Farbwerke Meister, Lucius u. Brüning, D. R. P. 224 953 [ab 10./6. 1909]; Chem. 
Centralbl. 1910. II, 702. 
?) Ehrlich ü. Bertheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 43, 925 [1910]. 
