
Aromatische Kohlenwasserstoffe. N 231 
chemischer Hinsicht erstreckt sich nicht in gleichem Maße auf ihre physiologischen Eigen- 
schaften). 
Homologe der Arsanilsäure werden aus Homologen des arsensauren Anilins mit un- 
besetzter Parastellung durch Erhitzen auf 190-—-200° erhalten?). Daneben entstehen immer 
auch sekundäre Arsinsäuren (Diaminodiarylsäuren) der allgemeinen Formel (p-NH3Ar :), 
AsO -OH 3). Sie sind schwächer basisch als die primären Säuren und fallen beim Ansäuern 
zuerst aus. Zur Trennung dient die Löslichkeit der sekundären Natriumsalze in verdünntem 
Alkohol, der die primären Natriumsalze aus der wässerigen Lösung ausfällt. Die homologen, 
primären Arsanilsäuren sind aus Wasser umkrystallisierbar; sie sind schwerer in Wasser 
löslich als die Arsanilsäure und besitzen im Gegensatz zu dieser scharfe Schmelzpunkte. In 
allen anderen Reaktionen zeigen sie vollständige Übereinstimmung mit derselben. 
| Toluol. 
Mol.-Gewicht 92. 
Zusammensetzung: 91,3% C, 8,7% H. 
C,H;- 
CH 
a Re 
HC! ‚CH 
c 
CH; 
Vorkommen: Findet sich als Begleiter des Benzols an allen Fundstätten desselben (im 
Ohioöl zu 0,03%) #). Vorkommen im amerikanischen Petroleum5), im Erdöl von Kolibasi 
(Rumänien) ®). Im tierischen Öl neben Äthylbenzol?). 
Bildung: Entsteht bei der trocknen Destillation verschiedener Harze, des Tolubalsams ®), 
des Drachenbluts®) und des Harzes von Pinus maritima1®); ferner bei der Destillation von 
Steinkohle. 
Darstellung: Die Gewinnung des Toluols erfolgt hauptsächlich aus dem Steinkohlen- 
teer. Es ist dann in der Regel von etwas Thiotolen begleitet, von dem es in analoger Weise 
wie das Benzol von Thiophen befreit wird!1). Aus Benzol und Chlormethan bei Anwesenheit 
von Aluminiumchlorid12). Aus Brombenzol, Natrium und Methyljodid13). Aus Benzol- 
magnesiumbromid C,H, : MgBr und Dimethylsulfat!*). Aus Benzaldehyd oder Benzyl- 
alkohol mit Eisen und Wasserstoff durch Erhitzen unter hohem Druck!5). Darstellung aus 
Naphtha1®). 
Physiologische Eigenschaften: Toluol tötet niedere Organismen ab, ist aber für Warm- 
blüter viel weniger giftig als Benzol!”). Wird vielfach bei Ausführung physiologisch-che- 
mischer Versuche als Sterilisationsmittel verwendet, hemmt aber enzymatische Vorgänge. 
Über schädliche Wirkung auf das Harnpepsin 18), 
1) Benda, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 3619 [1909]. 
2) L. Benda u. R. Kahn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 1672 [1908]. — O. u. 
R. Adler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 931 [1908]. — Pyman u. Reynolds, Proc. 
Chem. Soc. %4, 143 [1907]; Journ. Chem. Soc. 93, 1180 [1908]. 
3) Benda, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 2367 [1908]. 
4) Höfer, Das Erdöl und seine Verwandten. Braunschweig 1906. 2. Aufl. 8. 72. 
5) Young, Journ. Chem. Soc. %3, 906 [1898]. 
6) Poni, Annales scient. de !’Univers. de Jassy 2, 16 [1902]; Chem. Centralbl. 1902, II, 1370. 
7”) Weidel u. Ciamician, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 70 [1880]. 
8) Deville, Annales de Chim. et de Phys. [3] 3, 168 [1841]. 
9) Glenard u. Boudault, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 19, 505 [1844]. 
10) Pelletier u. Walter, Annales de Chim. et de Phys. [2] 67, 278 [1838]. 
11) C. Schwalbe, Zeitschr. f. Farben- u. Textilchemie 3, 461 [1905]. 
12) Friedel u. Crafts, Annales de Chim. et de Phys. [6] I, 460 [1884]. 
13) Fittig u. Tollens, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 131, 303 [1864]. 
14) Werner u. Zilkens, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2116 [1903]. 
15) I[patiew, Chem. Centralbl. 1908, I, 2036. 
16) Oglobin, Chem. Centralbl. 1904, II, 830. 
17) Kobert, Handbuch der Intoxikationen. 2. Aufl. 2%, 134 [1905]. 
18) Jul. A. Grober, Archiv f. d. ges. Physiol. 104, 109 [1904]. 
