Aromatische Kohlenwasserstoffe. a 233 
ein rotglühendes Porzellanrohr bilden sich Benzol, Naphthalin, Anthracent); ferner Phe- 
nanthren2), Styrol und Diphenyl3). Reaktionsverlauf bei Gegenwart von Äthylen®), von 
Benzol*), von erhitztem Bleioxyd5). Zersetzung durch glühendes Magnesium®). Induk- 
tionsfunken zerlegen Toluol unter Bildung eines Gasgemisches, das. aus 23—24%, Acetylen 
und 76—77%, Wasserstoff besteht”). Elektrolysiert man Toluol in wässerig -alkoholischer 
Schwefelsäure, so bilden sich Benzaldehyd und Phenose C,H,(OH),; 8). Einwirkung von 
Schwefel auf Toluol bei langem Erhitzen auf 250—300° ®?). Aus Toluol, SOCI, und FeCl, 
h entsteht die Verbindung C,4H,408 - FeCl;, ein bald erstarrendes, rotviolettes Öl, das zum 
Nachweis von Toluol im Petroleumheptan dienen kann. Diese Verbindung ist ein ziemlich 
| spröder, undurchsichtiger, schwarzer, krystallinischer Körper, ähnlich Gußeisen. Schmelzp. 
| 60,5° 10). Formolitreaktion!!). Beim Kochen mit Quecksilberacetat entsteht ein Gemenge 
von o- und p-Tolylquecksilberacetat11) 12). Rauchende Jodwasserstoffsäure reduziert Toluol 
bei 280° zu Hexahydrotoluol, Dimethylpentamethylen und Methylpentamethylen13). Jod- 
phosphonium liefert bei 350° einen Kohlenwasserstoff C,Hj,. Verdünnte Salpetersäure 
oxydiert zu Benzoesäure, ebenso Chromsäuregemisch. Mit Kaliumpersulfat entsteht daneben 
Dibenzyl und Benzaldehyd 14). Mit Braunstein, Eisessig und Schwefelsäure bilden sich o- und 
p-Tolylphenylmethan C;H, : (CH;) — CH, — C,H, neben anderen Produkten!5). Oxydation 
durch Katalyse bei Einwirkung erwärmter Luft (Katalysatoren Pt, Fe, Ni, Cu, MnO und 
Koks)16). Durch Cerdioxyd und 60 proz. Schwefelsäure wird Toluol zu Benzaldehyd neben 
kleinen Mengen Tolylphenylmethan und Anthrachinon oxydiert!?). Auch durch Überleiten 
von Toluoldämpfen und Luft über auf 150—300° erhitzte Kohlen oder Torf wird Benzal- 
dehyd (und Benzoesäure) erhalten!8). Über elektrolytische Oxydation19). Wird eine Emul- 
sion von Toluol in verdünnter Schwefelsäure elektrolysiert, so bildet sich ausschließlich Kohlen- 
säure und Wasser. Werden 100 g Toluol in Acetonlösung unter beständigem Umrühren mit 
verdünnter Schwefelsäure 120 Stunden mit einem Strom von 2 Ampere und 3,5—4,5 Volt 
behandelt, so bildet sich Benzaldehyd (nur 7%) und eine kleine Menge Benzylalkohol (?)2°). 
Ozotoluol C,H30, wird bei 0° durch Ozon erhalten; explosive, amorphe Masse, die durch Wasser 
zu Benzoesäure, Ameisensäure und Kohlensäure zerlegt wird2!). Über das Triozonid 22). 
Durch Kochen mit Aluminiumchlorid wird Toluol neben Äthyltoluol und Ditolyl23) in Benzol, 
m- und p-Xylol verwandelt2#). Einwirkung von Äthylenchlorid 25), Äthylidenchlorid 26), 

1) Berthelöt, Bulletin de la Soc. chim. %, 218 [1867]. 
| 2) Graebe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 48 [1874]. 
| 3) Ferko, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 662 [1887]. 
*) Carnelly, Journ. Chem. Soc. 37, 702 [1880]. 
5) Lorenz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 7, 1098 [1874]. — Vincent, Bulletin 
de la Soc. chim. [3] 4, 7 [1890]. 
6) Nowak, Zeitschr. f. physikal. Chemie %3, 513 [1910]. 
?) Destrem, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 1606 [1894]. 
8) Renard, Jahresber. d. Chemie 1881, 352. — J. v. Ostromisslensky, Zeitschr. f. 
physikal. Chemie 5%, 341 [1906]. 
9) L. Aronstein u. van Nierop, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 21, 448 [1902]. 
10) K. Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 4930 [1907]. 
11) Nastjukow, Chem. Centralbl. 1904, II, 1043. 
12) Dimroth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 760 [1899]. 
13) Markownikow u. Karpowitsch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 1216 [1893]. 
14) Moritz u. Wolffenstein, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 432 [1899]. 
15) Weyler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 464 [1900]. 
16) Woog, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 145, 124 [1906]. 
17) Farbwerke Meister ‚Lucius u. Brüning, D. R. P. 158 609 (ab 18. Febr. 1902); Chem. 
Centralbl. 1905, I, 841. 
18) Dennstedt u. Hassler, D. R. P. 203 848; Chem. Centralbl. 1908, II, 1750. 
| 19) Merzbacher u. Smith, Amer. Chem. Soc. 22, 725 [1900]. 
20) Law u. Perkin, Transact. of the Faraday Soc. 1; Chem. Centralbl. 1905, I, 359. — Vgl. 
; Renard, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 91, 175 [1880]. — Puls, Chem.-Ztg. 25, 263 [1901]. 
21) Renard, Bulletin de la Soc. chim. [3] 15, 462 [1896]. 
22) Harries u. Weiß, Chem. Centralbl. 1906, I, 546. 
23) Friedel u. Crafts, Jahresber. d. Chemie 1885, 674. 
| 24) Anschütz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 235, 178 [1886]. 
25) Friedel u. Crafts, Annales de Chim. et de Phys. [6] Il, 266 [1887]. 
26) Anschütz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 235, 313 [1886]. — Lavaux, Compt. rend. 
de l’Acad. des Sc. 141, 354 [1904]. 
