
Aromatische Kohlenwasserstoffe. N 235 
Destillation im Vakuum!). Großblätterige Krystalle. Enthält 2H,02). Liefert, mit Kali. 
geschmolzen, Salieylsäure; mit Cyankalium erhitzt, liefert das Kaliumsalz o-Toluylsäurenitril3). 
— Chlorid C,H,0,;C1S = OH 2 Das technische o-Toluolsulfochlorid enthält be- 
2 
deutende Mengen der p-Verbindung®). Man erhält ziemlich reines o-Toluolsulfosäurechlorid, 
wenn man aus dem Rohprodukt 30—40. Gewichtsteile abdestilliert und dieses Verfahren 
öfters wiederholt5). Ganz rein®) gewinnt man das o-Tuluolsulfochlorid aus o-Toluolsulfin- 
säure durch Einleiten eines raschen Chlorstroms in die mit wässerigem Alkali neutralisierte 
Lösung bei 30°. Siedep. 126° bei 10 mm. Spez. Gewicht 1,3443 bei 17°. 
o-Toluolsulfosäurebromid C,H,0;SBr = OCH;3 » C,H, : SO,Br?). Aus o-Toluol- 
sulfinsäure in Wasser durch allmählichen Zusatz von Brom. Schwachgelbes Öl. Schmelzp. 
13°, Siedep. 137,5 —138° bei 10 mm. Ein mit dem Schmelzp. 90° beschriebenes Bromid 8) 
‚dürfte größtenteils das p-Toluolsulfosäurebromid gewesen sein®). — Amid C,H,0,NS 
= OH<Cn NH er Aus dem Chlorid durch wässeriges Ammoniak®). Zur Reinigung löst 
2° 2 
man in siedendem Wasser und filtriert, sobald die Temperatur auf 70° gesunken ist 1P). 
Aus dem o-Bromid, Alkohol undkonz. Ammoniak auf dem Wasserbad!!). Farblose Blättchen. 
Schmelzp. 153—154°. Bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat liefert es beim Arbeiten 
in neutraler Lösung das Anhydrid der o-Sulfaminbenzoesäure, Saccharin, o-Benzoesäure- 
sulfinid C,H;NSO, 
Ya: 
2 12) 
#9 SO, 
Ki ODE 
CO —— 
Krystalle von sehr süßem Geschmack. Schmilzt unter teilweiser Zersetzung bei 220°; 
sublimierbar. Wenig löslich in kaltem, viel leichter in heißem Wasser. 
o-Toluolsulfanilid C,3H,305NS = CH; : C,H, : SO, : NH - C5H, !!). Aus dem o-Bro- 
mid, Anilin und 2proz. Natronlauge. Farblose Krystalle aus Benzol. Schmelzp. 134°. 
p-Toluolsulfonsäure C,H;SO, + 4 H,O 
SO;H 
AR 
| |+NH,0 
RZ 
CH; 
Blättchen oder Prismen ?2) vom Schmelzp. 92° 13). Krystallmasse. Schmelzp. 34—35°. Siedep. 
146—147° bei 0 mm14), Te Athylester C5,H,2038 = C,H; s SO,C,H,. Aus dem Chlorid 15) 
oder Bromid16) mit Alkohol1?). Schmelzp. 32—33°, Siedep. 173° bei 15 mm. Spez. Gewicht 


1) Majert u. Ebers, D. R. P. 95 338; Chem. Centralbl. 1898, I, 542. 
2) Klason u. Valin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1851 [1879]. 
3) Fittig u. Ramsay, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 168, 242 [1873]. 
4) Ullmann u. Lehner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 730 [1905]; Chem. 
Centralbl. 1905, I, 876. 
5) D. R. P. 95 338. 
6) D. R. P. 124 407. — Vgl. Ullmann u. Lehner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 
38, 731 [1905]. 
?”) Ullmann u. Lehner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 732 [1905]. 
8) Tröger u. Voigtländer, Journ. f. prakt. Chemie [2] 54, 523 [1896]. 
9) Fahlberg u. List, D. R. P. 35 211; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 
1, 591. 
10) Noyes, Amer. Chem. Journ. 8, 176 [1886]. 
11) Ullmann u. Lehner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 733 [1905]. 
12) Fahlberg u. Remsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 469 [1879]. — Fahl- 
berg u. List, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 244 [1888]. 
13) Norton u. Otten, Amer. Chem. Journ. 10, 140 [1888]. 
14) Krafft u. Wilke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 3208 [1900]. 
15) Jaworsky, Zeitschr. f. Chemie 1865, 221. 
16) Otto, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 142, 100 [1867]. 
17) Ullmann u. Wenner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 327, 122 [1903]. 
