236 Kohlen wasserstoffe. 
1,1736 bei 32° (flüssig)!). Verwendung zu Alkylierungen?2). — Chlorid C,H,SO,CICH, 
- CgH4 : SO,C1. Darstellung s. bei o-Toluolsulfonsäure. Rhombische Tafeln aus Äther. Trikline 
Krystalle vom Schmelzp. 69°3). Siedep. 145—146° bei 15 mm!); 136,1° bei 11 mm; 151,6° 
bei 20 mm); 80° bei 0° mm5). Ist gegen Wasser recht beständig. Rückverwandlung in 
Toluol mit überhitztem Wasserdampf und Kohle unter Druck6). — Bromid. Aus p-Toluol- 
sulfinsäure und Brom?). Schmelzp. 96°. — Jodid. Aus p-toluolsulfinsaurem Natrium und 
Jod8). Schwefelgelbes Pulver, bräunt sich bei 84—85°. — Amid. Schmelzp. 137°. 
(s)-Toluol-2, 4-disulfonsäure C,H3S,0; 
-8SO;H 
AN 
| | a. 
NER SO;H 
CH, 
Bildung: Toluol wird mit krystallisierter, rauchender Schwefelsäure erhitzt?) oder Toluol- 
dämpfe in auf 240° erhitzte, gewöhnliche Schwefelsäure geleitet10). Sowohl o- wie p-Toluol- 
sulfonsäure liefern beim Erhitzen mit rauchender Schwefelsäure die x-Toluol-2, 4-disulfon- 
säure11); p-Toluolsulfonsäurechlorid gibt dieselbe sowohl mit konzentrierter, wie mit rauchender 
Schwefelsäure12). Die freie Säure ist diekflüssig. Die Salze werden aus der wässerigen Lösung 
durch Alkohol gefällt (Trennung von den Monosulfonsäuren). — Chlorid C,H,0,C1,S,; = CH, 
-CgH3 : (SO5Cl).. Prismen aus Äther. Schmelzp. 52—56° 13). — Amid C,H,oNs8z0, = CH3z 
-CsHz - (SO,NH,),. Prismen. Schmelzp. 185—186°. Ziemlich löslich in warmem Wasser; 
leicht löslich in Alkohol und in Ammoniak. Wird durch Kaliumpermanganat in einem Kohlen- 
säurestrom zu Disulfobenzoesäure oxydiert12). 
(8)-Toluol-2, 5-disulfonsäure 1%) 
CH, 
CH; ‘ 
durch 4stündiges Erhitzen von m-Toluolsulfonsäure mit der 2!/,fachen Menge starker rauchen- 
der Schwefelsäure auf 180°. Man trennt die Säuren über die Chloride, die man aus CS; um- 
krystallisiert und mit Barythydrat zerlegt. Das Barytsalz der 2, 5-Säure scheidet sich in der 
Wärme zuerst ab. — Chlorid der 2, 5-Säure. Glänzende, rhombische Tafeln. Schmelzp. 96°. 
Schwer löslich in Äther; leicht in Schwefelkohlenstoff16). Leicht löslich in Benzol, Chloro- 
1) Krafft u. Roos, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 2259 [1892]. 
2) Ullmann u. Wenner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3%, 122 [1903]. 
. 3) Köbig, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 1835 [1886]. 
#4) Bourgeois, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 18, 436 [1899]. 
5) Krafft u. Wilke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 3208 [1900]. 
6) Fahlberg u. List, D. R. P. 35 211; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 
1, 592. 
?) Otto, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 98 [1867]. 
8) Otto u. Tröger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 479 [1891]. 
9) Gnehm u. Forrer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 542 [1877]. 
10) Gnehm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1276 [1877]. 
11) Klason u. Berg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1170 [1877]. — Hakanson, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 1085 [1872]. 
12) Fahlberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1052 [1879]; Amer. Chem. Journ. 
2, 192 [1880]. 
13) Wynne u. Bruce, Journ. Chem. Soc. %3, 754, 756 [1898]. 
14) Klason, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2888 [1886]. — Hakanson, Be- 
richte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 1085 [1872]. 
15) Wynne u. Bruce, Journ. Chem. Soc. %3, 738 [1898]. 
16) Klason, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 354 [1887]. 


