Aromatische Kohlenwasserstoffe. 237 
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form, Essigäther und Äther; schwer löslich in Petroläther. Schmelzp. 98° 1). — Amid. 
Mikroskopische, in Wasser schwer lösliche Prismen. Schmelzp. 224°2), — Chlorid der 
3, 5-Säure. Schmelzp. 94—95°2) 3) #4). Ziemlich leicht in Äther, schwer in Ligroin 
löslich. — Amid. Schmelzp. 214° 2); 210°4). Schwer löslich in Wasser, leichter in Alkohol 
und in Ammoniak. 
2, 4, 6- Toluoltrisulfonsäure C,H30015S3 
SO,H 

SO,HL „80;H +6H, 
CH3 
Man erhitzt 1 Mol. 2, 4-toluoldisulfonsaures Kalium mit Schwefelsäurechlorhydrin ee 
(3 Mol.) allmählich auf 240° Die Säure wird über das Chlorid gereinigt, das beim Er- 
hitzen mit der 12fachen Menge Wasser auf 130 —140° die freie Säure liefert). Bildet 
lange, feine Nadeln, die bei 100° 3 Mol. H,O verlieren. Die Säure zeigt dann den 
Schmelzp. 145°. Ist in Wasser sehr leicht löslich. — Chlorid 5) C,H; - (SO;Cl)3;. Schmelzp. 
153°. Ist in siedendem Äther sehr schwer löslich. — Amid5) C,H},04H3S; = CH; 
- CsH3 - (SO, -» NH,),. Schmilzt über 300°. In Wasser fast unlöslich; leicht löslich in 
warmem Ammoniak. 
6-Chlortoluol-3-sulfonsäure C,H,O,C1S + 1/; H50. Aus o-Chlortoluol und rauchender 
Schwefelsäure®) 7”). Lange Prismen. Charakteristisch ist das aus blauen, regulären Krystallen 
bestehende Kupfersalz CuA, + 1/, Hs0. ZH, Chlorid C,H,05C1;S = CH, x C,H;Cl 3 S0,C1. 
Perlmutterglänzende Prismen aus Ligroin. Schmelzp. 60—65° 7). — Bromid. Schmelzp. 
67,5°. — Amid. Schmelzp. 128° ?). 
o- Toluolsulfinsäure C,H305S 
& 
P£ 3 so % OH 
CH; 
o-Toluolsulfochlorid wird mit einem warmen Gemisch von 3 Atomgewichten Zinkstaub und 
Wasser reduziert®). Durch Eintragen einer Kupferpaste in eine mit schwefliger Säure ge- 
sättigte eisgekühlte, schwefelsaure o FTIR RHDE 9). Lange, in Äther leicht 
lösliche Nadeln. Schmelzp. 80°. 
p-Toluolsulfinsäure C,H305S 
SO-0OH 
CH, 
p-Toluolsulfonsäurechlorid wird mit Natriumamalgam!°) oder Zinkstaubl1) oder Natrium- 
sulfit12) reduziert. In eine eisgekühlte, mit schwefliger Säure gesättigte schwefelsaure 
1) Wynne u. Bruce, Journ. Chem. Soc. %3, 754, 756[1898]. 
2) Klason, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 354 [1887]. 
3) Wynne u. Bruce, Journ. Chem. Soc. %3, 748 [1898]. 
*#) Richter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %30, 326 [1885]. 
5) Klason, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 307 [1881]. 
6) Hübner u. Majert, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 790 [1873]. 
7) Wynne, Journ. Chem. Soc. 61, 1073 [1892]. 
8) Tröger u. Voigtländer, Journ. f. prakt. Chemie [2] 54, 518 [1896]. 
9) Gattermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1140 [1899]; D. R. P. 95 830; 
Chem. Centralbl. 1898, I, 813. 
10) Gruber u. Otto, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 142, 92 [1867]. 
11) Schiller u. Otto, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1586_[1876]. 
12) Blomstrand, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 965 [1870]. 
