238 Kohlenwasserstoffe. 
p-Toluoldiazonium sulfatlösungwird Kupferpaste eingetragen!). Dünne, rhombische Tafeln. 
Schmelzp. 85°. In Alkohol, Äther, Benzol leicht, in kaltem Wasser schwer löslich. 
o-Nitrotoluol C,H-OsN 
FA. 
Um, 
CH, | 
Beim Nitrieren von Toluol (neben der p-Verbindung). Von letzterer kann es durch 24stündiges 
Kochen mit verdünnter alkoholischer Natronlauge (1 T. NaOH, 1 T. H,O und 2 T. Alkohol) 
getrennt werden?), oder man erhitzt mit arsenigsauren Salzen, wobei nur die p-Verbindung 
reduziert wird®); ähnlich wirken die Sulfide und Hydrosulfide der Alkalien und alkalischen 
Erden#). Zur Reindarstellung behandelt man 1-Methyl-2-nitro-4-aminobenzol mit Äthyl- 
nitrit5) oder salpetriger Säure®6). Über Nitrierung des Toluols bei verschiedenen Trempe- 
raturen mit Salpetersäure 1,475, Mengenverhältnis der entstandenen 3 Isomeren, des o-, m- 
und p-Nitrotoluols?). Schmelzp. —10,5° 8); —14,8° (korr.)9). Siedep. 220,4° bei 760 mm1P), 
218° 8), 225,7° (i. D. „) bei vermindertem Druck12), Spez. Gewicht 1,1742 bei 4°/4° ı1); 
1,1643 bei 15°/15° 11); 1,1572 bei 28°/28° 11); 1,168 bei 15° 8), außerdem12). Brechungsver- 
mögen 13). ae 14), Dampfspannungskurvel5). Magnetisches Drehungs- 
vermögen 10,8 bei 18°. Dielektrizitätskonstante16). Liefert mit Kaliumpermanganat o-Nitro- 
benzoesäure, gegen Chromsäure ist es aber beständig. Auf 170° erhitztes o-Nitrotoluol liefert 
beim Bromieren Dibrom-o-aminobenzoesäure. Über die Chlorierung!?). Elektrolyse in Vitriol- 
öl15). Bei langem Stehen mit konz. Kali18) entsteht aus o-Nitrotoluol Anthranilsäure. Mit 
metallischem Natrium tritt nach kurzem Stehen heftige Zersetzung unter Feuererscheinung 
ein (Privatmitteilung). Aus o-Nitrotoluol und Salpetrigsäureester entsteht durch Natrium- 
alkoholat o-Nitrobenzaldoxim 9) — o-Nitrotoluol existiert in 2 Modifikationen, die durch ver- 
schieden starkes Abkühlen auf niedrige Temperaturen erhalten werden 20) 21) 22), Der Unter- 
schied beruht20) 21) vermutlich auf ‚„‚Motoisomerie‘‘23). x-Modifikation, lange, sternartige, 
durchsichtige Nadeln. Schmelzp. — 10,56° 20) (—8,95°) 21). $#-Modifikation, undurchsichtige 
Büschel. Schmelzp. —4,14° 20) (—3,6°) 21). 
m-Nitrotoluol C,H,O;N 
1) Gattermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1141 [1899]. 
2) Reverdin u. Harpe, Bulletin de la Soc. chim. 50, 44 [1888]. 
3) Lösner, Journ. f. prakt. Chemie [2] 50, 567 [1894]; D. R. P. 78 002; Friedländers Fort- 
schritte der Teerfarbenfabrikation 4, 32. 
4) Clayton Aniline Co., D. R. P. 92 991; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 
4, 32. 
5) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 155, 1 [1870]. 
6) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 348 [1871]. 
?”) Van Arend u. Hollemann, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas %7, 260 [1908]; 
28, 408 [1909]. 
8) Streng, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 1987 [1891]. 
9) Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie 19, 157 [1896]. 
10) Kahlbaum, Zeitschr. f. physikal. Chemie %6, 624 [1898]. 
11) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1239 [1896]. 
12) Neubeck, Zeitschr. f. physikal. Chemie 1, 657 [1887]. 
13) Brühl, Zeitschr. f. physikal. Chemie 16, 218 [1895]. 
14) Spring, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 16, 1 [1897]. 
15) Kahlbaum, Zeitschr. f. physikal. Chemie %6, 626 [1898]. 
16) Turner, Zeitschr. f. physikal. Chemie 35, 421 [1900]. 
.17) Kalle & Co., D. R. P. 110 010; Chem. Centralbl. 1900, II, 460. 
18) Preuß u. Binz, Zeitschr. f. angew. Chemie 1900, 385; D. R. P. 114 839; Chem. Centralbl. 
1900, II, 1092. 
19) Höchster Farbwerke, D. R. P. 107 095; Chem. Centralbl. 1900, I, 886. 
20) J. v. Östromisslensky, Zeitschr. f. physikal. Chemie 57, 341 [1906]. 
21) E. Knoevenagel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 508 [1907]. 
22) D. R. P. 158219; Chem. Centralbl. 1905, I, 702. 
23) Vgl. Knoevenagel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2809 [1903]. 


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