Aromatische Kohlenwasserstoffe. 241 
2, 6(?)-Dinitrotoluol-4-sulfonsäure C,H;0,N:5S + 2H,0. Aus p-Toluolsulfonsäure mit 
rauchender Salpetersäure oder Salpeterschwefelsäure!),. Die freie Säure krystallisiert in 
flachen, rhombischen Säulen, schmilzt wasserfrei bei 165°. Ist in Wasser und Alkohol sehr 
leicht löslich. — Chlorid C,H;,(NO;); - SO,Cl. Schmelzp. 123—125°. — Amid C,H; - (NO3), 
-SO, : NH,. Schmelzp. 203°. 
o-Chlortoluol C,H,Cl = CH; - C,H, » C12) 
k a 
za 
CH; 
Toluol wird in Gegenwart von Jod3), besser von FeCl; oder MoCl, #) chloriert. Darstellung 
aus o-Toluidin durch Diazotieren und Umsetzung mit Kupferchlorür5ö). Schmelzp. — 34° 6). 
Siedep. 155° bei 750 mm, 159,38° bei 760,07 mm. Spez. Gewicht 0,93952 bei 159,38° 7); 
1,0973 bei 4°/4°; 1,0877 bei 15°/15° 8). 
p-Chlortoluol C,H,Cl = CH; - C,H, : Cl 
Bei Chlorieren von Toluol in Gegenwart von Jod®) oder besser von MoCl, 10). Geringe Bei- 
mengungen verhindern das Erstarren!!). Schmelzp. 7,4°. Siedep. 162,3° bei 756,4 mm. Spez. 
Gewicht 0,92360 bei 162,3° 12); 1,0847 bei 4°/4°; 1,0749 bei 15°/15° 8). 
Benzylehlorid, 1:!-Chlortoluol C,H,Cl 
( a 
IN 
Beim Einleiten von Chlor in siedendes13) 14) oder von der Sonne bestrahltes15) Toluol. Durch 
Einwirkung von Salzsäuregas auf Benzylalkohol!6), Aus Benzylamin und Nitrosylchlorid 
in ätherischer Lösung bei —15° bis —20° 17), Ein äquimolekulares Gemisch von Benzol und 
Chlormethylalkohol CHz<0} in Schwefelkohlenstofflösung wird mit Chlorzink oder Zink- 
staub und Salzsäure behandelt18). Flüssigkeit. Schmelzp. —48,0° 19); —43,2° (korr.) 20). 
Siedep.7g0 = 179° 21) 8); Siedep.]. = 64—64,2° 22); Siedep.zs9,3, = 175—175,2° 23); unter vermin- 
dertem Druck2!). Spez. Gewicht 0,94525 23) bei 175°/4°; 1,1135 bei 4°/4° 8);, 1,1040 bei 
1) Schwanert, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 186, 353 [1877]. — Marckwald, Annalen 
d. Chemie u. Pharmazie %%4, 349 [1893]. 
2) Pieper, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 304 [1867]. 
3) Hübner u. Majert, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 790 [1873]. 
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6) Haase, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1053 [1893]. 
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8) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1243 [1896]. 
9) Beilstein u. Geitner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 334 [1866]. 
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11) Hübner u. Majert, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 794 [1873]. 
12) Feitler, Zeitschr. f. physikal. Chemie 4, 78 [1889]. 
13) Cannizzaro, Annales de Chim. et de Phys. [3] 45, 468 [1855j. 
14) Beilstein u Geitner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 337 [1866). 
15) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 608 [1885]. 
16) Cannizzaro, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 88, 130 [1853]. 
17) Solonina, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 30, 431 [1898]; Chem. Centralbl. 
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18) Grassi u. Maselli, Gazzetta chimica ital. 28, II, 498 [1898]. 
19) Haase, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1053 [1893]. 
20) Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie %%, 233 [1897]. 
21) Kahlbaum, Siedetemperatur und Druck. S. 84. 
22) Anschütz u. Berns, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 1390 [1887]. 
23) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %20, 99 [1883]; Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 19, 563 [1886]. 
Biochemisches Handlexikon. I. 16 
