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Beim Chlorieren von Toluol in der Siedehitze!)2)3). Durch Einwirkung von Phosphor- 
pentachlorid*), Thionylchlorid5), Suceinylchlorid6) oder Phosgen?) auf Bittermandelöl. 
Aus Toluol und (2 Mol.) Phosphorpentachlorid8) bei 170—200°. Flüssigkeit. Schmelzp. 
—16,1° (korr.)9); —1710). Siedep. 212—214°; Siedep.zss,. = 203,5° 11). Spez. Gewicht 1,295 
bei 16°12); 1,2699 bei 0°/4°ı1); 1,2122 bei 56,8°/4° 11); 1,1877 bei 79,2°/4°ı1); 1,1257 bei 
135,5°/4° 11); 1,0407 bei 203,5°/4°11). Benzalchlorid geht leicht in Benzaldehyd über, z. B. 
beim Kochen mit Kaliumcarbonatlösung 13) 14). Mit Methyljodid und Natrium entsteht Cumol. 
Beim Chlorieren oder Nitrieren entstehen im wesentlichen die p-Derivate!2). Mit Ammoniak 
bildet sich Hydrobenzamid; hierüber und über das Verhalten gegen Anilin, Toluidin usw. 15). 
(s)-2, 4, 5-Triehlortoluol C,H,Cl,; = C;H3Cl; - CH; 
Beim Chlorieren von Toluol16) in Gegenwart von Jod1”) oder 1/;—1% Molybdänpenta- 
chlorid18) oder von sublimiertem Eisenchlorid19). Zur Trennung von dem gleichzeitig ge- 
bildeten 2, 3, 4-Trichlortoluol behandelt man das rohe Trichlorid mit rauchender Schwefel- 
säure bei 60°, wobei nur die 2, 3, 4-Verbindung in eine Sulfonverbindung übergeführt wird. 
Lange Säulen aus Alkohol. Schmelzp. 82°. Siedep. 229—230° bei 716 mm. 
(v)-2, 3, 4-Triehlortoluol C;H3Cl; - CH,. Bildet sich neben der 2, 4, 5-Verbindung aus 
p- oder o-Chlortoluol beim Chlorieren in Gegenwart von Molybdänpentachlorid oder Eisen- 
chlorid 20) 21), 
Dichlorbenzylehlorid C;H;Cl, - CHzCl. Durch Chlorieren von Benzylchlorid bei An- 
wesenheit von Jod16). Siedep. 241°. 
o-Chlorbenzylidenchlorid, 2, 11, 11-Trichlortoluol C;H,Cl - CHCI,. 750g völlig trocknes 
o-Chlortoluol werden mit 23g Phosphorpentachlorid unter Rückfluß und in hellem Tages- 
licht auf 15—180° erhitzt und ein lebhafter Chlorstrom durchgeleitet, bis zu einer Gewichts- 
zunahme um 380—400 g?2). Aus Salicylaldehyd und Phosphorpentachlorid23). Durch Über- 
leiten von Chlor über o-Toluolsulfochlorid C;H,;Cl - (SO,C1 -)CH, bei 150—200°2*). Siedep. 
227—230°. Spez. Gewicht 1,413 bei 9°23). Siedep. 228,5°. Spez. Gewicht 1,399 bei 15° 25). 
p-Chlorbenzylidenchlorid, 4, 1!, 11-Trichlortoluol C;H,Cl - CHCl,. Durch Chlorieren 
von Benzylidenchlorid in Gegenwart von Jod2®). Neben der o-Verbindung beim Überleiten 
von Chlor über o-Toluolsulfochlorid bei 150—200° 24). Siedep. 234°. 
1) Beilstein, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 116, 336 [1860]. 
2) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 146, 322 [1868]. 
3) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 318 [1866]. 
*) Cahours, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %0, 39 [1849]. 
5) Hoering u. Baum, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 1918 [1908]. 
6) Rembold, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 138, 189 [1866]. 
?) Kempf, Zeitschr. f. Chemie 1871, 79. 
8) Colson u Gautier, Annales de Chim. et de Phys. [6] 11, 21 [1887]. 
9) Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie %%, 234 [1897]. 
10) Altschul u. Seh, Zeitschr. f. physikal. Chemie 16, 24 [1895]. 
11) R. Schiff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 563 [1886]. 
12) Hübner u Bente, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 804 [1873]. 
13) Oppenheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 213 [1869]. 
14) Jacobsen, D.R.P.11494, 13 127; Friedländers Fortschr. d. Teerfarbenfabrikation 1, 24—26. 
15) Bettinger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 840 [1878]. 
16) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 146, 317 [1868]. 
17) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 326 [1866]. 
18) Aronheim u. Dietrich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 1402 [1875]. 
19) Seelig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 23%, 131 [1887]. 
20) Seelig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 237, 36 [1887]. 
21) Prenntzell, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 296, 180 [1897]. 
22) H. Erdmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 272, 151 [1893]. 
23) Henry, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 135 [1869]. 
24) Gilliard, Monnet u. Cartier, D. R. P. 98433; Chem. Centralbl. 1898, II, 800. 
25) Gill, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 26, 650 [1893]. 
26) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 146, 317 [1868]. — Vgl. Hübner 
u. Bente, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6. 804 [1873]. 
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